Процианидин C2
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
[(2R , 3S , 4S ) -Флаван-3,3′,4′,5,7-пентол]-(4→8)-[(2R , 3S , 4R ) -флаван-3 ,3',4',5,7-пентол]-(4→8)-[(2R , 3S ) -флаван-3,3',4',5,7-пентол]
| |
| Предпочтительное название ИЮПАК
(1 2 Р ,1 3 С ,1 4 С ,2 2 Р , 2 3 С ,2 4 Р ,3 2 Р ,3 3 С )-1 2 ,2 2 ,3 2 -Трис(3,4-дигидроксифенил)-1 3 ,1 4 ,2 3 ,2 4 ,3 3 ,3 4 -гексагидро-1 2 Ч , 2 2 Н ,3 2 Ч -[1 4 ,2 8 :2 4 ,3 8 -ter-1-benzopyran]-1 3 ,1 5 ,1 7 ,2 3 ,2 5 ,2 7 ,3 3 ,3 5 ,3 7 -нонол | |
| Другие имена
С-(4,8)-С-(4,8)-С
Процианидин тример C2 Катехин-(4альфа→8)-Катехин-(4альфа→8)-Катехин Катехин-(4α→8)-катехин-(4α→8)-катехин Тример С2 | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 45 Ч 38 О 18 | |
| Молярная масса | 866.74 g/mol |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Процианидин C2 представляет собой проантоцианидина типа B тример , тип конденсированного танина .
Природные явления
[ редактировать ]Процианидин С2 содержится в косточках винограда ( Vitis vinifera ). [ 1 ] [ 2 ] и вино , [ 3 ] в ячмене ( Hordeum vulgare ), [ 4 ] солод [ 5 ] и пиво , [ 6 ] в Betula spp. , Pinus radiata , Potentilla viscosa , Salix caprea или Cryptomeria japonica . [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]
Содержание в зерне ячменя тримерных проантоцианидинов, в том числе процианидина С2, колеблется от 53 до 151 мкг катехин-эквивалента/г. [ 10 ]
Возможное использование для здоровья
[ редактировать ]Олигомеры проантоцианидина, экстрагированные из виноградных косточек, использовались для экспериментального лечения андрогенной алопеции . При местном применении они способствуют росту волос in vitro и вызывают анаген in vivo . Процианидин C2 является наиболее эффективным подтипом экстракта. [ 11 ]
Эксперименты показали, что и процианидин C2, и пикногенол (экстракт коры французской приморской сосны) увеличивают секрецию TNF-α в зависимости от концентрации и времени. Эти результаты показывают, что процианидины действуют как модуляторы иммунного ответа в макрофагах. [ 12 ]
Химия
[ редактировать ]В присутствии процианидина С2 красный цвет энина антоциана кажется более стабильным. Однако хроматограмма ВЭЖХ показывает уменьшение амплитуды пиков оенина и процианидина С2. Одновременно появляется новый пик с максимальным поглощением в красной области. Этот новообразованный пигмент, вероятно, возникает в результате конденсации энина и процианидина С2. [ 13 ]
Химический синтез
[ редактировать ]Стереоселективный синтез бензилированного тримера катехина в условиях межмолекулярной конденсации достигается использованием эквимолярного количества димерного катехин-нуклеофила и мономерного катехин-электрофила, катализируемого AgOTf или AgBF 4 . Связанный продукт можно превратить в процианидин C2 известным способом. [ 14 ]
Стереоселективный синтез семи бензилированных тримеров проантоцианидина (эпикатехин-(4β-8)-эпикатехин-(4β-8)-эпикатехин тример ( процианидин C1 ), катехин-(4α-8)-катехин-(4α-8)-катехин тример (процианидин C2), эпикатехин-(4β-8)-эпикатехин-(4β-8)-катехин тример и производные тримера эпикатехин-(4β-8)-катехин-(4α-8)-эпикатехина) могут быть получены с помощью реакции конденсации, катализируемой TMSOTf , с отличными выходами. Строение бензилированного процианидина С2 подтверждено сравнением спектров ЯМР 1Н защищенного процианидина С2, синтезированного двумя различными методами конденсации. Наконец, снятие защиты с производных тримеров (+)-катехина и (-)-эпикатехина дает четыре природных тримера процианидина с хорошими выходами. [ 15 ]
Молярные эквиваленты синтетических (2R,3S,4R или S) -лейкоцианидина и (+)- катехина конденсируются с исключительной быстротой при pH 5 в условиях окружающей среды с образованием полностью транс-[4,8]- и [4,6] -би-[(+)-катехины] ( процианидины B3 , B6 ) полностью транс-[4,8:4,8]- и [4,8:4,6]-три-[(+)-катехины] (процианидин С2 и изомер). [ 16 ]
Итерационный химический синтез олигомеров
[ редактировать ]была разработана комбинация с использованием бороновой кислоты При синтезе природного процианидина B3 (т.е. димера 3,4-транс-(+)-катехина-4α→8-(+)-катехина) C8 в качестве направляющей группы. Ключевая межфлавановая связь образуется с использованием промотируемого кислотой Льюиса сочетания C4-эфира с C8-бороновой кислотой, чтобы обеспечить α-связанный димер с высокой диастереоселективностью. Благодаря использованию защитной группы бора процедура сочетания может быть расширена до синтеза защищенного тримера процианидина, аналогичного природному процианидину C2. [ 17 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Ромейер Ф.М., Маше Дж.Дж., Сапис Дж.К. (1985). «Изменения и значение олигомерных процианидинов во время созревания виноградных косточек». Фитохимия . 25 (1): 219–221. Бибкод : 1985PChem..25..219R . дои : 10.1016/S0031-9422(00)94532-1 .
