Нандролон
Нандролон , также известный как 19-нортестостерон , представляет собой эндогенный андроген , который существует в мужском организме в соотношении 1:50 по сравнению с тестостероном . [ нужна ссылка ] Это также анаболический стероид (ААС), который используется в медицине в форме сложных эфиров, таких как деканоат нандролона (торговая марка Дека-Дураболин ) и фенилпропионат нандролона (торговая марка Дураболин ). [ 2 ] [ 12 ] [ 8 ] [ 13 ] Эфиры нандролона используются при лечении анемий , кахексии ( синдрома атрофии мышц ), остеопороза , рака молочной железы и по другим показаниям. [ 8 ] Сейчас их применяют перорально или вместо этого вводят путем инъекций в мышцы или жир . [ 8 ] [ 13 ] [ 14 ]
Побочные эффекты эфиров нандролона включают симптомы маскулинизации , такие как прыщи , усиление роста волос и изменения голоса . [ 8 ] Они представляют собой синтетические андрогены и анаболические стероиды и, следовательно, являются агонистами ( андрогенных рецепторов АР), биологической мишени андрогенов, таких как тестостерон и дигидротестостерон (ДГТ). [ 8 ] [ 15 ] Нандролон обладает сильным анаболическим действием и слабым андрогенным действием, что придает ему мягкий профиль побочных эффектов и делает его особенно подходящим для применения у женщин и детей. [ 8 ] [ 15 ] [ 16 ] Существуют метаболиты нандролона, которые действуют как пролекарства длительного действия. в организме [ 8 ] такие как 5α-дигидронандролон .
Эфиры нандролона были впервые описаны и введены для медицинского применения в конце 1950-х годов. [ 8 ] Они являются одними из наиболее широко используемых анаболических стероидов во всем мире. [ 8 ] Помимо медицинского применения, эфиры нандролона используются для улучшения телосложения и работоспособности и считаются наиболее широко используемым анаболическим стероидом для таких целей. [ 8 ] [ 17 ] Во многих странах эти наркотики являются контролируемыми веществами , поэтому их немедицинское использование, как правило, является незаконным. [ 8 ]
Медицинское использование
[ редактировать ]Эфиры нандролона используются в клинике, хотя и все реже, для людей в катаболических состояниях с тяжелыми ожогами, раком и СПИДом, а также доступен офтальмологический состав для поддержки заживления роговицы. [ 18 ] : 134
Положительные эффекты эфиров нандролона включают рост мышц, стимуляцию аппетита и увеличение эритроцитов . производства [ нужна медицинская ссылка ] и плотность костей . [ 19 ] Клинические исследования показали, что они эффективны при лечении анемии , остеопороза и рака молочной железы .
Сульфат нандролона использовался в составе глазных капель в качестве офтальмологического препарата. [ 2 ] [ 12 ]
Немедицинское использование
[ редактировать ]Эфиры нандролона используются производительности спортсменами пауэрлифтерами и , бодибилдерами телосложения и . для улучшения [ 8 ]
Побочные эффекты
[ редактировать ]Побочные эффекты эфиров нандролона включают, среди прочего, маскулинизацию . [ 8 ] у женщин нандролон и его эфиры Сообщалось, что вызывают повышенное либидо , прыщи , на лице и волос рост теле , изменение голоса и увеличение клитора . [ 20 ] Однако сообщается, что маскулинизирующий эффект нандролона и его эфиров слабее, чем у тестостерона . [ 20 ] Также было обнаружено, что нандролон вызывает рост полового члена у мальчиков препубертатного возраста. [ 20 ] аменорея и меноррагия Сообщалось, что являются побочными эффектами нандролона ципионата . [ 20 ]
Теоретически нандролон может вызывать эректильную дисфункцию в качестве побочного эффекта, хотя в настоящее время нет клинических доказательств, подтверждающих это мнение. [ 21 ] Побочные эффекты высоких доз нандролона могут включать сердечно-сосудистую токсичность , а также гипогонадизм и бесплодие . [ нужна ссылка ] Нандролон не может вызывать выпадение волос на голове , хотя это тоже теоретически. [ 21 ]
Фармакология
[ редактировать ]Фармакодинамика
[ редактировать ]| Медикамент | Соотношение а |
|---|---|
| Тестостерон | ~1:1 |
| Андростанолон ( ДГТ ) | ~1:1 |
| Метилтестостерон | ~1:1 |
| Метандриол | ~1:1 |
| Флюоксиместерон | 1:1–1:15 |
| Метандиенон | 1:1–1:8 |
| Дростанолон | 1:3–1:4 |
| Метенолон | 1:2–1:30 |
| оксиметолон | 1:2–1:9 |
| Оксандролон | 1:3–1:13 |
| Станозолол | 1:1–1:30 |
| Нандролон | 1:3–1:16 |
| Этилэстренол | 1:2–1:19 |
| Норэтандролон | 1:1–1:20 |
| Примечания: У грызунов. Сноски: а = Соотношение андрогенной и анаболической активности. Источники: см. шаблон. | |
