Сахарный спирт
Сахарные спирты (также называемые многоатомными спиртами , многоатомными спиртами , альдитами или глицитами ) представляют собой органические соединения , обычно полученные из сахаров , содержащие одну гидроксильную группу. (-OH) присоединен к каждому атому углерода. Это белые водорастворимые твердые вещества, которые могут встречаться в природе или производиться промышленным путем путем гидрирования сахаров. Поскольку они содержат несколько (-OH) -группы, их относят к полиолам .
Сахарные спирты широко используются в пищевой промышленности в качестве загустителей и подсластителей. В коммерческих пищевых продуктах сахарные спирты обычно используются вместо столового сахара ( сахарозы высокой интенсивности ), часто в сочетании с искусственными подсластителями , чтобы компенсировать их низкую сладость. Ксилит и сорбит — популярные сахарные спирты в коммерческих продуктах питания. [ 1 ]
Структура
[ редактировать ]Сахарные спирты имеют общую формулу НОСН 2 (СНОН) n СН 2 ОН . Напротив, сахара имеют на два атома водорода меньше, например, НОСН 2 (СНОН) n СНО или НОСН 2 (СНОН) n -1 С(О)СН 2 ОН . Как и их исходные сахара, сахарные спирты существуют с разной длиной цепи. Большинство из них имеют пяти- или шестиуглеродные цепи, поскольку они получены соответственно из пентоз (пятиуглеродных сахаров) и гексоз (шестиуглеродных сахаров), которые являются наиболее распространенными сахарами. У них есть одна группа -OH, присоединенная к каждому углероду. Далее они различаются относительной ориентацией ( стереохимией ) этих групп -OH. В отличие от сахаров, которые имеют тенденцию существовать в виде колец, сахарные спирты этого не делают, хотя их можно дегидратировать с образованием циклических простых эфиров (например, сорбитан можно дегидратировать до изосорбида ).
Производство
[ редактировать ]Сахарные спирты могут производиться и часто производятся из возобновляемых ресурсов . Конкретным сырьем являются крахмал , целлюлоза и гемицеллюлоза ; используются основные технологии преобразования H 2 реагента: гидрогенолиз , т.е. расщепление в качестве Одинарные связи C-O , преобразование полимеров и гидрирование в более мелкие молекулы Двойные связи C=O , превращающие сахара в сахарные спирты . [ 2 ]
Сорбитол и маннит
[ редактировать ]Маннитол больше не получают из природных источников; в настоящее время сорбит и маннит получают гидрированием сахаров с использованием никелевых катализаторов Ренея. [ 1 ] Превращение глюкозы и маннозы в сорбит и маннит определяется как
- HOCH 2 CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHO + H 2 → HOCH 2 CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHHOH
Эритрит
[ редактировать ]Эритрит получают путем ферментации глюкозы и сахарозы .
Влияние на здоровье
[ редактировать ]Сахарные спирты не способствуют разрушению зубов ; на самом деле, ксилит предотвращает разрушение зубов. [ 3 ] [ 4 ]
Сахарные спирты всасываются на 50% от нормы сахара, что приводит к меньшему влиянию на уровень сахара в крови , что измеряется путем сравнения их эффекта с сахарозой с использованием гликемического индекса . [ 5 ] [ 6 ]
Обычные сахарные спирты
[ редактировать ]- Этиленгликоль (2-углеродный)
- Глицерин (3-углеродный)
- Эритрит (4-углеродный)
- Треитол (4-углеродный)
- Арабитол (5-углеродный)
- Ксилит (5-углеродный)
- Рибитол (5-углеродный)
- Маннитол (6-углеродный)
- Сорбитол (6-углеродный)
- Галактитол (6-углеродный)
- Фуцит (6-углеродный)
- Идитол (6-углеродный)
- Инозитол (6-углеродный; циклический сахарный спирт)
- Волемитол (7-углеродный)
- Изомальт (12-углеродный)
- Мальтитол (12-углеродный)
- Лактитол (12-углеродный)
- Мальтотриитол (18-углеродный)
- Мальтотетраитол (24 углерода)
- Полиглицит
И дисахариды , и моносахариды могут образовывать сахарные спирты; однако сахарные спирты, полученные из дисахаридов (например, мальтита и лактита), не полностью гидрируются , поскольку только одна альдегидная группа для восстановления доступна .
