дельта Виниферин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
5-[(2R , 3R ) -5-[(1E ) -2-(3,5-Дигидроксифенил)этен-1-ил]-2-(4-гидроксифенил)-2,3-дигидро-1 -бензофуран-3-ил]бензол-1,3-диол | |
| Другие имена | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
| Характеристики | |
| С 28 Н 22 О 6 | |
| Молярная масса | 454.47 g/mol |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
δ-виниферин ресвератрола представляет собой дегидродимер . Это изомер эпсилон-виниферина . Его можно выделить из листьев виноградной лозы, подвергшихся стрессу ( Vitis vinifera ). [ 3 ] Он также обнаружен в культурах растительных клеток. [ 4 ] и вино. [ 5 ] Его также можно найти в Rheum maximowiczii . [ 1 ]
Это фитоалексин виноградной лозы после стрессов. [ 3 ] ( грибковая инфекция возбудитель Plasmopara viticola ), ложной мучнистой росы [ 6 ] ультрафиолетом Облучение или озоном . обработка [ 7 ]
Было также показано, что Botryosphaeria obtusa , патоген, ответственный за болезнь виноградной лозы «черная мертвая рука», способна окислять δ-ресвератрол древесины в дельта-виниферин. [ 8 ]
В клеточных культурах использование метилжасмоната и жасмоновой кислоты в качестве элиситоров δ-виниферина стимулирует биосинтез . [ 9 ]
Дельта-виниферин также может быть получен из ресвератрола с помощью человеческого PTGS1 (ЦОГ-1, циклооксигеназа-1). [ 10 ] или из транс -ресвератрола и (-)- эпсилон-виниферина с помощью пероксидазы хрена . [ 11 ]
См. также
[ редактировать ]- Содержание фенолов в вине
- Виниферин (однозначно)
- альфа-виниферин
- эпсилон-виниферин
- R-виниферин
- R2-виниферин
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Сикишима, Ю.; Такаиси, Ю.; Хонда, Г.; Ито, М.; Такеда, Ю.; Коджиматов, ОК; Ашурметов, О. (2001). «Фенилбутаноиды и производные стильбена Rheum maximowiczii». Фитохимия . 56 (4): 377–381. Бибкод : 2001PChem..56..377S . дои : 10.1016/S0031-9422(00)00370-8 . ПМИД 11249105 .
- ^ Чемберс, Майкл. «ChemIDplus - 0204076788 - LILPTCHQLRKZNG-CKKRXTSSSA-N - дельта-виниферин - Поиск похожих структур, синонимы, формулы, ссылки на ресурсы и другая химическая информация» . chem.nlm.nih.gov .
- ^ Jump up to: а б Пезет, Р.; Перре, К.; Жан-Дени, JB; Табакки, Р.; Гиндро, К.; Вирет, О. (2003). «Δ-виниферин, дегидродимер ресвератрола: один из основных стильбенов, синтезируемых стрессовыми листьями виноградной лозы». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (18): 5488–5492. дои : 10.1021/jf030227o . ПМИД 12926902 .
- ^ Ваффо-Тегуо, П.; Ли, Д.; Куэндет, М.; Мериллон, Ж.М.; Пеццуто, Дж. М.; Кингхорн, AD (2001). «Два новых стильбендимерных глюкозида из клеточных культур винограда (Vitisvinifera)». Журнал натуральных продуктов . 64 (1): 136–138. дои : 10.1021/np000426r . ПМИД 11170689 .
- ^ Витрак, X.; Борнет, Алабама; Вандерлинде, Р.; Валлс, Дж.; Ричард, Т.; Делоне, JC; Мериллон, Дж. М.; Тейседре, Польша (2005). «Определение стильбенов (δ-виниферин, транс-астрингин, транс-пицеид, цис- и транс-ресвератрол, ε-виниферин) в бразильских винах». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 53 (14): 5664–5669. дои : 10.1021/jf050122g . ПМИД 15998130 .
- ^ Тимперио, AM; д'Алессандро, А.; Фаджиони, М.; Магро, П.; Золла, Л. (2012). «Продукция фитоалексинов транс-ресвератрола и дельта-виниферина в двух экономически важных сортах винограда при заражении Botrytis cinerea в полевых условиях». Физиология и биохимия растений . 50 (1): 65–71. дои : 10.1016/j.plaphy.2011.07.008 . ПМИД 21821423 .
- ^ Гонсалес-Баррио, Род-Айленд; Бельтран, Д.; Кантос, Э.; Гил, МАИ; Эспин, Дж. К.; Томас-Барберан, ФА (2006). «Сравнение обработки озоном и УФ-С индукции стильбеноидного мономера, димера и тримера после сбора урожая в сорте белого столового винограда сорта «Превосходный»». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (12): 4222–4228. дои : 10.1021/jf060160f . ПМИД 16756350 .
- ^ Джукенг, JDS; Полли, С.; Лариньон, П.; Абу-Мансур, Э. (2009). «Идентификация фитотоксинов Botryosphaeria obtusa, возбудителя черной мертвечины виноградной лозы» (PDF) . Европейский журнал патологии растений . 124 (2): 303. doi : 10.1007/s10658-008-9419-6 . S2CID 37168306 .
- ^ Сантамария, Арканзас; Мулиначчи, Н.; Валлетта, А.; Инноченти, М.; Паскуа, Г. (2011). «Влияние элиситоров на продукцию ресвератрола и виниферинов в клеточных культурах Vitis viniferaL. Cv Italia». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 59 (17): 9094–9101. дои : 10.1021/jf201181n . ПМИД 21751812 .
- ^ Шевчук, Л.М.; Ли, Ш.; Блэр, Айова; Пеннинг, ТМ (2005). «Образование виниферина ЦОГ-1: данные о радикальных промежуточных продуктах во время совместного окисления ресвератрола». Журнал натуральных продуктов . 68 (1): 36–42. дои : 10.1021/np049702i . ПМИД 15679314 .
- ^ Уилкенс, А.; Полсен, Дж.; Рэй, В.; Винтерхальтер, П. (2010). «Структуры двух новых тримерных стильбенов, полученных с помощью биотрансформации транс-ресвератрола и (-)-ε-виниферина, катализируемой пероксидазой хрена». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 58 (11): 6754–6761. дои : 10.1021/jf100606p . ПМИД 20455561 .