Арекатаннин

Арекатаннин А3
	; Химическая структура арекатаннина А3.
Имена
	Другие имена (2 R ,2' R ,2'' R ,2''' R ,2'''' R ,3 R ,3' R ,3'' R ,3''' R ,3'''' S ,4 R ,4' R ,4'' R ,4''' S )-2,2',2'',2''',2''''-пентакис(3,4-дигидроксифенил)-3 ,3',3'',3''',3'''',4,4',4'',4''',4''''-декагидро-[4,8':4', 8'':4'',8''':4''',8''''-кинкве-2H-1-бензопиран]-3,3',3'',3''',3'' ",5,5',5"',5"'',5'''',7,7',7'',7''',7''''-пентадеколь ; (-)-Эпикатехин-(4β→8)-(-)эпикатехин-(4β→8)-(-)эпикатехин-(4β→8)-(-)эпикатехин-(4β→8)-(+)-катехин ;
Идентификаторы
Номер CAS	86588-85-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЕГГ	C17895 ;
ПабХим CID	16162334 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 75 Ч 62 О 30
Молярная масса	1443.28 g/mol
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Арекатаннин А2
	; Химическая структура арекатаннина А2.
Имена
	Название ИЮПАК (2 R ,3 R ,4 R )-2-(3,4-дигидроксифенил)-4-[(2 R ,3 R ,4 S )-2-(3,4-дигидроксифенил)-4-[(2 R , 3S )-2-(3,4-дигидроксифенил)-3,5,7-тригидрокси-3,4-дигидро- 2H- хромен-8-ил]-3,5,7-тригидрокси-3, 4-дигидро- 2Н- хромен-8-ил]-8-[(2R , 3R , 4R ) -2-(3,4-дигидроксифенил)-3,5,7-тригидрокси-3,4- дигидро- 2H -хромен-4-ил]-3,4-дигидро-2H - хромен-3,5,7-триол
	Другие имена (-)-Эпикатехин-(4β→8)-(-)-эпикатехин-(4β→8)-(-)эпикатехин-(4β→8)-(+)-катехин ;
Идентификаторы
Номер CAS	79763-29-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 192503 ;
КЕГГ	C17893 ;
ПабХим CID	16142155 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 60 Н 50 О 24
Молярная масса	1155.03 g/mol
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Арекатаннин А1
	; Химическая структура арекатаннина А1.
Имена
	Название ИЮПАК (2R , 3R , 4S ) -2-(3,4-дигидроксифенил)-4-[(2R , 3S ) -2-(3,4-дигидроксифенил)-3,5,7-тригидрокси- 3,4-дигидро- 2Н -хромен-8-ил]-8-[(2R , 3R , 4R ) -2-(3,4-дигидроксифенил)-3,5,7-тригидрокси-3, 4-дигидро- 2Н- хромен-4-ил]-3,4-дигидро-2Н - хромен-3,5,7-триол
	Другие имена Процианидин Т2 ; (-)-Эпикатехин-(4β→8)-(-)-эпикатехин-(4β→8)-(+)-катехин ;
Идентификаторы
Номер CAS	79813-67-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ4476324 ;
ХимическийПаук	10290129 ;
КЕГГ	C17894 ;
ПабХим CID	13752000 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 45 Ч 38 О 18
Молярная масса	866.77 g/mol
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Арекатаннин B1
Имена
Химическая структура арекатаннина В1.
Название ИЮПАК (2R , 3R , 4S ) -2-(3,4-дигидроксифенил)-4-[(2R , 3S ) -2-(3,4-дигидроксифенил)-3,5,7-тригидрокси- 3,4-дигидро-2H-хромен-6-ил]-8-[(2R , 3R , 4R ) -2-(3,4-дигидроксифенил)-3,5,7-тригидрокси-3,4 -дигидро-2Н-хромен-4-ил]-3,4-дигидро-2Н-хромен-3,5,7-триол
Другие имена (-)-Эпикатехин-(4β→8)-(-)-эпикатехин-(4β→6)-(+)-катехин
Идентификаторы
Номер CAS	79763-28-3
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ:75642
ХимическийПаук	10290128
КЕГГ	C17892
ПабХим CID	14237657
НЕКОТОРЫЙ	3S8S4BYC2M
ИнЧИ InChI=1S/C45H38O18/c46-18-10-26(53)33-32(11-18)62-43(16-2-5-21(48)24(51)8-16)40(59)37(33)35-27(54)13-28(55)36-38(41(60)44(63-45(35)36)17-3-6-22(49)25(52)9-17)34-29(56)14-31-19(39(34)58)12-30(57)42(61-31)15-1-4-20(47)23(50)7-15/h1-11,13-14,30,37-38,40-44,46-60H,12H2/t30-,37+,38-,40+,41+,42+,43+,44+/m0/s1
УЛЫБКИ OC=1C(=C2C([C@@H]([C@@H](O)[C@H](O2)C3=CC(O)=C(O)C=C3)C=4C(O)=C5C(=CC4O)O[C@@H]([C@@H](O)C5)C6=CC(O)=C(O)C=C6)=C(O)C1)[C@H]7C=8C(O[C@@H]([C@@H]7O)C9=CC(O)=C(O)C=C9)=CC(O)=CC8O