Нандролон является агонистом AR, биологической мишени андрогенов , таких как тестостерон и DHT . В отличие от тестостерона и некоторых других анаболических стероидов, нандролон не усиливает действие андрогенных тканей, таких как кожа головы , кожа и простата , поэтому вредное воздействие на эти ткани уменьшается. [ 22 ] Это связано с тем, что нандролон метаболизируется 5α-редуктазой до гораздо более слабого AR-лиганда 5α-дигидронандролона (DHN), который имеет как пониженное сродство к андрогенному рецептору (AR) по сравнению с нандролоном in vitro , так и более слабую агонистическую активность AR in vivo . [ 22 ] Отсутствие алкилирования по 17α-углероду резко снижает гепатотоксический потенциал нандролона. [ нужна медицинская ссылка ] Эффекты эстрогена , возникающие в результате реакции с ароматазой, также снижаются из-за уменьшения взаимодействия ферментов. [ 23 ] но такие эффекты, как гинекомастия и снижение либидо , все же могут возникать при достаточно высоких дозах. [ нужна ссылка ]
Помимо АР-агонистической активности, в отличие от многих других анаболических стероидов, нандролон также является мощным прогестагеном . [ 24 ] Он связывается с рецептором прогестерона примерно с 22% сродства прогестерона . [ 24 ] Прогестагенная активность нандролона усиливает его антигонадотропный эффект. [ 25 ] [ 8 ] антигонадотропное действие является известным свойством прогестагенов. [ 26 ] [ 27 ]
Анаболическая и андрогенная активность
[ редактировать ]Нандролон имеет очень высокое соотношение анаболической и андрогенной активности. [ 15 ] Фактически, многие нандролоноподобные анаболические стероиды и даже сам нандролон обладают одним из самых высоких показателей соотношения анаболического и андрогенного эффекта среди всех анаболических стероидов. [ 25 ] Это объясняется тем, что, хотя тестостерон усиливается за счет превращения в дигидротестостерон (ДГТ) в андрогенных тканях, в случае нандролона и подобных анаболических стероидов (т.е. других производных 19-нортестостерона) наблюдается обратная ситуация. [ 15 ] Таким образом, нандролоноподобные анаболические стероиды, а именно эфиры нандролона, являются наиболее часто используемыми анаболическими стероидами в клинических условиях, в которых желательны анаболические эффекты; например, при лечении СПИДом , связанной со кахексии , тяжелых ожогов и хронической обструктивной болезни легких . [ 25 ] Однако анаболические стероиды с очень высоким соотношением анаболического и андрогенного действия, такие как нандролон, по-прежнему обладают значительным андрогенным действием и могут вызывать симптомы маскулинизации, такие как гирсутизм и огрубление голоса у женщин и детей. при длительном использовании [ 15 ]
Фармакокинетика
[ редактировать ]Пероральная активность нандролона была изучена. [ 28 ] [ 29 ] [ 30 ] [ 31 ] [ 5 ] [ 32 ] При пероральном введении нандролона грызунам его эффективность составляла примерно одну десятую от эффективности нандролона подкожной инъекции . [ 28 ] [ 33 ] [ 20 ]
Нандролон имеет очень низкое сродство сыворотки крови человека к глобулину, связывающему половые гормоны (ГСПГ), около 5% от тестостерона и 1% от ДГТ. [ 34 ] Он метаболизируется 5α , среди прочего , ферментом -редуктазой . [ 35 ] [ необходимы дополнительные ссылки ] Нандролон менее подвержен метаболизму 5α-редуктазой и 17β-гидроксистероиддегидрогеназой, чем тестостерон . [ 35 ] Это приводит к тому, что он меньше трансформируется в так называемых «андрогенных» тканях, таких как кожа , волосяные фолликулы , предстательная железа и почки соответственно . [ 35 ] Метаболиты нандролона включают 5α-дигидронандролон , 19-норандростерон и 19-норетиохоланолон , и эти метаболиты могут быть обнаружены в моче . [ 36 ]
Было обнаружено, что однократные внутримышечные инъекции 100 мг нандролона фенилпропионата или нандролона деканоата вызывают анаболический эффект в течение 10–14 дней и 20–25 дней соответственно. [ 37 ] И наоборот, неэстерифицированный нандролон использовался внутримышечно один раз в день. [ 20 ] [ 33 ]
-
![Уровни нандролона после однократного внутримышечного введения 50, 100 или 150 мг деканоата нандролона в масляном растворе у мужчин.[38]](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/03/Nandrolone_levels_after_a_single_intramuscular_injection_of_different_doses_of_nandrolone_decanoate.png/298px-Nandrolone_levels_after_a_single_intramuscular_injection_of_different_doses_of_nandrolone_decanoate.png)
Уровни нандролона после однократного внутримышечного введения 50, 100 или 150 мг деканоата нандролона в масляном растворе у мужчин. [ 38 ] -
![Уровни нандролона после однократной внутримышечной инъекции 100 мг деканоата нандролона или фенилпропионата нандролона в 4 мл или 1 мл раствора арахисового масла в ягодичную или дельтовидную мышцу у мужчин.[39]](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/da/Nandrolone_levels_after_a_single_100_mg_intramuscular_injection_of_nandrolone_esters.png/300px-Nandrolone_levels_after_a_single_100_mg_intramuscular_injection_of_nandrolone_esters.png)
Уровни нандролона после однократной внутримышечной инъекции 100 мг деканоата нандролона или фенилпропионата нандролона в 4 мл или 1 мл раствора арахисового масла в ягодичную или дельтовидную мышцу у мужчин. [ 39 ] -
