Глюконовая кислота

г -глюконовая кислота
Имена
	Название ИЮПАК г -глюконовая кислота
	Систематическое название ИЮПАК (2R , 3S , 4R , 5R ) -2,3,4,5,6-Пентагидроксигексановая кислота
	Другие имена Декстроновая кислота ;
Идентификаторы
Номер CAS	526-95-4 ( Д ) ; 133-42-6 (рацемат) ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:33198 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ464345 ;
ХимическийПаук	10240 ;
Информационная карта ECHA	100.007.639
Номер ЕС	208-401-4 ;
номер Е	Е574 (регуляторы кислотности,...)
ПабХим CID	10690 ;
НЕКОТОРЫЙ	R4R8J0Q44B ( Д ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8027169 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C6H12OC6H12O7
Молярная масса	196.155 g·mol −1
Появление	Бесцветные кристаллы
Температура плавления	131 ° С (268 ° F; 404 К)
Растворимость в воде	316 г/л
Кислотность ( pKa )	3.86
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Глюконовая кислота представляет собой органическое соединение с молекулярной формулой C ₆ H ₁₂ O ₇ и конденсированной структурной формулой HOCH ₂ (CHOH) ₄ CO ₂ H. Белое твердое вещество, образующее глюконат-анион в нейтральном водном растворе. Соли . глюконовой кислоты известны как «глюконаты» глюконата и сложные эфиры глюконата широко распространены в природе, поскольку такие виды возникают в результате окисления глюкозы Глюконовая кислота, соли . Некоторые препараты вводятся в форме глюконатов.

Химическая структура

Химическая структура глюконовой кислоты состоит из шестиуглеродной цепи с пятью гидроксильными группами, расположенными так же, как в форме глюкозы с открытой цепью , оканчивающейся группой карбоновой кислоты . Это один из 16 стереоизомеров 2,3,4,5,6-пентагидроксигексановой кислоты.

Производство

Глюконовая кислота обычно образуется в результате аэробного окисления глюкозы в присутствии фермента глюкозооксидазы . В результате преобразования образуются глюконолактон и перекись водорода . Лактон самопроизвольно гидролизуется до глюконовой кислоты в воде. ^{[ 3 ]}

С ₆ Н ₁₂ О ₆ + О ₂ → С ₆ Н ₁₀ О ₆ + Н ₂ О ₂

С ₆ Н ₁₀ О ₆ + Н ₂ О → С ₆ Н ₁₂ О ₇

Варианты окисления глюкозы (или другого углеводсодержащего субстрата) с помощью ферментации . ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]} или катализ благородных металлов . ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}

Глюконовая кислота была впервые получена Хласивцем и Хаберманом в 1870 году. ^{[ 8 ]} и включал химическое окисление глюкозы. В 1880 году Бутру получил и выделил глюконовую кислоту с помощью ферментации глюкозы. ^{[ 9 ]}

Возникновение и использование

Глюконовая кислота естественным образом содержится во фруктах , меде и вине . В качестве пищевой добавки (Е574 ^{[ 10 ]}), теперь он известен как регулятор кислотности .

Глюконат-анион хелатирует Ca ²⁺, Фе ²⁺, К ⁺, Ал ³⁺и другие металлы, включая лантаноиды и актиниды . Он также используется в чистящих средствах , где растворяет минеральные отложения, особенно в щелочном растворе.

Инъекции глюконата цинка используются для кастрации кобелей. ^{[ 11 ]}

Глюконат также используется в строительстве в качестве добавки к бетону (замедлителя схватывания) для замедления реакций гидратации цемента и замедления времени схватывания цемента. Это позволяет дольше укладывать бетон или распределять тепло гидратации цемента на более длительный период времени, чтобы избежать слишком высокой температуры и, как следствие, растрескивания. ^{[ 12 ]}^{[ 13 ]} Замедлители добавляют в бетон при высокой температуре воздуха или при заливке больших и толстых бетонных плит последовательными и достаточно хорошо перемешанными слоями.

