Проантоцианидин А-типа

Тип проантоцианидинов представляет собой особый тип проантоцианидинов , которые относятся к классу флавоноидов . Проантоцианидины имеют множество названий в пищевой и научной среде, включая олигомерные проантоцианидины, флавоноиды, полифенолы , конденсированные танины и OPC. Проантоцианидины были впервые популяризированы французским ученым Жаком Маскелье. ^{[ 1 ]}

Распространение в растениях

Связь А-типа является менее распространенной особенностью проантоцианидинов с межфлаваноидными связями как 4β → 8 ( B-тип ), так и 2β → O → 7. ^{[ 2 ]}

А-типа Проантоцианидиновые гликозиды можно выделить из тертого какао . ^{[ 3 ]}

Димеры

Процианидин А1 представляет собой димер эпикатехин-(2β→7,4β→8)-катехина.
Процианидин А2 представляет собой димерный (-)эпикатехин.

Другие проантоцианидины А-типа можно найти в клюкве . ^{[ 2 ]} корица , ^{[ 4 ]} арахисовая шкурка ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]} и снежная герань ^{[ 7 ]}

Химия

Процианидины B-типа ( димеры катехинов ) могут быть преобразованы в процианидины A-типа путем радикального окисления. ^{[ 8 ]} Характер фрагментации проантоцианидинов А-типа включает деление гетероциклического кольца (HRF), деление ретро-Дильса-Альдера (RDA), деление с образованием бензофурана (BFF) и деление хинонметида (QM). ^{[ 9 ]}

Метаболизм

Метаболизм проантоцианидинов типа А имеет важное значение, поскольку большое количество метаболитов обнаруживается в моче и кале вскоре после приема пищи, богатой полимерами, что указывает на быстрое выведение и отсутствие физиологического эффекта. Полимерные проантоцианидины типа А деполимеризуются в эпикатехиновых единицах в тонком кишечнике , а затем расщепляются на более мелкие фенольные кислоты , биологическая роль которых неизвестна. ^{[ 10 ]}

Исследовать

In vitro проантоцианидины А-типа, выделенные из из клюквенного сока коктейля , продемонстрировали антиадгезионную активность против E. coli связывания мочевыводящих путей с эпителиальными клетками , тогда как проантоцианидины B-типа из винограда продемонстрировали незначительную активность. ^{[ 11 ]} недостаточно . Обзор 2014 года на людях показал, что клинических доказательств того, что проантоцианидины типа А клюквы эффективны в снижении риска инфекций мочевыводящих путей (ИМП), ^{[ 12 ]} в то время как обзор 2023 года пришел к выводу, что долгосрочное употребление продуктов из клюквы может снизить риск ИМП в определенных группах. ^{[ 13 ]}