Уровни нандролона при однократной внутримышечной инъекции 50 мг деканоата нандролона или гексилоксифенилпропионата нандролона в масляном растворе у мужчин. [ 40 ] -
Нормализованная доза экспозиция нандролона (уровень в сыворотке, разделенный на введенную дозу) с деканоатом нандролона в масляном растворе путем внутримышечной или подкожной инъекции у мужчин. [ 41 ] [ 42 ]
![Уровни нандролона после однократного внутримышечного введения 50, 100 или 150 мг деканоата нандролона в масляном растворе у мужчин.[38]](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/03/Nandrolone_levels_after_a_single_intramuscular_injection_of_different_doses_of_nandrolone_decanoate.png/298px-Nandrolone_levels_after_a_single_intramuscular_injection_of_different_doses_of_nandrolone_decanoate.png)
![Уровни нандролона после однократной внутримышечной инъекции 100 мг деканоата нандролона или фенилпропионата нандролона в 4 мл или 1 мл раствора арахисового масла в ягодичную или дельтовидную мышцу у мужчин.[39]](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/da/Nandrolone_levels_after_a_single_100_mg_intramuscular_injection_of_nandrolone_esters.png/300px-Nandrolone_levels_after_a_single_100_mg_intramuscular_injection_of_nandrolone_esters.png)
Химия
[ редактировать ]
Нандролон, также известный как 19-нортестостерон (19-NT) или эстренолон, а также эстра-4-ен-17β-ол-3-он или 19-норандрост-4-ен-17β-ол-3-он, [ 43 ] представляет собой природный эстран (19-норандростан) стероид ( андрост - и производное тестостерона 4-ен-17β-ол-3-он). [ 2 ] [ 12 ] Это деметилированный ( нор ) аналог тестостерона С19. [ 2 ] [ 12 ] Нандролон является эндогенным промежуточным продуктом в производстве эстрадиола тестостерона из включая посредством ароматазы у млекопитающих, человека, и естественным образом присутствует в организме в следовых количествах. [ 44 ] Его можно обнаружить во время беременности у женщин. [ 45 ] Эфиры нандролона содержат сложный эфир, такой как деканоат или фенилпропионат, присоединенный к положению C17β. [ 2 ] [ 12 ]
Производные
[ редактировать ]Эфиры
[ редактировать ]Различные эфиры нандролона продаются и используются в медицинских целях. [ 2 ] [ 12 ] Наиболее часто используемые эфиры — деканоат нандролона и, в меньшей степени, фенилпропионат нандролона . Примеры других сложных эфиров нандролона, которые поступили на рынок и используются в медицине, включают циклогексилпропионат нандролона , ципионат нандролона , гексилоксифенилпропионат нандролона , лаурат нандролона , сульфат нандролона и ундеканоат нандролона . [ 2 ] [ 12 ] [ 8 ]
Анаболические стероиды
[ редактировать ]Нандролон является исходным соединением большой группы анаболических стероидов. Яркие примеры включают не-17α-алкилированный тренболон и 17α-алкилированные этилэстренол (этилнандрол) и метриболон (R-1881), а также 17α-алкилированные дизайнерские стероиды норболетон и тетрагидрогестринон (THG). Ниже приводится список производных нандролона, которые были разработаны как анаболические стероиды: [ 8 ]
|
|
Прогестины
[ редактировать ]Нандролон вместе с этистероном (17α-этинилтестостерон) также является исходным соединением большой группы прогестинов , производных норэтистерона (17α-этинил-19-нортестостерон). [ 46 ] [ 47 ] Это семейство подразделяется на две группы: эстраны и гонаны . [ 46 ] К эстранам относятся норэтистерон (норэтиндрон), норэтистерона ацетат , норэтистерона энантат , линестренол , этинодиолдиацетат и норетинодрел , а к гонанам относятся норгестрел , левоноргестрел , дезогестрел , этоногестрел , гестоден , норгестимат , диеногест (фактически производное 17α-цианометил-19-нортестостерона) и норэлгестромин . [ 46 ]
Синтез
[ редактировать ]
Разработка А. Дж. Берчем метода восстановления ароматических колец до соответствующих дигидробензолов в контролируемых условиях открыла удобный путь к соединениям, родственным предполагаемому 19-норпрогестерону .
Эта реакция, известная теперь как редукция Бёрча , [ 51 ] Типичным примером является обработка монометилового эфира эстрадиола ( 1 ) раствором металлического лития в жидком аммиаке в присутствии спирта в качестве источника протонов. Начальные составляющие реакции 1,4-диметаллирования наиболее электронодефицитных положений ароматического кольца – в случае эстрогена – 1-го и 4-го положений. Rxn интермедиата с источником протонов приводит к дигидробензолу; Особым достоинством этой последовательности в стероидах является тот факт, что двойная связь в положении 2 фактически становится енольной эфирной группой. Обработка этого продукта ( 2 ) слабой кислотой, например щавелевой кислотой , приводит к гидролизу енолового эфира с образованием β,γ-несопряженного кетона 3 . Гидролиз в более жестких условиях ( минеральные кислоты ) приводит к миграции/конъюгации олефина с образованием нандролона ( 4 ).
