Метилжасмонат
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Метил ( 1R ,2R ) -3-оксо-2-(2Z ) -2- | |
| Другие имена Метилжасмонат | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.013.562 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 13 Н 20 О 3 | |
| Молярная масса | 224.3 g/mol |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Температура плавления | < 25 °C (77 °F; 298 К) |
| Точка кипения | От 88 до 90 ° C (от 190 до 194 ° F; от 361 до 363 К) при 0,1 мм рт. ст. |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Метилжасмонат (сокращенно MeJA ) представляет собой летучее органическое соединение, используемое для защиты растений и во многих различных путях развития, таких как прорастание семян , рост корней , цветение , созревание плодов и старение . [1] Метилжасмонат получают из жасмоновой кислоты , и реакция катализируется S -аденозил- L -метионин:карбоксилметилтрансферазой жасмоновой кислоты. [2]
Описание
[ редактировать ]Растения производят жасмоновую кислоту и метилжасмонат в ответ на многие биотические и абиотические стрессы (в частности, травоядные и поранительные), которые накапливаются в поврежденных частях растения. Метилжасмонат можно использовать для подачи сигнала защитным системам исходного растения, а также он может распространяться при физическом контакте или по воздуху, вызывая защитную реакцию у неповрежденных растений. Неповрежденные растения поглощают MeJA, передающуюся по воздуху, либо через устьица, либо путем диффузии через цитоплазму клеток листа . Атака травоядных растений на растение заставляет его производить MeJA как для внутренней защиты, так и для передачи сигнала другим растениям. [3]
Оборонные химикаты
[ редактировать ]MeJA может заставить растение производить несколько различных типов защитных химикатов, таких как фитоалексины (антимикробные), [4] никотин или ингибиторы протеазы . [3] Ингибиторы протеазы мешают пищеварительному процессу насекомых и препятствуют тому, чтобы насекомые снова поедали растение.
MeJA использовался для стимулирования образования травматических смоляных каналов на деревьях европейской ели . [5] Его можно использовать в качестве защиты от многих насекомых-нападающих, как своего рода вакцину. [6]
Эксперименты
[ редактировать ]Было показано, что наружное применение метилжасмоната вызывает защитные реакции растений как против биотических, так и абиотических стрессоров. Когда обработка метилжасмонатом применялась к Picea abies ( ель европейская ), накопление монотерпеновых и сесквитерпеновых соединений в тканях хвои ели удвоилось - реакция, которая обычно запускается только при повреждении ткани. [7]
В эксперименте по проверке влияния обработки метилжасмонатом на устойчивость к засухе было показано, что растения клубники изменили свой метаболизм и стали лучше противостоять водному стрессу и условиям засухи за счет снижения количества транспирации и перекисного окисления мембранных липидов. [8]
Наружное применение метилжасмоната также показало склонность вызывать повышенную устойчивость к травоядным насекомым у некоторых сельскохозяйственных культур, таких как капуста и табак . Растения, обработанные метилжасмонатом и подвергшиеся воздействию травоядных насекомых, имели значительно более низкий уровень травоядности, а травоядные насекомые имели более медленное развитие по сравнению с необработанными растениями. [9]
В недавних экспериментах было показано, что метилжасмонат эффективен в предотвращении роста бактерий в растениях при распылении на листья. эффект Считается , что антибактериальный обусловлен резистентностью к метилжасмонату. [10]
MeJA также является растительным гормоном, участвующим в свертывании усиков (корней), цветении, созревании семян и плодов. Увеличение уровня гормона влияет на время цветения, морфологию цветков и количество раскрытых цветков. [11] MeJA индуцирует активность этиленобразующего фермента, что увеличивает количество этилена до количества, необходимого для созревания плодов. [12]
Было показано, что повышенное количество метилжасмоната в корнях растений подавляет их рост. [13] Предполагается, что более высокие количества MeJA активируют ранее неэкспрессированные гены в корнях, вызывая ингибирование роста. [12]
Раковые клетки
[ редактировать ]Метилжасмонат индуцирует цитохрома С высвобождение в митохондриях раковых клеток, что приводит к гибели клеток , но не вредит нормальным клеткам. В частности, он может вызывать гибель клеток В-клеточного хронического лимфоцитарного лейкоза, взятых у людей, больных этим заболеванием, а затем обработанных в тканевой культуре метилжасмонатом. Обработка изолированных нормальных лимфоцитов крови человека не приводила к гибели клеток. [14]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Чеонг, Чон-Джу; Чхве, Ян До (июль 2003 г.). «Метилжасмонат как жизненно важное вещество растений». Тенденции в генетике . 19 (7): 409–413. дои : 10.1016/S0168-9525(03)00138-0 . ПМИД 12850447 .
- ^ Кристи, Уильям В. (22 мая 2014 г.). «Растительные оксилипины: Химия и биология» . Архивировано из оригинала 30 июня 2015 года . Проверено 11 июля 2017 г.
- ^ Jump up to: а б Фермер, EE; Райан, Калифорния (1 октября 1990 г.). «Межрастительная коммуникация: переносимый по воздуху метилжасмонат индуцирует синтез ингибиторов протеиназ в листьях растений» . Труды Национальной академии наук . 87 (19): 7713–7716. Бибкод : 1990PNAS...87.7713F . дои : 10.1073/pnas.87.19.7713 . ПМК 54818 . ПМИД 11607107 .