Сахарные спирты как пищевые добавки
[ редактировать ]В этой таблице представлены относительная сладость и пищевая калорийность наиболее широко используемых сахарных спиртов. Несмотря на различия в содержании сахарных спиртов в пищевых продуктах, требования к маркировке Европейского Союза устанавливают общую ценность всех сахарных спиртов в 2,4 ккал/г.
| Имя | Относительная сладость (%) а | Энергетическая ценность пищи (ккал/г) б | Относительная пищевая энергия (%) б | Гликемический индекс с | Максимальная неслабительная доза (г/кг массы тела) | Зубная кислотность д | |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| арабитол | 70 | 0.2 | 5.0 | ? | ? | ? | |
| Эритрит | 60–80 | 0.21 | 5.3 | 0 | 0.66–1.0+ | Никто | |
| Глицерин | 60 | 4.3 | 108 | 3 | ? | ? | |
| HSHs | 40–90 | 3.0 | 75 | 35 | ? | ? | |
| Изомальт | 45–65 | 2.0 | 50 | 2–9 | 0.3 | ? | |
| Лактитол | 30–40 | 2.0 | 50 | 5–6 | 0.34 | Незначительный | |
| Мальтитол | 90 | 2.1 | 53 | 35–52 | 0.3 | Незначительный | |
| Маннитол | 40–70 | 1.6 | 40 | 0 | 0.3 | Незначительный | |
| Сорбитол | 40–70 | 2.6 | 65 | 9 | 0.17–0.24 | Незначительный | |
| Ксилит | 100 | 2.4 | 60 | 12–13 | 0.3–0.42 | Никто | |
| Сноски: а = Сахароза составляет 100%. б = Углеводы , включая такие сахара, как глюкоза, сахароза и фруктоза , составляют ~4,0 ккал/г и составляют 100%. с = Глюкоза 100, сахароза 60–68. д = Сахаров, таких как глюкоза, сахароза и фруктоза , много. Ссылки: [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] | |||||||
Характеристики
[ редактировать ]Как группа сахарных спиртов не такая сладкая, как сахароза, и у них немного меньше пищевой энергии, чем у сахарозы. Их вкус похож на сахарозу, и их можно использовать для маскировки неприятных привкусов некоторых высокоинтенсивных подсластителей .
Сахарные спирты не метаболизируются бактериями полости рта и поэтому не способствуют разрушению зубов . [ 3 ] [ 4 ] Они не темнеют и не карамелизируются при нагревании.
Помимо сладости, некоторые сахарные спирты в высокой концентрации могут вызывать заметное ощущение охлаждения во рту, например, в леденцах или жевательной резинке без сахара . Это происходит, например, с кристаллической фазой сорбита, эритрита, ксилита, маннита, лактита и мальтита . Ощущение охлаждения возникает из-за растворения сахарного спирта, являющегося эндотермической (поглощающей тепло) реакцией. [ 1 ] тот, у которого сильная теплота раствора . [ 13 ]
Всасывание из тонкого кишечника
[ редактировать ]Сахарные спирты обычно не полностью всасываются в кровоток из тонкой кишки, что обычно приводит к меньшим изменениям уровня глюкозы в крови, чем «обычный» сахар (сахароза). Это свойство делает их популярными подсластителями среди диабетиков и людей, соблюдающих низкоуглеводную диету . В виде исключения эритрит фактически всасывается в тонком кишечнике и выводится в неизмененном виде с мочой, поэтому он не приносит калорий, хотя и довольно сладкий. [ 1 ] [ 14 ]
Побочные эффекты
[ редактировать ]Как и многие другие не полностью перевариваемые вещества, чрезмерное потребление сахарных спиртов может привести к вздутию живота , диарее и метеоризму , поскольку они не полностью всасываются в тонком кишечнике. Некоторые люди испытывают такие симптомы даже при приеме одной порции. При продолжительном использовании у большинства людей развивается определенная толерантность к сахарным спиртам, и эти симптомы больше не возникают. [ 14 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д Хуберт Шивек; Альберт Медведь; Роланд Фогель; Юджин Шварц; Маркварт Кунц; Сесиль Дюзато; Александр Клеман; Катерина Лефранк; Бернд Люссем; Матиас Мозер; Зигфрид Петерс (2012). «Сахарные спирты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a25_413.pub3 . ISBN 978-3-527-30673-2 .