Эфиры
[ редактировать ]- Обработка 4 декановым ангидридом и пиридином дает деканоат нандролона . [ 52 ]
- Ацилирование 4 фенилпропионилхлоридом дает фенпропионат нандролона . [ 53 ]
Обнаружение в жидкостях организма
[ редактировать ]косвенно обнаружить в моче путем тестирования на наличие 19-норандростерона метаболита Использование нандролона можно непосредственно обнаружить в волосах или . Международный олимпийский комитет установил верхний предел содержания 19-норандростерона в моче в 2,0 мкг/л. [ 54 ] при превышении которого спортсмен подозревается в применении допинга . В крупнейшем исследовании нандролона, проведенном с участием 621 спортсмена на Олимпийских играх 1998 года в Нагано , ни один из спортсменов не показал концентрацию более 0,4 мкг/л. 19-норандростерон был идентифицирован как примесь в коммерческих препаратах андростендиона , который до 2004 года был доступен без рецепта в качестве пищевой добавки в США. [ 55 ] [ 56 ] [ 57 ] [ 58 ]
В 1999 году произошел ряд случаев применения нандролона в легкой атлетике , среди которых были такие известные спортсмены, как Мерлин Отти , Дитер Бауманн и Линфорд Кристи . [ 59 ] Однако в следующем году метод обнаружения нандролона в то время оказался ошибочным. Марк Ричардсон , британский олимпийский эстафетный бегун, у которого был положительный результат теста на это вещество, сдал значительное количество образцов мочи в контролируемой среде и дал положительный результат на препарат, продемонстрировав возможность возникновения ложноположительных результатов, что привело к пересмотру его соревновательной системы. запрет. [ 60 ]
Чрезмерное употребление незаменимой аминокислоты лизина (как показано при лечении герпеса) у некоторых якобы приводило к ложноположительным результатам, и американский толкатель ядра Си Джей Хантер назвал это причиной своего положительного результата теста, хотя в 2004 году он признался в федеральном Гранд-тесте. присяжных , что он вколол нандролон. [ 61 ] Возможная причина неправильных результатов анализа мочи — наличие метаболитов других анаболических стероидов, хотя современные анализы мочи обычно позволяют определить точный используемый анаболический стероид, анализируя соотношение двух оставшихся метаболитов нандролона. В результате многочисленных отмененных приговоров процедура тестирования была пересмотрена UK Sport . В октябре 2007 года трехкратная олимпийская чемпионка по легкой атлетике Мэрион Джонс призналась в употреблении препарата и была приговорена к шести месяцам тюремного заключения за ложь перед федеральным большим жюри в 2000 году. [ 62 ]
Масс-спектрометрия также используется для обнаружения небольших количеств нандролона в образцах мочи. [ 63 ]
История
[ редактировать ]
Нандролон был впервые синтезирован в 1950 году. [ 2 ] [ 43 ] [ 18 ] : 130 [ 64 ] Впервые он был представлен как фенилпропионат нандролона в 1959 году, а затем как деканоат нандролона в 1962 году, а затем появились дополнительные эфиры. [ 65 ]
Общество и культура
[ редактировать ]Общие имена
[ редактировать ]Нандролон — это непатентованное название препарата, а также его INN Tooltip , BAN , DCF и DCIT . [ 2 ] [ 12 ] [ 3 ] [ 66 ] Официальные непатентованные названия эфиров нандролона включают нандролон циклогексилпропионат ( подсказка BANM название ), циклотат нандролона ( подсказка USAN ), деканоат нандролона ( подсказка USAN , подсказка USP , подсказка BANM , JAN) ), лаурат нандролона ( BANM Tooltip в Великобритании ), фенпропионат нандролона ( утвержденное название USP ) и фенилпропионат нандролона ( утвержденное название BANM , JAN Tooltip ). [ 2 ] [ 12 ] [ 3 ] [ 66 ]
Допинг в спорте
[ редактировать ]Нандролон, вероятно, был одним из первых анаболических стероидов, которые использовались в качестве допинга в спорте в 1960-х годах. [ нужна ссылка ] Он запрещен на Олимпийских играх с 1974 года. [ 18 ] : 128 Известно немало случаев применения в спорте допинга эфирами нандролона профессиональными спортсменами .
Исследовать
[ редактировать ]Эфиры нандролона изучались по нескольким показаниям. Их интенсивно изучали на предмет остеопороза , они увеличивали усвоение кальция и уменьшали потерю костной массы, но вызывали вирилизацию примерно у половины женщин, которые их принимали, и от них в большинстве случаев отказались от этого использования, когда стали доступны более эффективные лекарства, такие как бисфосфонаты . [ 21 ] Они также изучались в клинических испытаниях при хронической почечной недостаточности , апластической анемии и в качестве мужских контрацептивов . [ 18 ] : 134
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Значение нандролона в Кембриджском словаре английского языка» .
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж к л м н тот Элкс Дж., Ганеллин С.Р., ред. (2014). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Нью-Йорк: Спрингер. стр. 660–. ISBN 978-1-4757-2085-3 . ОСЛК 1079003025 .
- ^ Jump up to: а б с д Мортон И.К., Холл Дж.М. (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических средств: свойства и синонимы . Springer Science & Business Media. ISBN 978-94-011-4439-1 .
- ^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «ПДК № 784 - Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегиального совета № 784]. 784 - Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликован 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 03 августа 2023 г. Проверено 15 августа 2023 г.
