Процианидин B3
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
[(2R , 3S , 4S ) -Флаван-3,3′,4′,5,7-пентол]-(4→8)-[( 2R , 3S )-флаван-3,3′ ,4',5,7-пентол]
| |
| Систематическое название ИЮПАК
(2 R ,2'R 3S , , 3 'S ,4S ) -2,2'-бис(3,4-дигидроксифенил)-3,3',4,4'-тетрагидро-2H , 2' H- [4,8'-би-1-бензопиран]-3,3',5,5',7,7'-гексол | |
| Другие имена
Процианидин B3
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.150.578 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 30 Н 26 О 12 | |
| Молярная масса | 578.52 g/mol |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
| |
| Предупреждение | |
| Х315 , Х319 , Х335 | |
| P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Процианидин B3 представляет собой проантоцианидин типа B. Процианидин B3 представляет собой димер катехина ( катехин- (4α→8)-катехин).
Природные явления
[ редактировать ]Его можно найти в красном вине. [ 1 ] в ячмене , [ 2 ] [ 3 ] в пиве , [ 4 ] в персиковом цвете [ 5 ] или в Jatropa macrantha , Уанарпо Мачо. [ 6 ]
Влияние на здоровье
[ редактировать ]Он был идентифицирован как стимулятор роста волос . [ 2 ]
Химический синтез
[ редактировать ]Молярные эквиваленты синтетических (2R,3S,4R или S) -лейкоцианидина и (+)- катехина конденсируются с исключительной быстротой при pH 5 в условиях окружающей среды с образованием полностью транс-[4,8]- и [4,6] -би-[(+)-катехины] (процианидины B3, B6 ), полностью транс-[4,8:4,8]- и [4,8:4,6]-три-[(+)-катехины] ( процианидин С2 и изомер). [ 7 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ К. Даллас, Дж. М. Рикардо-Да-Сильва и Ольга Лауреано (1995). «Разложение олигомерных процианидинов и антоцианов в красном вине Тинта Рорис во время созревания» (PDF) . Витис 34 (1): 51–56. Архивировано из оригинала (PDF) 0 декабря 2013 г. Проверено 2 июня 2013 г.
- ^ Jump up to: а б Камимура, А; Такахаши, Т. (2002). «Процианидин B-3, выделенный из ячменя и идентифицированный как стимулятор роста волос, может противодействовать ингибирующей регуляции TGF-бета1». Экспериментальная дерматология . 11 (6): 532–41. дои : 10.1034/j.1600-0625.2002.110606.x . ПМИД 12473061 . S2CID 39454993 .
- ^ Кинде-Акстелл, Зори; Байк, Бюнг-Ки (2006). «Фенольные соединения зерна ячменя и их влияние на изменение цвета пищевых продуктов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (26): 9978–84. дои : 10.1021/jf060974w . ПМИД 17177530 .
- ^ Делькур, январь (1985). Выяснение структуры проантоцианидинов: прямой синтез и выделение из пива Pilsener .
- ^ Инфанте, Родриго; Контадор, Лорето; Рубио, Пиа; Арос, Данило; Пенья-Нейра, Альваро (2011). «Сенсорные и фенольные характеристики персиков «Элегант Леди» и «Карсон» после сбора урожая» (PDF) . Чилийский журнал сельскохозяйственных исследований . 71 (3): 445–451. дои : 10.4067/S0718-58392011000300016 .
- ^ Бенавидес, Анжелин; Монторо, Паола; Бассарелло, Карла; Пьяченте, Соня; Пицца, Козимо (2006). «Производные катехина в стеблях Jatropa macrantha: характеристика и качественно-количественный анализ LC/ESI/MS/MS». Журнал фармацевтического и биомедицинского анализа . 40 (3): 639–47. дои : 10.1016/j.jpba.2005.10.004 . ПМИД 16300918 .
- ^ Делькур, Ян А.; Феррейра, Дэниел; Ру, Дэвид Г. (1983). «Синтез конденсированных дубильных веществ. Часть 9. Последовательность конденсации лейкоцианидина с (+)-катехином и с образующимися процианидинами». Журнал Химического общества, Perkin Transactions 1 : 1711. doi : 10.1039/P19830001711 .
 | об ароматическом соединении незавершена . Эта статья Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |