Процианидин B6
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
[(2R , 3S , 4R ) -Флаван-3,3′,4′,5,7-пентол]-(4→6)-[( 2R , 3S )-флаван-3,3′ ,4',5,7-пентол]
| |
| Систематическое название ИЮПАК
(2 R ,3 S ,4 R )-2-(3,4-Дигидроксифенил)-3-[(2 R ,3 S )-2-(3,4-дигидроксифенил)-3,5,7-тригидрокси- 3,4-дигидро- 2Н -1-бензопиран-6-ил]-3,4-дигидро-2Н - 1-бензопиран-3,5,7-триол | |
| Другие имена
Процианидин B6
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 30 Н 26 О 12 | |
| Молярная масса | 578.52 g/mol |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Процианидин B6 представляет собой типа B. проантоцианидин
Процианидин B6 представляет собой димер катехин- (4α→6)-катехина. Его можно найти в виноградных косточках. [ 1 ] и в пиве. [ 2 ]
Химический синтез
[ редактировать ]Молярные эквиваленты синтетических (2R,3S,4R или S) -лейкоцианидина и (+)- катехина конденсируются с исключительной быстротой при pH 5 в условиях окружающей среды с образованием полностью транс-[4,8]- и [4,6] -би-[(+)-катехины] ( процианидины В3 и В6), полностью транс-[4,8:4,8]- и [4,8:4,6]-три-[(+)-катехины] ( процианидин С2 и изомер). [ 3 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Рикардо да Силва, Хорхе М.; Риго, Жак; Шейнье, Вероника; Шеминат, Энни; Мутуне, Мишель (январь 1991 г.). «Димеры и тримеры процианидинов из виноградных косточек» . Фитохимия . 30 (4): 1259–1264. Бибкод : 1991PChem..30.1259R . дои : 10.1016/S0031-9422(00)95213-0 .
- ^ Выяснение структуры проантоцианидинов: прямой синтез и выделение из пива Pilsener. Ян Делькур, 1985 г. Архивировано 6 июля 2011 г. в Wayback Machine.
- ^ Делькур, Ян А.; Феррейра, Дэниел; Ру, Дэвид Г. (1983). «Синтез конденсированных дубильных веществ. Часть 9. Последовательность конденсации лейкоцианидина с (+)-катехином и с образующимися процианидинами». Журнал Химического общества, Perkin Transactions 1 : 1711–1717. дои : 10.1039/P19830001711 .