4-винилфенол
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
4-этенилфенол | |
| Другие имена
П -винилфенол
П -гидроксистирол 4-VP | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.018.276 |
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 8 H 8 O | |
| Молярная масса | 120.15 g/mol |
| Появление | Белый суперлиминальный твердый |
| Точка плавления | 73,5 ° C (164,3 ° F; 346,6 K) |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
4-винилфенол является органическим соединением с формулой C 2 H 3 C 6 H 4 OH. Это наиболее изученные из трех изомерных винилфенолов . Это белое летучие твердые.
Производство
[ редактировать ]После контакта с оксидом железа при 500 ° С 4-этилфенол подвергается дегидрированию, чтобы получить 4-виниллфенол: [ 1 ]
- C 2 H 5 C 6 H 4 OH → C 2 H 3 C 6 H 4 OH + H 2
Естественное явление
[ редактировать ]Это найдено в вине и пиве . Он производится из -за порчи дрожжей Brettanomyces . Когда он достигает концентраций, превышающих сенсорный порог , он может дать винным ароматам, описанным как Barneard , лекарственные , групповые пластырь и мышцы . В вине 4-винилфенол может реагировать с другими молекулами, такими как антоцианидины , для получения новых химических соединений. [ 2 ] В белых винах винилфенолы являются доминирующими (4-винилфенол 70-1 150 мкг/л, 4-винилгуаколь 10-490 мкг/л), тогда как в красных винах это соответствующие этиленолы . [ 3 ]
Биосинтез
[ редактировать ]
Фермент циннамат декарбоксилаза преобразует P -кумарную кислоту в 4 -винилфенол. [ 4 ] [ 5 ] 4-винилфенол дополнительно уменьшается до 4-этилфенола ферментом винил феноларедуктазы . Кумарная кислота иногда добавляется в микробиологические среды , что позволяет положительной идентификации бреттномиков по запаху.
Смотрите также
[ редактировать ]- 4-этилгуакол
- Дрожжи в виноделии
- Вино вина
- Вина химия
- Поли-4-винилфенол (поливинилфенол или PVP) представляет собой пластиковый структурно, похожий на полистирол.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Fiege, Helmut; Vogenes, Heinz-leder; Hammomomoto, Toshikazu; Лето, сумо; Уйти, Тадао; Мики, Хавитор; Фудзита, успех; Buysch, Has-Josef; Гарбе, Дорокса; Паус, Уилфрид (2000). "Дериватативы PENOL" Энциклопедия Вейнхайм: Wiley-VCH doi : 10.1002/14366007.a19 . ISBN 3527306730 .
- ^ Структура новых антоциановых винных пигментов. Элен Фулкранд, Паул-Джордж Вейра Дос Сантос, Паскаль Сарни-Манчадо, Вероник Чейнье и Жан Фавр-Бонвин, Дж. Хим. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, страницы 735-739, Doi : 10.1039 / p19960000735
- ^ Мимолетные фенольные соединения в вине = летучие фенольные соединения вина. Рапп А. и Версини Г., Немецкая пищевая Руншау, 1996, вып. 92, №2, страницы 42-48, inist 2990913 (немецкий)
- ^ Chatonnet, Pascal; Дубурди, Денис; Бойдрон, Жан-Ноэль; Понс, Моник (1992). «Происхождение этилфенолов в винах». Журнал науки о продуктах питания и сельского хозяйства . 60 (2): 165–178. doi : 10.1002/jsfa.2740600205 .
- ^ Бретретномик Мониторинг путем анализа 4-этилфенол и 4-этилгуакола архивирована 2008-02-19 на машине Wayback на etslabs.com