- ^ Jump up to: а б МакЭвой JD, Маквей CE, МакКоги WJ (декабрь 1998 г.). «Остатки эфиров нортестостерона в местах инъекций. Часть 1. Биодоступность при пероральном приеме». Аналитик . 123 (12): 2475–8. дои : 10.1039/a804919j . ПМИД 10435281 .
- ^ Беккер К.Л. (2001). Принципы и практика эндокринологии и обмена веществ . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 1185–. ISBN 978-0-7817-1750-2 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж г «Дека-Дураболин» (PDF) . Шеринг-Плау . Архивировано из оригинала (PDF) 18 декабря 2010 года.
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж к л м н тот п д р с т Ллевеллин В. (2011). Анаболики . ООО «Молекулярное питание». стр. 402–412, 460–467, 193–194. ISBN 978-0-9828280-1-4 .
- ^ Jump up to: а б Томас Дж. А. (6 декабря 2012 г.). Наркотики, спортсмены и физическая работоспособность . Springer Science & Business Media. стр. 27–29. ISBN 978-1-4684-5499-4 .
- ^ Jump up to: а б с Минто К.Ф., Хоу С., Уишарт С., Конвей Эй.Дж., Хандельсман DJ (апрель 1997 г.). «Фармакокинетика и фармакодинамика эфиров нандролона в масле: влияние эфира, места инъекции и объема инъекции». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 281 (1): 93–102. ПМИД 9103484 .
- ^ «Дека-Дураболин» (PDF) . Мерк Шарп энд Доме (Австралия) .
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я Index Nominum 2000: Международный каталог лекарств . Тейлор и Фрэнсис. Январь 2000 г. стр. 1-1. 716–. ISBN 978-3-88763-075-1 .
- ^ Jump up to: а б Снидер В. (23 июня 2005 г.). Открытие наркотиков: история . Джон Уайли и сыновья. стр. 206–. ISBN 978-0-471-89979-2 .
- ^ Сингх Г.К., Тернер Л., Десаи Р., Хименес М., Хандельсман DJ (июль 2014 г.). «Фармакокинетико-фармакодинамическое исследование подкожного введения депо-депо нандролона деканоата с использованием образцов сухих пятен крови в сочетании с жидкостной хроматографией сверхдавления с тандемной масс-спектрометрией» . Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 99 (7): 2592–8. дои : 10.1210/jc.2014-1243 . ПМИД 24684468 .
- ^ Jump up to: а б с д и Кикман А.Т. (июнь 2008 г.). «Фармакология анаболических стероидов» . Британский журнал фармакологии . 154 (3): 502–21. дои : 10.1038/bjp.2008.165 . ПМЦ 2439524 . ПМИД 18500378 .
- ^ Компакт-диск Кочакяна (6 декабря 2012 г.). Анаболически-андрогенные стероиды . Springer Science & Business Media. стр. 401–. ISBN 978-3-642-66353-6 .
- ^ Джеймсон Дж.Л., Де Гроот LJ (25 февраля 2015 г.). Эндокринология: электронная книга для взрослых и детей . Elsevier Науки о здоровье. стр. 2388–. ISBN 978-0-323-32195-2 .
- ^ Jump up to: а б с д Хеммерсбах П., Гроссе Дж. (2009). «Нандролон: многогранный допинг». В Тиме Д., Хеммерсбах П. (ред.). Допинг в спорте . Берлин: Шпрингер. стр. 127–154. ISBN 978-3-540-79088-4 .
- ^ Хандельсман DJ (2013). «Физиология андрогенов, фармакология и злоупотребление» . В ЖЖ Де Гроот (ред.). Эндотекст . MDText.com. 4.1.2. Фармакологическая андрогенная терапия. PMID 25905160 - через книжную полку NCBI.
И тестостерон, и его неароматизируемое производное нандролон вызывают увеличение плотности костной ткани у мужчин с глюкокортикоидным остеопорозом с минимальными краткосрочными побочными эффектами.
- ^ Jump up to: а б с д и ж Камерино Б, Сала Г (1960). «Анаболические стероиды». Достижения в области исследований лекарственных средств / Прогресс в исследованиях лекарственных средств / Progrès des recherches pharmaceutiques . Том 2. стр. 71–134. дои : 10.1007/978-3-0348-7038-2_2 . ISBN 978-3-0348-7040-5 . ПМИД 14448579 .
{{cite book}}:|journal=игнорируется ( помогите ) - ^ Jump up to: а б с Пан ММ, Ковач-младший (апрель 2016 г.). «За пределами тестостерона ципионата: доказательства использования нандролона для мужского здоровья и хорошего самочувствия» . Трансляционная андрология и урология . 5 (2): 213–9. дои : 10.21037/tau.2016.03.03 . ПМЦ 4837307 . ПМИД 27141449 .
- ^ Jump up to: а б Бергинк Э.В., Янссен П.С., Турпейн Э.В., ван дер Вис Дж. (июнь 1985 г.). «Сравнение рецепторсвязывающих свойств нандролона и тестостерона в условиях in vitro и in vivo». Журнал биохимии стероидов . 22 (6): 831–6. дои : 10.1016/0022-4731(85)90293-6 . ПМИД 4021486 .
- ^ Брюггемайер RW (16 сентября 2006 г.). «Половые гормоны (мужские): аналоги и антагонисты». В Мейерс Р.А. (ред.). Энциклопедия молекулярно-клеточной биологии и молекулярной медицины (аннотация). Джон Уайли и сыновья . дои : 10.1002/3527600906.mcb.200500066 . ISBN 978-3527600908 .