Характеристики
Химическая формула	С ₄₅ Ч ₃₈ О ₁₈
Молярная масса	866.77 g/mol
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Арекатаннин B2
Имена
Химическая структура арекатаннина В2.
Название ИЮПАК (2 R ,3 R ,4 R )-2-(3,4-дигидроксифенил)-4-[(2 R ,3 R ,4 R )-2-(3,4-дигидроксифенил)-4-[(2 R ,3R , 4S ) -2-(3,4-дигидроксифенил)-4-[(2R , 3S ) -2-(3,4-дигидроксифенил)-3,5,7-тригидрокси-3, 4-дигидро-2Н-хромен-6-ил]-3,5,7-тригидрокси-3,4-дигидро-2Н-хромен-8-ил]-3,5,7-тригидрокси-3,4-дигидро- 2H-хромен-8-ил]-8-[(2R , 3R , 4R ) -2-(3,4-дигидроксифенил)-3,5,7-тригидрокси-3,4-дигидро-2H-хромен -4-ил]-3,4-дигидро-2H-хромен-3,5,7-триол
Другие имена (-)-Эпикатехин-(4β→8)-(-)-эпикатехин-(4β→8)-(-)-эпикатехин-(4β→8)-(-)-эпикатехин-(4β→6)-(+ )-катехин
Идентификаторы
Номер CAS	86588-86-5
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение
КЕГГ	C17896
ПабХим CID	71448962
ИнЧИ InChI=1S/C75H62O30/c76-28-16-40(87)51-50(17-28)102-69(24-2-7-31(78)36(83)12-24)64(97)59(51)53-41(88)19-43(90)55-61(66(99)71(104-73(53)55)26-4-9-33(80)38(85)14-26)57-45(92)21-46(93)58-62(67(100)72(105-75(57)58)27-5-10-34(81)39(86)15-27)56-44(91)20-42(89)54-60(65(98)70(103-74(54)56)25-3-8-32(79)37(84)13-25)52-47(94)22-49-29(63(52)96)18-48(95)68(101-49)23-1-6-30(77)35(82)11-23/h1-17,19-22,48,59-62,64-72,76-100H,18H2/t48-,59+,60-,61+,62-,64+,65+,66+,67+,68+,69+,70+,71+,72+/m0/s1
УЛЫБКИ OC=1C(=C2C([C@@H]([C@@H](O)[C@H](O2)C3=CC(O)=C(O)C=C3)C4=C5C([C@@H]([C@@H](O)[C@H](O5)C6=CC(O)=C(O)C=C6)C=7C(O)=C8C(=CC7O)O[C@@H]([C@@H](O)C8)C9=CC(O)=C(O)C=C9)=C(O)C=C4O)=C(O)C1)[C@H]%10C=%11C(=C(C(O)=CC%11O)[C@H]%12C=%13C(O[C@@H]([C@@H]%12O)C%14=CC(O)=C(O)C=C%14)=CC(O)=CC%13O)O[C@@H]([C@@H]%10O)C%15=CC(O)=C(O)C=C%15
Характеристики
Химическая формула	С ₇₅ Ч ₆₂ О ₃₀
Молярная масса	1443.28 g/mol
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Арекатаннин C1
Имена
Химическая структура арекатаннина C1.
Название ИЮПАК (2 R ,3 S ,4 R )-2-(3,4-дигидроксифенил)-4-[(2 R ,3 S )-2-(3,4-дигидроксифенил)-3,5,7-тригидрокси- 3,4-дигидро-2H-хромен-8-ил]-8-[(2R , 3R , 4R ) -2-(3,4-дигидроксифенил)-3,5,7-тригидрокси-3,4 -дигидро-2Н-хромен-4-ил]-3,4-дигидро-2Н-хромен-3,5,7-триол
Другие имена Процианидин C4 (-)-Эпикатехин-(4β→8)-(+)-катехин-(4α→8)-(+)-катехин
Идентификаторы
Номер CAS	87727-69-3
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение
КЕГГ	C17897
ПабХим CID	9876038
ИнЧИ InChI=1S/C45H38O18/c46-18-10-27(54)33-32(11-18)61-42(16-2-5-21(48)25(52)8-16)39(59)37(33)35-29(56)14-30(57)36-38(40(60)43(63-45(35)36)17-3-6-22(49)26(53)9-17)34-28(55)13-23(50)19-12-31(58)41(62-44(19)34)15-1-4-20(47)24(51)7-15/h1-11,13-14,31,37-43,46-60H,12H2/t31-,37+,38+,39+,40-,41+,42+,43+/m0/s1
УЛЫБКИ OC1=C2C(=C(C(O)=C1)[C@H]3C=4C(O[C@@H]([C@@H]3O)C5=CC(O)=C(O)C=C5)=CC(O)=CC4O)O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]2C6=C7C(C[C@H](O)[C@H](O7)C8=CC(O)=C(O)C=C8)=C(O)C=C6O)C9=CC(O)=C(O)C=C9
Характеристики
Химическая формула	С ₄₅ Ч ₃₈ О ₁₈
Молярная масса	866.77 g/mol
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Арекатаннины представляют собой класс конденсированных танинов подкласса процианидинов, содержащихся в семенах Areca catechu, также называемых орехом бетеля . ^[1] Натуральные продукты арекатаннинового типа из коры цейлонской кассии и семян ареки являются примерами полифенолов соответствуют отдельному определению полимерного фенола. по обоим современным определениям, а также ^[2]