- ^ Цанг С., Оже С., Маллен В., Борне А., Руане Ж.М., Крозье А., Тейсседре П.Л. (август 2005 г.). «Абсорбция, метаболизм и выведение флаван-3-олов и процианидинов после приема крысами экстракта виноградных косточек» . Британский журнал питания . 94 (2): 170–81. дои : 10.1079/BJN20051480 . ПМИД 16115350 .
- ^ Определение содержания конденсированных дубильных веществ в виноградном и бордоском вине с помощью эталонов синтеза. С. Фабр, Э. Фуке, И. Пиане и Пл. Тейсседре ( статья заархивировано 4 марта 2016 г. на Wayback Machine )
- ^ Кристиансен К.Н. (1984). «Биосинтез проантоцианидинов в ячмене: генетический контроль превращения дигидрокверцетина в катехин и процианидины» . Carlsberg Research Communications . 49 (5): 503–524. дои : 10.1007/BF02907552 .
- ^ Гупи П., Хьюг М., Бойвен П., Амиот М.Дж. (1999). «Антиоксидантный состав и активность экстрактов ячменя (Hordeum vulgare) и солода, а также изолированных фенольных соединений». Журнал науки о продовольствии и сельском хозяйстве . 79 (12): 1625–1634. doi : 10.1002/(SICI)1097-0010(199909)79:12<1625::AID-JSFA411>3.0.CO;2-8 .
- ^ МакМерро I, Мэдиган Д., Смит М.Р. (1996). «Полупрепаративная хроматографическая процедура выделения димерных и тримерных проантоцианидинов из ячменя». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 44 (7): 1731–1735. дои : 10.1021/jf960139m .
- ^ Харборн Дж. Б., Бакстер Х (1999). «Флаваны и проантоцианидины». Справочник натуральных флавоноидов . Том. 2. Чичестер: Уайли. п. 355. ИСБН 978-0-471-95893-2 .
- ^ Томпсон Р.С., Жак Д., Хаслам Э., Таннер Р.Дж. (1972). «Растительные проантоцианидины. Часть I. Введение; выделение, строение и распространение в природе растительных процианидинов». Журнал Химического общества, Perkin Transactions 1 : 1387. doi : 10.1039/P19720001387 .
- ^ Брэндон М.Дж., Фу Л.И., Портер Л.Дж., Мередит П. (1980). «Проантоцианидины ячменя и сорго; состав в зависимости от зрелости початков ячменя». Фитохимия . 21 (12): 2953–2957. Бибкод : 1980PChem..21.2953B . дои : 10.1016/0031-9422(80)85076-X .
- ^ Квинде-Акстелл З., Байк Б.К. (декабрь 2006 г.). «Фенольные соединения зерна ячменя и их влияние на изменение цвета пищевых продуктов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (26): 9978–84. дои : 10.1021/jf060974w . ПМИД 17177530 .
- ^ Такахаши Т., Камия Т., Хасегава А., Ёко Ю. (март 1999 г.). «Олигомеры процианидинов избирательно и интенсивно способствуют пролиферации эпителиальных клеток волос мыши in vitro и активируют рост волосяных фолликулов in vivo» . Журнал исследовательской дерматологии . 112 (3): 310–6. дои : 10.1046/j.1523-1747.1999.00532.x . ПМИД 10084307 .
- ^ Парк Ю.К., Римбах Г., Салиу К., Валакки Г., Пакер Л. (январь 2000 г.). «Активность мономерных, димерных и тримерных флавоноидов на продукцию NO, секрецию TNF-альфа и NF-kappaB-зависимую экспрессию генов в макрофагах RAW 264.7» . Письма ФЭБС . 465 (2–3): 93–7. дои : 10.1016/S0014-5793(99)01735-4 . ПМИД 10631311 .
- ^ Малиен-Обер С., Данглс О., Амио М.Дж. (май 2002 г.). «Влияние процианидинов на стабильность цвета растворов энина». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 50 (11): 3299–305. дои : 10.1021/jf011392b . ПМИД 12010001 .
- ^ Макабе Х., Оидзуми Ю., Мори Ю., Хаттори Ю. (2011). «Эффективный стереоселективный синтез производного тримера катехина с использованием эквимолярной конденсации, опосредованной кислотой серебра Льюиса» . Гетероциклы . 83 (4): 739. doi : 10.3987/COM-11-12159 (неактивен 17 февраля 2024 г.). hdl : 10091/16138 .
{{cite journal}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на февраль 2024 г. ( ссылка ) - ^ Накадзима Н., Сайто А., Танака А., Убуката М. (2004). «Эффективный стереоселективный синтез тримеров проантоцианидина с помощью межмолекулярной конденсации, катализируемой TMSOTf». Синлетт (6): 1069–1073. дои : 10.1055/s-2004-822905 .
- ^ Делькур Ж.А., Феррейра Д., Ру Д.Г. (1983). «Синтез конденсированных дубильных веществ. Часть 9. Последовательность конденсации лейкоцианидина с (+)-катехином и с образующимися процианидинами». Журнал Химического общества, Perkin Transactions 1 : 1711. doi : 10.1039/P19830001711 .
- ^ Деннис Э.Г., Джеффри Д.В., Джонстон М.Р., Перкинс М.В., Смит, Пенсильвания (2012). «Процианидиновые олигомеры. Новый метод образования межфлавановой связи 4 → 8 с использованием C8-бороновых кислот и итеративного синтеза олигомеров с использованием стратегии защиты бора». Тетраэдр . 68 : 340–348. дои : 10.1016/j.tet.2011.10.039 . hdl : 2440/76362 . ИНИСТ 25254810 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- C2 на Phenol-Explorer.eu Процианидин
- рюкзак