Водный раствор глюконовой кислоты находит применение в качестве среды для органического синтеза . ^{[ 14 ]}

Лекарство

В медицине глюконат чаще всего используется как биологически нейтральный носитель Зн ²⁺, Что ²⁺, С ²⁺, Фе ²⁺, и К ⁺ для лечения электролитного дисбаланса . ^{[ 15 ]}

Глюконат кальция в форме геля применяют для лечения ожогов плавиковой кислотой ; ^{[ 16 ]}^{[ 17 ]} Инъекции глюконата кальция можно использовать в более тяжелых случаях, чтобы избежать некроза глубоких тканей, а также для лечения гипокальциемии у госпитализированных пациентов. Глюконат также является электролитом, присутствующим в некоторых растворах, таких как « плазмалит А », используемый для внутривенной инфузионной терапии. ^{[ 18 ]} Хинин глюконат представляет собой соль глюконовой кислоты и хинина, которая используется для внутримышечных инъекций при лечении малярии .

глюконата железа предлагались инъекции В прошлом для лечения анемии . ^{[ 19 ]}

См. также

Ссылки

^ «D-Глюконовая кислота» . Американское химическое общество .
^ Бьеррум, Дж. и др. Константы стабильности , Химическое общество, Лондон, 1958.
^ Вонг, Чун Мин; Вонг, Квун Хэй; Чен, Сяо Донг (2008). «Глюкозооксидаза: природное происхождение, функции, свойства и промышленное применение». Прикладная микробиология и биотехнология . 78 (6): 927–938. дои : 10.1007/s00253-008-1407-4 . ПМИД 18330562 . S2CID 2246466 .
^ Сингх, Ом В.; Кумар, Радж (2007). «Биотехнологическое производство глюконовой кислоты: будущие последствия». Прикладная микробиология и биотехнология . 75 (4): 713–722. дои : 10.1007/s00253-007-0851-x . ISSN 1432-0614 . ПМИД 17525864 . S2CID 7700011 .
^ Пал, Паримал; Кумар, Рамеш; Банерджи, Субхамай (2016). «Производство глюконовой кислоты: обзор интенсификации процессов экологически чистого производства» . Химическая инженерия и переработка: интенсификация процессов . 104 : 160–171. дои : 10.1016/j.cep.2016.03.009 . ISSN 0255-2701 .
^ Сунь, Цзы; Ду, Ияо; Лю, Мэнъюань; Цзинь, Синь (2020). Ян, Вэньцзюань ; гетерогенных катализаторов для устойчивого химического синтеза глюконовой кислоты из глюкозы» . Китайский журнал катализа . 41 (9): 1320–1336. doi : 10.1016/S1872-2067(20)63590-2 . ISSN 1872-2067 . S2CID 218970877 .
^ Чжан, Цяочжи; Ван, Чжунхао; Ю, Ирис К.М.; Цанг, Дэниел CW (2021). «Устойчивое производство ценной глюконовой кислоты и глюкаровой кислоты путем окисления глюкозы, полученной из биомассы: критический обзор» . Журнал чистого производства . 312 : 127745. doi : 10.1016/j.jclepro.2021.127745 . hdl : 10397/97377 . ISSN 0959-6526 . S2CID 236243315 .
^ Хласивец, Х.; Хаберманн, Дж. (1870). « Вклад в наши знания о некоторых видах сахаров: глюкозе, сахарозе, фруктозе, сорбине, флороглюцине». Отчеты Немецкого химического общества (на немецком языке). 3 (1): 486–495. дои : 10.1002/cber.187000301162 . ISSN 1099-0682 .
^ Бутру, Л. (1880). «О новом ферментационном [продукте] глюкозы». Comptes Rendus de l’Académie des Sciences (на французском языке). 91 : 236–238.
^ одобренные ЕС, и их номера E. Текущие добавки , Агентство по пищевым стандартам.
^ Джули К. Леви, П. Синда Кроуфорд, Лесли Д. Аппель, Эмма Л. Клиффорд (2008), Сравнение интратестикулярной инъекции глюконата цинка с хирургической кастрацией для стерилизации собак мужского пола . Американский журнал ветеринарных исследований Vol. 69, № 1, страницы 140–143. два : 10.2460/ajvr.69.1.140
^ Рамачандран, В.С.; Лоури, MS (1992). «Кондуктометрическое исследование влияния замедлителей гидратации портландцемента». Термохимика Акта . 195 : 373–387. дои : 10.1016/0040-6031(92)80081-7 . ISSN 0040-6031 .
^ Ма, Сухуа; Ли, Вэйфэн; Чжан, Шэньбяо; Ге, Дашун; Ю, Джин; Шен, Сяодун (2015). «Влияние глюконата натрия на эксплуатационные характеристики и гидратацию портландцемента». Строительство и строительные материалы . 91 : 138–144. doi : 10.1016/j.conbuildmat.2015.05.068 . ISSN 0950-0618 .
^ Лим, Хань Инь; Долженко, Антон В. (2021). «Водный раствор глюконовой кислоты: каталитическая среда на биологической основе для органического синтеза» . Устойчивая химия и фармация . 21 : 100443. doi : 10.1016/j.scp.2021.100443 . ISSN 2352-5541 . S2CID 235547468 .
^ Мисельска, Мэн; Мор, MTJ; Шмидт, К; Дрекслер, К; Рюммеле, П; Хаферкамп, С; Шлитт, Х.Дж.; Гауманн, А; Адамски, Дж; Гейсслер, ЕК (2019). «Потенциальное использование глюконата в терапии рака» . Границы онкологии . 9 : 522. doi : 10.3389/fonc.2019.00522 . ПМК 6593216 . ПМИД 31275855 .
^ эль Саади М.С.; Холл АХ; Зал ПК; Риггс Б.С.; Огенштейн В.Л.; Румак Б.Х. (1989). «Воздействие плавиковой кислоты на кожу». Ветеринарный токсикол . 31 (3): 243–7. ПМИД 2741315 .
^ Роблин И.; Урбан М.; Фликото Д.; Мартин С.; Прадо Д. (2006). «Местное лечение экспериментальных ожогов кожи плавиковой кислотой 2,5% раствором глюконата кальция». J Уход за ожогами Res . 27 (6): 889–94. дои : 10.1097/01.BCR.0000245767.54278.09 . ПМИД 17091088 . S2CID 3691306 .
^ Д. Томас, У. Джагер, И. Сагошен, К. Ламберти и К. Вильгельм (2009), Внутриартериальное лечение глюконатом кальция после ожога рук плавиковой кислотой . Сердечно-сосудистая и интервенционная радиология, том 32, номер 1, страницы 155–158. два : 10.1007/s00270-008-9361-1
^ Пауль Резников и Вальтер Ф. Гебель (1937), Получение глюконата железа и его использование при лечении гипохромной анелии у крыс. Журнал фармакологии и экспериментальной терапии, том 59, выпуск 2, стр. 182.