- ^ Руперт, Агнешка М.; Вайнберг, Камил; Палковиц, Регина (2012). «Гидрогенолиз становится биологическим: от углеводов и сахарных спиртов до платформенных химикатов». Angewandte Chemie, международное издание . 51 (11): 2564–2601. дои : 10.1002/anie.201105125 . ПМИД 22374680 .
- ^ Jump up to: а б Брэдшоу, диджей; Марш, П.Д. (1994). «Влияние сахарных спиртов на состав и метаболизм смешанной культуры бактерий полости рта, выращенных в хемостате». Исследования кариеса . 28 (4): 251–256. дои : 10.1159/000261977 . ПМИД 8069881 .
- ^ Jump up to: а б Хонкала С., Руннел Р., Сааг М., Олак Ю., Ныммела Р., Руссак С., Мякинен П.Л., Вальберг Т., Фалони Г., Мякинен К., Хонкала Е (21 мая 2014 г.). «Влияние эритрита и ксилита на профилактику кариеса зубов у детей». Кариес Рез . 48 (5): 482–90. дои : 10.1159/000358399 . ПМИД 24852946 . S2CID 5442856 .
- ^ Сью Милчович, Барбара Данн-Лонг: Сахарный диабет: Практическое руководство , стр. 79, 10-е изд., Bull Publishing Company, 2011 г.
- ^ Паула Форд-Мартин, Ян Блумер: Книга «Все о диабете» , стр. 124, 1-е изд., Все книги, 2004 г.
- ^ Карл Ф. Тифенбахер (16 мая 2017 г.). Технология вафель и вафель I: эксплуатационные аспекты . Эльзевир Наука. стр. 165–. ISBN 978-0-12-811452-0 .
- ^ Энциклопедия пищевой химии . Эльзевир Наука. 22 ноября 2018 г. стр. 266–. ISBN 978-0-12-814045-1 .
- ^ Мякинен К.К. (2016). «Желудочно-кишечные расстройства, связанные с употреблением сахарных спиртов с особым учетом ксилита: научный обзор и инструкции для стоматологов и других медицинских работников» . Инт Джей Дент . 2016 : 5967907. doi : 10.1155/2016/5967907 . ПМК 5093271 . ПМИД 27840639 .
- ^ Кэтлин А. Мейстер; Марджори Э. Дойл (2009). Ожирение и пищевые технологии . Am Cncl по науке и здоровью. стр. 14–. GGKEY:2Q64ACGKWRT.
- ^ Кей О'Доннелл; Малкольм Кирсли (13 июля 2012 г.). Подсластители и заменители сахара в пищевых технологиях . Джон Уайли и сыновья. стр. 322–324. ISBN 978-1-118-37397-2 .
- ^ Лин О'Брайен-Нэборс (6 сентября 2011 г.). Альтернативные подсластители, четвертое издание . ЦРК Пресс. стр. 259–. ISBN 978-1-4398-4614-8 .
- ^ Камменга, Гонконг; ЛО Фигура; Б Зеласко (1996). «Термическое поведение некоторых сахарных спиртов». Журнал термического анализа . 47 (2): 427–434. дои : 10.1007/BF01983984 . S2CID 98559442 .
- ^ Jump up to: а б «Ешьте в последнее время сахарный алкоголь?» . Йельский университет Нью-Хейвена. 10 марта 2005 г. Проверено 6 января 2018 г.