Ссылки

^ Хорошо, AM (2000). «Олигомерные проантоцианидиновые комплексы: история, структура и фитофармацевтическое применение» (PDF) . Обзор альтернативной медицины . 5 (2): 144–51. ПМИД 10767669 . Архивировано из оригинала (PDF) 4 ноября 2009 года . Проверено 22 сентября 2009 г.
^ Jump up to: ^а ^б Нето, CC (2007). «Клюква и ее фитохимические вещества: обзор противораковых исследований in vitro» . Журнал питания . 137 (1 доп.): 186S–193S. дои : 10.1093/jn/137.1.186S . ПМИД 17182824 .
^ Хатано, Т; Миятаке, Х; Нацумэ, М; Осакабе, Н.; Такидзава, Т; Ито, Х; Ёсида, Т (2002). «Проантоцианидиновые гликозиды и родственные полифенолы из тертого какао и их антиоксидантные эффекты». Фитохимия . 59 (7): 749–58. дои : 10.1016/S0031-9422(02)00051-1 . ПМИД 11909632 .
^ Мария Луиза Матеос-Мартин; Элизабет Фуге; Кармен Керо; Хара Перес-Хименес; Хосеп Луис Торрес (2012). «Новая идентификация проантоцианидинов в корице ( Cinnamomum zeylanicum L.) с использованием масс-спектрометрии MALDI-TOF/TOF». Аналитическая и биоаналитическая химия . 402 (3): 1327–1336. дои : 10.1007/s00216-011-5557-3 . hdl : 10261/88579 . ПМИД 22101466 .
^ де Камарго, AC; Регитано-д'Арсе, MAB; Галло, ЧР; Шахиди, Ф. (2015). «Гамма-облучение вызывает изменения микробиологического статуса, фенольного профиля и антиоксидантной активности кожуры арахиса» . Журнал функциональных продуктов питания . 12 : 129–143. дои : 10.1016/j.jff.2014.10.034 .
^ Хунсян Лу; Ямадзаку Ю.; Сасаку Т.; Учида М.; Танака Х.; Ока С. (1999). «Проантоцианидины А-типа из кожуры арахиса» . Фитохимия . 51 (2): 297–308. дои : 10.1016/S0031-9422(98) 00736-5
^ Козуэй, F; Бристл-Гарсия-Рохас, CM; Мекес, М; Седильо-Ривера, Р.; Пока, Р; Мата, Р. (1999). «Геранин А и В, новые антипротозойные проантоцианидины А-типа уровня герани». Журнал натуральных продуктов . 62 (5): 705–9. дои : 10.1021/np980467b . ПМИД 10346950 .
^ Кондо, Казунари; Курихара, Масааки; Фукухара, Киёси; Танака, Такаши; Сузуки, Такаши; Мията, Наоки; Тойода, Масатаке (2000). «Превращение процианидина B-типа (димера катехина) в A-тип: данные об отщеплении водорода C-2 в катехине во время радикального окисления». Буквы тетраэдра . 41 (4): 485–488. дои : 10.1016/S0040-4039(99)02097-3 .
^ Ли, Хуэй-Цзин; Дейнзер, Макс Л. (2008). «Масс-спектральный анализ изолированных проантоцианидинов А-типа хмеля методом тандемной масс-спектрометрии с ионизацией электрораспылением». Журнал масс-спектрометрии . 43 (10): 1353–63. дои : 10.1002/jms.1411 . ПМИД 18416438 .
^ Мария Луиза Матеос-Мартин; Хара Перес-Хименес; Элизабет Фуге; Хосеп Луис Торрес (2012). «Профиль метаболитов проантоцианидина в моче и фекалиях корицы обыкновенной ( Cinnamomum zeylanicum L.) у крыс». Мягкий. Нутр. Пищевой Рес . 56 (4): 671–675. дои : 10.1002/mnfr.201100672 . hdl : 10261/88578 . ПМИД 22383303 .
^ Хауэлл А.Б., Рид Дж.Д., Крюгер К.Г., Уинтерботтом Р., Каннингем Д.Г., Лихи М. (2005). «Проантоцианидины клюквы А-типа и уропатогенная бактериальная антиадгезионная активность». Фитохимия . 66 (18): 2281–91. doi : 10.1016/j.phytochem.2005.05.022 . ПМИД 16055161 .
^ «Научное заключение об обосновании утверждения о пользе для здоровья, связанном с CranMax®, и снижении риска инфекции мочевыводящих путей путем ингибирования адгезии определенных бактерий в мочевыводящих путях в соответствии со статьей 14 Регламента (ЕС) № 1924/20061» . Журнал EFSA . 12 (5): 3657. 2014. doi : 10.2903/j.efsa.2014.3657 .
^ Уильямс, Габриель; Хан, Дейдра; Стивенс, Жаклин Х.; Крейг, Джонатан С.; Ходсон, Элизабет М. (17 апреля 2023 г.). «Клюква для профилактики инфекций мочевыводящих путей» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 4 (4): CD001321. дои : 10.1002/14651858.CD001321.pub6 . ISSN 1469-493X . ПМЦ 10108827 . ПМИД 37068952 .

[1] Хорошо, AM (2000). «Олигомерные проантоцианидиновые комплексы: история, структура и фитофармацевтическое применение» (PDF) . Обзор альтернативной медицины . 5 (2): 144–51. ПМИД 10767669 . Архивировано из оригинала (PDF) 4 ноября 2009 года . Проверено 22 сентября 2009 г.

[Neto-2] Jump up to: ^а ^б Нето, CC (2007). «Клюква и ее фитохимические вещества: обзор противораковых исследований in vitro» . Журнал питания . 137 (1 доп.): 186S–193S. дои : 10.1093/jn/137.1.186S . ПМИД 17182824 .

[3] Хатано, Т; Миятаке, Х; Нацумэ, М; Осакабе, Н.; Такидзава, Т; Ито, Х; Ёсида, Т (2002). «Проантоцианидиновые гликозиды и родственные полифенолы из тертого какао и их антиоксидантные эффекты». Фитохимия . 59 (7): 749–58. дои : 10.1016/S0031-9422(02)00051-1 . ПМИД 11909632 .

[María_Luisa_Mateos-Martín-4] Мария Луиза Матеос-Мартин; Элизабет Фуге; Кармен Керо; Хара Перес-Хименес; Хосеп Луис Торрес (2012). «Новая идентификация проантоцианидинов в корице ( Cinnamomum zeylanicum L.) с использованием масс-спектрометрии MALDI-TOF/TOF». Аналитическая и биоаналитическая химия . 402 (3): 1327–1336. дои : 10.1007/s00216-011-5557-3 . hdl : 10261/88579 . ПМИД 22101466 .