Внешние ссылки

[1] «D-Глюконовая кислота» . Американское химическое общество .

[2] Бьеррум, Дж. и др. Константы стабильности , Химическое общество, Лондон, 1958.

[3] Вонг, Чун Мин; Вонг, Квун Хэй; Чен, Сяо Донг (2008). «Глюкозооксидаза: природное происхождение, функции, свойства и промышленное применение». Прикладная микробиология и биотехнология . 78 (6): 927–938. дои : 10.1007/s00253-008-1407-4 . ПМИД 18330562 . S2CID 2246466 .

[4] Сингх, Ом В.; Кумар, Радж (2007). «Биотехнологическое производство глюконовой кислоты: будущие последствия». Прикладная микробиология и биотехнология . 75 (4): 713–722. дои : 10.1007/s00253-007-0851-x . ISSN 1432-0614 . ПМИД 17525864 . S2CID 7700011 .

[5] Пал, Паримал; Кумар, Рамеш; Банерджи, Субхамай (2016). «Производство глюконовой кислоты: обзор интенсификации процессов экологически чистого производства» . Химическая инженерия и переработка: интенсификация процессов . 104 : 160–171. дои : 10.1016/j.cep.2016.03.009 . ISSN 0255-2701 .

[6] Сунь, Цзы; Ду, Ияо; Лю, Мэнъюань; Цзинь, Синь (2020). Ян, Вэньцзюань ; гетерогенных катализаторов для устойчивого химического синтеза глюконовой кислоты из глюкозы» . Китайский журнал катализа . 41 (9): 1320–1336. doi : 10.1016/S1872-2067(20)63590-2 . ISSN 1872-2067 . S2CID 218970877 .