Известные молекулы

Следующие шесть известных арекатанинов были обнаружены в семенах A. catechu . ^[3]^[4]

Ссылки

^ Скрининг различных растительных экстрактов, используемых в аюрведической медицине, на предмет ингибирующего воздействия на протеазу вируса иммунодефицита человека типа 1 (ВИЧ-1). Инес Томоко Кусумото, Такеши Накабаяши1, Хироаки Кида, Хироцугу Мияширо, Масао Хаттори, Цунео Намба и Кунитада Симотоно, Исследования в области фитотерапии, том 9, выпуск 3, май 1995 г., стр. 180–184, дои : 10.1002/ptr.2650090305
^ «Выделение и выяснение структуры танинов. Г. Нонака, Pure & Appl. Chem., Том 61, № 3, стр. 357–360, 1989» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 28 ноября 2012 г. Проверено 27 мая 2011 г.
^ «ПРЕПАРАТ КЕГГ: Арека» . www.genome.jp . Архивировано из оригинала 25 марта 2017 г. Проверено 20 января 2023 г.
^ Пэн, Вэй; Лю, Ю-Цзе; Ву, На; Солнце, Дао; Он, Сяо-Янь; Гао, Юн-Сян; Ву, Чун-Цзе (апрель 2015 г.). «Areca catechu L. (Arecaceae): обзор традиционного использования, ботаники, фитохимии, фармакологии и токсикологии». Журнал этнофармакологии . 164 : 340–356. дои : 10.1016/j.jep.2015.02.010 .

об ароматическом соединении незавершена . Эта статья Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Скрининг различных растительных экстрактов, используемых в аюрведической медицине, на предмет ингибирующего воздействия на протеазу вируса иммунодефицита человека типа 1 (ВИЧ-1). Инес Томоко Кусумото, Такеши Накабаяши1, Хироаки Кида, Хироцугу Мияширо, Масао Хаттори, Цунео Намба и Кунитада Симотоно, Исследования в области фитотерапии, том 9, выпуск 3, май 1995 г., стр. 180–184, дои : 10.1002/ptr.2650090305

[Nonaka-2] «Выделение и выяснение структуры танинов. Г. Нонака, Pure & Appl. Chem., Том 61, № 3, стр. 357–360, 1989» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 28 ноября 2012 г. Проверено 27 мая 2011 г.

[3] «ПРЕПАРАТ КЕГГ: Арека» . www.genome.jp . Архивировано из оригинала 25 марта 2017 г. Проверено 20 января 2023 г.

[4] Пэн, Вэй; Лю, Ю-Цзе; Ву, На; Солнце, Дао; Он, Сяо-Янь; Гао, Юн-Сян; Ву, Чун-Цзе (апрель 2015 г.). «Areca catechu L. (Arecaceae): обзор традиционного использования, ботаники, фитохимии, фармакологии и токсикологии». Журнал этнофармакологии . 164 : 340–356. дои : 10.1016/j.jep.2015.02.010 .

[1]

[2]

[3]

[4]

v т и Виды процианидинов
A-type proanthocyanidins	Dimers : Procyanidin A1 A2 Trimers:Cinnamtannin B1 Tetramers: Arecatannin A2
B type proanthocyanidins	Dimers : Procyanidin B1 B2 B3 B4 B5 B6 B8 D (ent-Epicatechin(4α→8)catechin) Trimers: Arecatannin B1 (epicatechin-(4β→8)-epicatechin-(4β→6)-catechin) Procyanidin C1 (epicatechin-(4β→8)-epicatechin-(4β→8)-epicatechin) Procyanidin C2 (catechin-(4α→8)-catechin-(4α→8)-catechin) Tetramers : Cinnamtannin A2
Types	Arecatannins Arecatannin A1 Arecatannin A3 Arecatannin B2 Arecatannin C1