[5] де Камарго, AC; Регитано-д'Арсе, MAB; Галло, ЧР; Шахиди, Ф. (2015). «Гамма-облучение вызывает изменения микробиологического статуса, фенольного профиля и антиоксидантной активности кожуры арахиса» . Журнал функциональных продуктов питания . 12 : 129–143. дои : 10.1016/j.jff.2014.10.034 .

[Hongxiang-6] Хунсян Лу; Ямадзаку Ю.; Сасаку Т.; Учида М.; Танака Х.; Ока С. (1999). «Проантоцианидины А-типа из кожуры арахиса» . Фитохимия . 51 (2): 297–308. дои : 10.1016/S0031-9422(98) 00736-5

[7] Козуэй, F; Бристл-Гарсия-Рохас, CM; Мекес, М; Седильо-Ривера, Р.; Пока, Р; Мата, Р. (1999). «Геранин А и В, новые антипротозойные проантоцианидины А-типа уровня герани». Журнал натуральных продуктов . 62 (5): 705–9. дои : 10.1021/np980467b . ПМИД 10346950 .

[8] Кондо, Казунари; Курихара, Масааки; Фукухара, Киёси; Танака, Такаши; Сузуки, Такаши; Мията, Наоки; Тойода, Масатаке (2000). «Превращение процианидина B-типа (димера катехина) в A-тип: данные об отщеплении водорода C-2 в катехине во время радикального окисления». Буквы тетраэдра . 41 (4): 485–488. дои : 10.1016/S0040-4039(99)02097-3 .

[9] Ли, Хуэй-Цзин; Дейнзер, Макс Л. (2008). «Масс-спектральный анализ изолированных проантоцианидинов А-типа хмеля методом тандемной масс-спектрометрии с ионизацией электрораспылением». Журнал масс-спектрометрии . 43 (10): 1353–63. дои : 10.1002/jms.1411 . ПМИД 18416438 .

[10] Мария Луиза Матеос-Мартин; Хара Перес-Хименес; Элизабет Фуге; Хосеп Луис Торрес (2012). «Профиль метаболитов проантоцианидина в моче и фекалиях корицы обыкновенной ( Cinnamomum zeylanicum L.) у крыс». Мягкий. Нутр. Пищевой Рес . 56 (4): 671–675. дои : 10.1002/mnfr.201100672 . hdl : 10261/88578 . ПМИД 22383303 .

[11] Хауэлл А.Б., Рид Дж.Д., Крюгер К.Г., Уинтерботтом Р., Каннингем Д.Г., Лихи М. (2005). «Проантоцианидины клюквы А-типа и уропатогенная бактериальная антиадгезионная активность». Фитохимия . 66 (18): 2281–91. doi : 10.1016/j.phytochem.2005.05.022 . ПМИД 16055161 .

[12] «Научное заключение об обосновании утверждения о пользе для здоровья, связанном с CranMax®, и снижении риска инфекции мочевыводящих путей путем ингибирования адгезии определенных бактерий в мочевыводящих путях в соответствии со статьей 14 Регламента (ЕС) № 1924/20061» . Журнал EFSA . 12 (5): 3657. 2014. doi : 10.2903/j.efsa.2014.3657 .

[13] Уильямс, Габриель; Хан, Дейдра; Стивенс, Жаклин Х.; Крейг, Джонатан С.; Ходсон, Элизабет М. (17 апреля 2023 г.). «Клюква для профилактики инфекций мочевыводящих путей» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 4 (4): CD001321. дои : 10.1002/14651858.CD001321.pub6 . ISSN 1469-493X . ПМЦ 10108827 . ПМИД 37068952 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

v т и Виды процианидинов
Проантоцианидины А-типа	Димеры: Процианидин А1. А2 Тримеры: Циннамтаннин B1 Тетрамеры: арекатаннин А2.
Проантоцианидины типа B	Димеры: Процианидин B1. Б2 Б3 Б4 Б5 Б6 Б8 D (энт-эпикатехин(4α→8)катехин) Тримеры: арекатаннин B1 (эпикатехин-(4β→8)-эпикатехин-(4β→6)-катехин) Процианидин C1 (эпикатехин-(4β→8)-эпикатехин-(4β→8)-эпикатехин) Процианидин C2 (катехин-(4α→8)-катехин-(4α→8)-катехин) Тетрамеры: циннамтаннин А2.
Типы	Арекатаннины Арекатаннин А1 Арекатаннин А3 Арекатаннин B2 Арекатаннин C1