Циклогекса-1,3-диен
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Циклогекса-1,3-диен | |||
| Другие имена
1,3-Циклогексадиен, 1,2-Дигидробензол, 1,3-ЦГД, Бензан
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| 506024 | |||
| КЭБ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.008.878 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 1657 | |||
ПабХим CID
|
|||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Число | 1993 | ||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| C6HC6H8 | |||
| Молярная масса | 80.13 g/mol | ||
| Появление | Бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 0,841 г/см 3 | ||
| Температура плавления | -98 ° C (-144 ° F; 175 К) | ||
| Точка кипения | 80 ° С (176 ° F; 353 К) | ||
| -48.6·10 −6 см 3 /моль | |||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
 
| |||
| Опасность | |||
| Х225 , Х335 | |||
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P271 , P280 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P312 , P370+P378 , P403+P233 , П403+П235 , П405 , П501 | |||
| точка возгорания | 26 ° C (79 ° F; 299 К) куб.см | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Циклогекса-1,3-диен (также известный как бензан ) представляет собой органическое соединение формулы (C 2 H 4 )(CH) 4 . Это бесцветная, легковоспламеняющаяся жидкость. Его показатель преломления составляет 1,475 (20 °C, D). Это один из двух изомеров циклогексадиена , второй — 1,4-циклогексадиен .
Синтез
[ редактировать ]Циклогексадиен получают двойным дегидробромированием 1,2-дибромциклогексана: [ 1 ]
- (CH 2 ) 4 (CHBr) 2 + 2 NaH → (CH 2 ) 2 (CH) 4 + 2 NaBr + 2 H 2
Реакции
[ редактировать ]Полезными реакциями этого диена являются циклоприсоединения , такие как реакция Дильса-Альдера . [ 2 ]
Превращение циклогекса-1,3-диена в бензол + водород экзотермично примерно на 25 кДж/моль в газовой фазе. [ 3 ] [ 4 ]
- циклогексан → циклогекса-1,3-диен + 2 H 2 (Δ H = +231,5 кДж/моль; эндотермический)
- циклогексан → бензол + 3 H 2 (Δ H = +205 кДж/моль; эндотермический)
- циклогекса-1,3-диен → бензол + H 2 (Δ H = -26,5 кДж/моль; экзотермический)
По сравнению со своим изомером циклогекса-1,4-диеном циклогекса-1,3-диен примерно на 1,6 кДж/моль более стабилен. [ 5 ]
Циклогексадиен и его производные образуют трикарбонильные комплексы (диен)железа . Показательным является [(C 6 H 8 )Fe(CO) 3 ], оранжевая жидкость. Этот комплекс реагирует с реагентами, улавливающими гидрид, с образованием циклогексадиенильного производного [(C 6 H 7 )Fe(CO) 3 ] + . [ 6 ] Циклогексадиены реагируют с трихлоридом рутения с образованием димера (бензол)дихлорида рутения . [ 7 ]
возникновение
[ редактировать ]Циклогекса-1,3-диен — довольно распространенный мотив в природе. [ 8 ] Одним из примеров является хоризмовая кислота , промежуточное соединение в пути шикимовой кислоты . Из нескольких примеров терпеноидов и терпенов ярким примером является фелландрен .
Коэнзим А , конъюгированный во 2-м положении циклогексадиен-2-карбоновой кислоты, является промежуточным продуктом биодеградации ароматических карбоновых кислот. [ 9 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Шефер, Джон П.; Эндрес, Лиланд (1967). «1,3-Циклогексадиен». Органические синтезы . 47:31 . дои : 10.15227/orgsyn.047.0031 .
- ^ Санджива Рао Гуппи, Джордж А. О'Догерти, Энциклопедия реагентов для органического синтеза «1,3-циклогексадиен», 2008 John Wiley & Sons. дои : 10.1002/047084289X.rn00921
- ^ Национальный институт стандартов и технологий США, Интернет-книга по химии NIST. 1,3-циклогексадиенбензол .
- ^ Дж. Шерман. Теплота гидрирования ненасыщенных углеводородов. Архивировано 14 июля 2011 г. в журнале Wayback Machine Journal Американского общества химиков-нефтяников; Том 16, номер 2 / февраль 1939 г.
- ^ Интернет-книга NIST по химии 1,4-циклогексадиен
- ^ Пирсон, Энтони Дж.; Сунь, Хуйкай (2008). «Циклогексадиен-трикарбонил железа». Энциклопедия реагентов для органического синтеза E-EROS . дои : 10.1002/047084289X.rn00791 . ISBN 978-0471936237 .
- ^ Беннетт, Массачусетс; Хуанг, Теннесси; Мэтисон, ТВ; Смит, АК (1982). «16. (η6-гексаметилбензол)рутениевые комплексы». (η 6 -Гексаметилбензол)рутениевые комплексы . Неорганические синтезы. Том. 21. С. 74–78. дои : 10.1002/9780470132524.ch16 . ISBN 9780470132524 .
- ^ Гриббл, GW (1991). «Натуральные продукты, содержащие субъединицу циклогексан, циклогексен или циклогексадиен». Вторые дополнения ко 2-му изданию «Химии углеродных соединений Родда» . стр. 375–445. дои : 10.1016/B978-044453347-0.50066-5 . ISBN 978-0-444-53347-0 .
- ^ Портер, AW; Янг, Л.Ю. (2014). «Бензоил-КоА, универсальный биомаркер анаэробной деградации ароматических соединений». Достижения прикладной микробиологии . 88 : 167–203. дои : 10.1016/B978-0-12-800260-5.00005-X . ISBN 978-0-12-800260-5 . ПМИД 24767428 .