- ^ Jump up to: а б Куль Х. (август 2005 г.). «Фармакология эстрогенов и прогестагенов: влияние различных путей введения». Климактерический . 8 (Приложение 1): 3–63. дои : 10.1080/13697130500148875 . ПМИД 16112947 . S2CID 24616324 .
- ^ Jump up to: а б с де Соуза Г.Л., Халлак Дж. (декабрь 2011 г.). «Анаболические стероиды и мужское бесплодие: комплексный обзор» . БЖУ Интернешнл . 108 (11): 1860–5. дои : 10.1111/j.1464-410X.2011.10131.x . ПМИД 21682835 . S2CID 29035729 .
- ^ Кузине Б., Янг Дж., Брэйли С., Шансон П., Томас Дж.Л., Шейсон Дж. (декабрь 1996 г.). «Антигонадотропная активность прогестинов (производных 19-нортестостерона и 19-норпрогестерона) не опосредована через андрогенные рецепторы» . Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 81 (12): 4218–23. doi : 10.1210/jcem.81.12.8954018 . ПМИД 8954018 .
- ^ Мове-Джарвис, П. «Прогестерон и прогестины: общий обзор». (1983): 1-16.
- ^ Jump up to: а б Камерино Б., Скиаки Р. (1975). «Структура и действие анаболических стероидов». Фармакология и терапия Б . 1 (2): 233–75. дои : 10.1016/0306-039X(75)90007-0 . ПМИД 817322 .
- ^ Хольткамп Д.Э., Хеминг А.Е., Мансор Л.Ф. (1955). «Сравнение перорального и подкожного введения анаболической и андрогенной эффективности 19-нортестостерона и тестостерона» . Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 15 (7): 848. doi : 10.1210/jcem-15-7-834 . ISSN 0021-972X .
- ^ Фурман Р.Х., Ховард Р.П., Смит К.В., Норсия Л.Н. (январь 1956 г.). «Сравнение воздействия перорального метилтестостерона, 19-нортестостерона и 17-метил-19-нортестостерона на сывороточные липиды и липопротеины» . Журнал лабораторной и клинической медицины . 48 (5): 808–809.
- ^ Фурман Р.Х., Ховард Р.П., Норсия Л.Н., Кити ЕС (январь 1958 г.). «Влияние андрогенов, эстрогенов и родственных стероидов на липиды и липопротеины сыворотки». Американский медицинский журнал . 24 (1): 80–97. дои : 10.1016/0002-9343(58)90364-4 . ПМИД 13498038 .
- ^ Арнольд А., Поттс ГО (январь 1964 г.). «Пероральные анаболические и андрогенные эффекты 19-нортестостерона и 17α-метил-19-нортестостерона» . Труды Федерации . 23 (2): 412.
- ^ Jump up to: а б Бейкер В.Х., Хеннеман П.Х., Баггетт Б., Энгель Л.Л., Тиббетс Д., Браун М. (январь 1955 г.). «Метаболический эффект 19-нортестостерона» . Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 15 (7): 848–849. doi : 10.1210/jcem-15-7-834 . ISSN 0021-972X .
- ^ Саарток Т., Дальберг Э., Густафссон Дж.А. (июнь 1984 г.). «Относительное сродство связывания анаболически-андрогенных стероидов: сравнение связывания с андрогенными рецепторами в скелетных мышцах и предстательной железе, а также с глобулином, связывающим половые гормоны». Эндокринология . 114 (6): 2100–6. дои : 10.1210/эндо-114-6-2100 . ПМИД 6539197 .
- ^ Jump up to: а б с Бергинк Э.В., Гилен Дж.А., Турпейн Э.В. (1985). «Метаболизм и связывание рецепторов нандролона и тестостерона в условиях in vitro и in vivo». Акта Эндокринологика. Дополнение . 271 (3_Приложение): 31–7. дои : 10.1530/acta.0.109S0031 . ПМИД 3865479 .
- ^ Моттрам ДР (12 ноября 2010 г.). Наркотики в спорте . Рутледж. стр. 63–. ISBN 978-1-135-25825-2 .
- ^ Дорфман Р.И. (5 декабря 2016 г.). Стероидная активность у экспериментальных животных и человека . Эльзевир Наука. стр. 68–. ISBN 978-1-4832-7300-6 .
- ^ Багчус В.М., Смитс Дж.М., Верхол Х.А., Де Ягер-Ван Дер Вин С.М., Порт А, Гертс ТБ (2005). «Фармакокинетическая оценка трех различных внутримышечных доз деканоата нандролона: анализ образцов сыворотки и мочи у здоровых мужчин». Дж. Клин. Эндокринол. Метаб 90 (5): 2624–30. дои : 10.1210/jc.2004-1526 . ПМИД 15713722 .
- ^ Минто К.Ф., Хоу С., Уишарт С., Конвей Эй.Дж., Хандельсман DJ (1997). «Фармакокинетика и фармакодинамика эфиров нандролона в масле: влияние эфира, места инъекции и объема инъекции». Дж. Фармакол. Эксп. Там . 281 (1): 93–102. ПМИД 9103484 .