[7] Чжан, Цяочжи; Ван, Чжунхао; Ю, Ирис К.М.; Цанг, Дэниел CW (2021). «Устойчивое производство ценной глюконовой кислоты и глюкаровой кислоты путем окисления глюкозы, полученной из биомассы: критический обзор» . Журнал чистого производства . 312 : 127745. doi : 10.1016/j.jclepro.2021.127745 . hdl : 10397/97377 . ISSN 0959-6526 . S2CID 236243315 .

[8] Хласивец, Х.; Хаберманн, Дж. (1870). « Вклад в наши знания о некоторых видах сахаров: глюкозе, сахарозе, фруктозе, сорбине, флороглюцине». Отчеты Немецкого химического общества (на немецком языке). 3 (1): 486–495. дои : 10.1002/cber.187000301162 . ISSN 1099-0682 .

[9] Бутру, Л. (1880). «О новом ферментационном [продукте] глюкозы». Comptes Rendus de l’Académie des Sciences (на французском языке). 91 : 236–238.

[10] одобренные ЕС, и их номера E. Текущие добавки , Агентство по пищевым стандартам.

[11] Джули К. Леви, П. Синда Кроуфорд, Лесли Д. Аппель, Эмма Л. Клиффорд (2008), Сравнение интратестикулярной инъекции глюконата цинка с хирургической кастрацией для стерилизации собак мужского пола . Американский журнал ветеринарных исследований Vol. 69, № 1, страницы 140–143. два : 10.2460/ajvr.69.1.140

[RamachandranLowery1992-12] Рамачандран, В.С.; Лоури, MS (1992). «Кондуктометрическое исследование влияния замедлителей гидратации портландцемента». Термохимика Акта . 195 : 373–387. дои : 10.1016/0040-6031(92)80081-7 . ISSN 0040-6031 .

[MaLi2015-13] Ма, Сухуа; Ли, Вэйфэн; Чжан, Шэньбяо; Ге, Дашун; Ю, Джин; Шен, Сяодун (2015). «Влияние глюконата натрия на эксплуатационные характеристики и гидратацию портландцемента». Строительство и строительные материалы . 91 : 138–144. doi : 10.1016/j.conbuildmat.2015.05.068 . ISSN 0950-0618 .

[14] Лим, Хань Инь; Долженко, Антон В. (2021). «Водный раствор глюконовой кислоты: каталитическая среда на биологической основе для органического синтеза» . Устойчивая химия и фармация . 21 : 100443. doi : 10.1016/j.scp.2021.100443 . ISSN 2352-5541 . S2CID 235547468 .

[15] Мисельска, Мэн; Мор, MTJ; Шмидт, К; Дрекслер, К; Рюммеле, П; Хаферкамп, С; Шлитт, Х.Дж.; Гауманн, А; Адамски, Дж; Гейсслер, ЕК (2019). «Потенциальное использование глюконата в терапии рака» . Границы онкологии . 9 : 522. doi : 10.3389/fonc.2019.00522 . ПМК 6593216 . ПМИД 31275855 .

[pmid2741315-16] эль Саади М.С.; Холл АХ; Зал ПК; Риггс Б.С.; Огенштейн В.Л.; Румак Б.Х. (1989). «Воздействие плавиковой кислоты на кожу». Ветеринарный токсикол . 31 (3): 243–7. ПМИД 2741315 .

[pmid17091088-17] Роблин И.; Урбан М.; Фликото Д.; Мартин С.; Прадо Д. (2006). «Местное лечение экспериментальных ожогов кожи плавиковой кислотой 2,5% раствором глюконата кальция». J Уход за ожогами Res . 27 (6): 889–94. дои : 10.1097/01.BCR.0000245767.54278.09 . ПМИД 17091088 . S2CID 3691306 .

[18] Д. Томас, У. Джагер, И. Сагошен, К. Ламберти и К. Вильгельм (2009), Внутриартериальное лечение глюконатом кальция после ожога рук плавиковой кислотой . Сердечно-сосудистая и интервенционная радиология, том 32, номер 1, страницы 155–158. два : 10.1007/s00270-008-9361-1

[19] Пауль Резников и Вальтер Ф. Гебель (1937), Получение глюконата железа и его использование при лечении гипохромной анелии у крыс. Журнал фармакологии и экспериментальной терапии, том 59, выпуск 2, стр. 182.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]