Циклогексанон оксим

Циклогексанон оксим
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК N -Гидроксициклогексанимин
Идентификаторы
Номер CAS	100-64-1 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ137035 ;
ХимическийПаук	7236 ;
Информационная карта ECHA	100.002.613
Номер ЕС	202-874-0 ;
ПабХим CID	7517 ;
НЕКОТОРЫЙ	2U60L00CGF ;
Число	2811
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID4021842 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 6 Ч 11 НЕТ
Молярная масса	113.16 g/mol
Появление	белое твердое вещество
Температура плавления	От 88 до 91 ° C (от 190 до 196 ° F; от 361 до 364 К)
Точка кипения	От 204 до 206 ° C (от 399 до 403 ° F; от 477 до 479 К)
Растворимость в воде	16 г/кг (в воде)
Магнитная восприимчивость (χ)	-71.52·10 −6 см 3 /моль
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х228 , Х302 , Х319 , Х373 , Х412
Меры предосторожности	P210 , P240 , P241 , P260 , P264 , P270 , P273 , P280 , P301+P312 , P305+P351+P338 , P314 , P330 , P337+P313 , P370+P378 , P501
точка возгорания	110 ° С (230 ° F; 383 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Циклогексаноноксим представляет собой органическое соединение , содержащее функциональную группу оксима . Это бесцветное твердое вещество является важным промежуточным продуктом в производстве нейлона 6 , широко используемого полимера .

Подготовка

циклогексанона можно получить реакцией конденсации циклогексанона Оксим и гидроксиламина : ^{[ 1 ]}

C ₅ H ₁₀ CO + H ₂ NOH → C ₅ H ₁₀ C=NOH + H ₂ O

Альтернативно, другой промышленный путь включает реакцию циклогексана с нитрозилхлоридом , которая представляет собой свободнорадикальную реакцию . Этот метод выгоден, поскольку циклогексан намного дешевле циклогексанона.

Реакции

Самая известная и коммерчески важная реакция оксима циклогексанона - это перегруппировка Бекмана с образованием ε-капролактама :

Эту реакцию катализирует серная кислота . ^{[ 1 ]} но в реакциях промышленного масштаба используются твердые кислоты . ^{[ 2 ]}

Это типичное для оксимов соединение можно восстановить амальгамой натрия с образованием циклогексиламина . ^{[ 3 ]} Его также можно гидролизовать уксусной кислотой с получением циклогексанона.

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б JC Eck и CS Marvel «ε-бензоиламинокапроновая кислота» Org. Синтез. 1939, том 19, стр. 20. дои : 10.15227/orgsyn.019.0020
^ Корма, Авелино; Гарсиа, Эрменегильдо «Органические реакции, катализируемые твердыми кислотами» Catalesis Today, 1997, том 38, стр. 257-308. два : 10.1016/S0920-5861(97)81500-1
^ WH Lycan, SV Puntambeker и CS Marvel "n-Heptylamine" Org. Синтез. 1931, том 11, стр. 58. дои : 10.15227/orgsyn.011.0058

[Eck-1] Jump up to: ^а ^б JC Eck и CS Marvel «ε-бензоиламинокапроновая кислота» Org. Синтез. 1939, том 19, стр. 20. дои : 10.15227/orgsyn.019.0020

[2] Корма, Авелино; Гарсиа, Эрменегильдо «Органические реакции, катализируемые твердыми кислотами» Catalesis Today, 1997, том 38, стр. 257-308. два : 10.1016/S0920-5861(97)81500-1

[3] WH Lycan, SV Puntambeker и CS Marvel "n-Heptylamine" Org. Синтез. 1931, том 11, стр. 58. дои : 10.15227/orgsyn.011.0058

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]