- ^ Белкин Л., Шюрмейер Т., Хано Р., Гуннарссон П.О., Нишлаг Э. (май 1985 г.). «Фармакокинетика эфиров 19-нортестостерона у нормальных мужчин». Дж. Стероидная биохимия . 22 (5): 623–9. дои : 10.1016/0022-4731(85)90215-8 . ПМИД 4010287 .
- ^ Каличаран Р.В., Шот П., Вроманс Х. (февраль 2016 г.). «Фундаментальное понимание абсорбции лекарств из парентерального нефтехранилища». Eur J Pharm Sci . 83 : 19–27. дои : 10.1016/j.ejps.2015.12.011 . ПМИД 26690043 .
- ^ Каличаран, Равин Викеш (2017). Новые взгляды на абсорбцию лекарств на нефтебазах (доктор философии). Утрехтский университет.
- ^ Jump up to: а б Шнитцер Р. (1 января 1967 г.). Экспериментальная химиотерапия . Эльзевир Наука. стр. 165–. ISBN 978-0-323-14611-1 .
- ^ Брико В., Райт Ф. (июнь 2004 г.). «Обновленная информация о нандролоне и норстероидах: насколько эндогенны или ксенобиотичны эти вещества?». Европейский журнал прикладной физиологии . 92 (1–2): 1–12. дои : 10.1007/s00421-004-1051-3 . ПМИД 15042372 . S2CID 6472015 .
- ^ Липпи Дж., Франчини М., Банфи Дж. (май 2011 г.). «Биохимия и физиология допинга анаболическими андрогенными стероидами». Мини-обзоры по медицинской химии . 11 (5): 362–73. дои : 10.2174/138955711795445952 . ПМИД 21443514 . S2CID 3862299 .
- ^ Jump up to: а б с Шиндлер А.Е., Кампаньоли С., Дракманн Р., Хубер Дж., Паскуалини Дж.Р., Швеппе К.В., Тийссен Дж.Х. (декабрь 2003 г.). «Классификация и фармакология прогестинов». Матуритас . 46 (Приложение 1): С7–С16. дои : 10.1016/зрелость.2003.09.014 . ПМИД 14670641 .
- ^ Мейкле А.В. (24 апреля 2003 г.). Заместительная эндокринная терапия в клинической практике . Springer Science & Business Media. стр. 489–. ISBN 978-1-59259-375-0 .
Эстранс. Эстрановые и гонановые прогестагены производятся из 19-нортестостерона, исходного прогестагенного соединения, используемого в пероральных контрацептивах в США. Эстраны характеризуются наличием этинильной группы в положении 17 и отсутствием метильной группы между кольцами А и В (см. рис. 10). Эстрановые прогестагены, структурно родственные норэтиндрону (норэтинодрел, линэстренол, ацетат норэтиндрона, диацетат этинодиола), превращаются в это исходное соединение. Норэтиндрон является вторым наиболее часто используемым прогестагеном в США для ЗГТ. Гонанес. Гонаны имеют те же структурные модификации, что и эстраны, а также содержат этинильную группу в положении 13 и кетогруппу в положении 3 (см. рис. 11). Норгестрел был синтезирован в 1963 году и представляет собой рацемическую смесь право- и левовращающих форм. Левовращающая форма, левоноргестрел, обеспечивает биологическую активность. Гонаны третьего поколения (дезогестрел, гестоден и норгестимат) были разработаны для снижения нежелательных побочных эффектов прогестагенов, [...]
- ^ Уайлдс А.Л., Нельсон Н.А. (1953). «Простой синтез 19-нортестостерона и 19-норандростендиона из эстрона». Журнал Американского химического общества . 75 (21): 5366–5369. дои : 10.1021/ja01117a065 .
- ^ Убервассер Х., Хойслер К., Кальвода Дж., Мейстре Ч., Виланд П., Аннер Г., Веттштейн А. (1963). «19-норстероид II. Простой процесс получения производных 19-норандростана. О стероидах, 193-е сообщение». Helvetica Chimica Acta . 46 :344-352. дои : 10.1002/hlca.19630460135 .
- ^ Симидзу И., Найто Ю., Цудзи Дж. (1980). «Синтез оптически активного (+)-19-нортестостерона посредством реакции асимметричной бис-аннуляции». Буквы тетраэдра . 21 (5): 487–490. дои : 10.1016/S0040-4039(00)71440-7 .
- ^ Берч Эй Джей (1950). «Восстановление органических соединений металлоаммиачными растворами». Ежеквартальные обзоры, Химическое общество . 4:69 . doi : 10.1039/QR9500400069 .
- ^ США 2998423 , DeWytt ED, Overbeek O, Overbeek GA, выдан в 1961 году, присвоен Organon .
- ^ CH 206119 , выдан в 1939 году, передан Gesellschaft für Chemical Industrie Basel.
- ^ «Разъяснение о тестировании нандролона» . Всемирное антидопинговое агентство. 30 мая 2005 г. Архивировано из оригинала 15 сентября 2012 г. Проверено 31 января 2012 г.
- ^ Брессон М., Чиримеле В., Виллен М., Кинц П. (май 2006 г.). «Допинг-контроль метандиенона с использованием волос, проанализированных методом газовой хроматографии-тандемной масс-спектрометрии». Журнал хроматографии. Б. Аналитические технологии в биомедицине и науках о жизни . 836 (1–2): 124–8. дои : 10.1016/j.jchromb.2006.03.040 . ПМИД 16597518 .