- ^ Стэнли, Д. (февраль 1998 г.). «Сохранение свежести свежесрезанных продуктов» . Журнал сельскохозяйственных исследований . Министерство сельского хозяйства США . Проверено 27 октября 2010 г.
- ^ Мартин, DM; Гершензон Дж.; Больманн, Дж. (2003). «Индукция биосинтеза летучих терпенов и суточная эмиссия метилжасмонатом в листве ели европейской» . Физиология растений . 132 (3): 1586–1599. дои : 10.1104/стр.103.021196 . ПМК 167096 . ПМИД 12857838 . S2CID 23062454 . Проверено 1 сентября 2016 г.
- ^ Магерой, Мелисса Х.; Кристиансен, Эрик; Лонгстрем, Бо; Борг-Карлсон, Анна-Карин; Сольхейм, Халвор; Бьёрклунд, Никлас; Чжао, Тао; Шмидт, Аксель; Фоссдал, Карл Гуннар; Крокене, Паал (февраль 2020 г.). «Загрузка индуцируемой защиты защищает ель европейскую от короедов-короедов, уничтожающих деревья» . Растение, клетка и окружающая среда . 43 (2): 420–430. дои : 10.1111/шт.13661 . hdl : 21.11116/0000-0004-E7D0-C . ISSN 0140-7791 . ПМИД 31677172 . S2CID 207834105 .
- ^ Мартин, Дайан М.; Гершензон, Джонатан; Больманн, Йорг (июль 2003 г.). «Индукция биосинтеза летучих терпенов и суточная эмиссия метилжасмонатом в листве ели европейской» . Физиология растений . 132 (3): 1586–1599. дои : 10.1104/стр.103.021196 . ISSN 1532-2548 . ПМК 167096 . ПМИД 12857838 .
- ^ Ван, SY (ноябрь 1999 г.). «Метилжасмонат снижает водный стресс у клубники» . Журнал регулирования роста растений . 18 (3): 127–134. дои : 10.1007/pl00007060 . ISSN 0721-7595 . ПМИД 10594248 . S2CID 1019939 .
- ^ Авдюшко С.А.; Браун, GC; Дальман, Д.Л.; Хильдебранд, Д.Ф. (1 июня 1997 г.). «Воздействие метилжасмоната вызывает устойчивость капусты и табака к насекомым» . Экологическая энтомология . 26 (3): 642–654. дои : 10.1093/ee/26.3.642 . ISSN 1938-2936 .
- ^ Луццато, Т.; Ишай, М.; Липский, А.; Ион, А.; Белаусов Е.; Едидия, И. (август 2007 г.). «Эффективная и длительная устойчивость к бактериям мягкой гнили Pectobacterium carotovorum в калле, обеспечиваемая активатором растений метилжасмонатом». Патология растений . 56 (4): 692–701. дои : 10.1111/j.1365-3059.2007.01622.x .
- ^ Радика, В.; Стоимость, Дж.; Боланд, В.; Хайль, М. (2010). «Роль жасмонатов в секреции цветочного нектара» . ПЛОС ОДИН . 5 (2): е9265. дои : 10.1371/journal.pone.0009265 . ПМЦ 2824824 . ПМИД 20174464 .
- ^ Jump up to: а б Бергер, С.; Белл, Э.; Маллет, JE (июнь 1996 г.). «Два мутанта, нечувствительных к метилжасмонату, демонстрируют измененную экспрессию AtVsp в ответ на метилжасмонат и ранение» . Физиология растений . 111 (2): 525–531. дои : 10.1104/стр.111.2.525 . ПМЦ 157863 . ПМИД 12226307 .
- ^ Вастернак, К. (2007). «Жасмонаты: обновленная информация о биосинтезе, передаче сигналов и действии при реакции растений на стресс, росте и развитии» . Анналы ботаники . 100 (4): 681–697. дои : 10.1093/aob/mcm079 . ПМЦ 2749622 . ПМИД 17513307 . Архивировано из оригинала 25 июня 2012 года . Проверено 27 октября 2010 г.
- ^ Ротем, Р.; Хейфец, А.; Фингрут, О.; Бликштейн, Д.; Шаклай, М.; Флешер, Э. (2005). «Жасмонаты: новые противораковые агенты, действующие прямо и избирательно на митохондрии раковых клеток человека» . Исследования рака . 65 (5): 1984–1993. doi : 10.1158/0008-5472.CAN-04-3091 . ПМИД 15753398 . S2CID 2151552 . Проверено 27 октября 2010 г.
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Общие сведения о метилжасмонате
- Жасмонат: фармацевтическая композиция для лечения рака. Патент США выдан 22 октября 2002 г.
- Гормоны стресса растений подавляют пролиферацию и вызывают апоптоз в раковых клетках человека , Лейкемия, Nature, апрель 2002 г., том 16, номер 4, страницы 608–616.
- Жасмонаты вызывают нонапоптотическую гибель высокорезистентных мутантных клеток B-лимфомы, экспрессирующих p53 , British Journal of Pharmacology (2005) 146, 800–808. дои : 10.1038/sj.bjp.0706394 ; опубликовано в Интернете 19 сентября 2005 г.