- ^ Уэки М., Икекита А., Такао Ю. (2000). «[Метаболит нандролона в моче олимпийского спортсмена Нагано]». Яп. Дж. Для. Токс. (на японском языке). 18 : 198–199.
- ^ Кэтлин Д.Х., Ледер Б.З., Аренс Б., Старчевич Б., Хаттон К.К., Грин Г.А., Финкельштейн Дж.С. (2000). «Следы загрязнения продаваемого без рецепта андростендиона и положительные результаты анализа мочи на метаболит нандролона» . ДЖАМА . 284 (20): 2618–21. дои : 10.1001/jama.284.20.2618 . ПМИД 11086369 .
- ^ Базельтский РЦ (2008). Удаление токсичных препаратов и химикатов в организме человека (8-е изд.). Фостер-Сити, Калифорния: Биомедицинские публикации. стр. 1078–1080. ISBN 978-0-9626523-7-0 . Архивировано из оригинала 04 декабря 2020 г. Проверено 19 августа 2010 г.
- ^ Барон П. (19 сентября 2000 г.). «Проблема наркотиков: Бауманн будет бороться до конца» . Телеграф . Проверено 13 ноября 2010 г.
- ^ Ричардсон М. (19 февраля 2004 г.). «Легкая атлетика: Марк Ричардсон объясняет, что он чувствовал на дисциплинарном слушании» . Хранитель . Проверено 13 ноября 2010 г.
- ^ «Звезда следа Мэрион Джонс призналась в употреблении стероидов» . Национальное общественное радио. 05.10.2007 . Проверено 9 ноября 2009 г.
- ^ Спортивное антидопинговое управление Великобритании (январь 2000 г.). Обзор Нандролона (PDF) (Отчет). Британский спорт . Архивировано из оригинала (PDF) 4 апреля 2005 г. Проверено 2 февраля 2013 г.
- ^ Буйарелли Ф., Джаннетти Л., Ясионовска Р., Кручиани С., Нери Б. (июль 2010 г.). «Определение метаболитов нандролона в моче человека: сравнение жидкостной хроматографии/тандемной масс-спектрометрии и газовой хроматографии/масс-спектрометрии» . Быстрая связь в масс-спектрометрии . 24 (13): 1881–1894. Бибкод : 2010RCMS...24.1881B . дои : 10.1002/rcm.4583 . ПМИД 20533318 .
- ^ Берч Эй Джей (1950). «80. Гидроароматические стероидные гормоны. Часть I. 10-нортестостерон». Журнал Химического общества (обновленный) : 367. doi : 10.1039/jr9500000367 . ISSN 0368-1769 .
- ^ Сводный список продуктов, потребление и/или продажа которых были запрещены, изъяты, строго ограничены или не одобрены правительствами . Публикации Организации Объединенных Наций. 1983. С. 154–. ISBN 978-92-1-130230-1 . [ постоянная мертвая ссылка ]
- ^ Jump up to: а б «Нандролон» .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Гейсенс П. (сентябрь 1995 г.). «Нандролона деканоат: фармакологические свойства и терапевтическое применение при остеопорозе». Клиническая ревматология . 14 (Приложение 3): 32–9. дои : 10.1007/bf02210686 . ПМИД 8846659 . S2CID 24365057 .
- Кикман А.Т. (июнь 2008 г.). «Фармакология анаболических стероидов» . Британский журнал фармакологии . 154 (3): 502–21. дои : 10.1038/bjp.2008.165 . ПМЦ 2439524 . ПМИД 18500378 .
- Хеммерсбах П., Гросс Дж. (2010). «Нандролон: многогранный допинг». Допинг в спорте . Справочник по экспериментальной фармакологии. Том. 195. стр. 127–54. дои : 10.1007/978-3-540-79088-4_6 . ISBN 978-3-540-79087-7 . ПМИД 20020363 .
- Велема М.С., Ква Б.Х., де Ронд В. (март 2012 г.). «Следует ли учитывать андрогенные анаболические стероиды в режиме лечения отдельных пациентов с хронической обструктивной болезнью легких?». Современное мнение в области легочной медицины . 18 (2): 118–24. дои : 10.1097/MCP.0b013e32834e9001 . ПМИД 22189453 . S2CID 6155275 .
- Бусардо Ф.П., Фрати П., Сандзо М.Д., Наполетано С., Пинчи Е., Заами С., Финески В. (январь 2015 г.). «Влияние нандролона деканоата на центральную нервную систему» . Современная нейрофармакология . 13 (1): 122–31. дои : 10.2174/1570159X13666141210225822 . ПМК 4462037 . ПМИД 26074747 .
- Ву С., Ковач-младший (октябрь 2016 г.). «Новое использование анаболических андрогенных стероидов нандролона и оксандролона в управлении мужским здоровьем». Текущие отчеты по урологии . 17 (10): 72. дои : 10.1007/s11934-016-0629-8 . ПМИД 27535042 . S2CID 43199715 .
- Пан ММ, Ковач-младший (апрель 2016 г.). «За пределами тестостерона ципионата: доказательства использования нандролона для мужского здоровья и хорошего самочувствия» . Трансляционная андрология и урология . 5 (2): 213–9. дои : 10.21037/tau.2016.03.03 . ПМЦ 4837307 . ПМИД 27141449 .