Бутенафин

Бутенафин
Клинические данные
Торговые названия	Ментакс, Лотримин Ультра
AHFS / Drugs.com	Монография
Маршруты ; администрация	Местное ( крем )
код АТС	D01AE23 ( ВОЗ ) ;
Юридический статус
Юридический статус	Безрецептурный препарат (Лотримин Ультра), только рецептурный препарат (Ментакс) ;
Фармакокинетические данные
Метаболизм	Печеночный
Период полувыведения	35–100 часов
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	101828-21-1 ;
ПабХим CID	2484 ;
Лекарственный Банк	ДБ01091 ;
ХимическийПаук	2390 ;
НЕКОТОРЫЙ	91Y494NL0X ;
КЕГГ	D07596 ;
КЭБ	ЧЕБИ:3238 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ990 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID7040657 ;
Химические и физические данные
Формула	С 23 Ч 27 Н
Молярная масса	317.476 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(проверять)

Бутенафин , продаваемый под торговыми марками Лотримин Ультра , Ментакс и Бутоп (только в Индии ), представляет собой синтетический бензиламина полученный из противогрибковый препарат, .

Структурно он родственен аллиламиновым противогрибковым средствам тербинафину и нафтифину .

Медицинское использование

Бутенафин показан для местного лечения разноцветного лишая (pityriasis), вызванного Malassezia Furfur , а также ( микоза ( Tinea pedis ), стригущего лишая ( Tinea corporis ) и зуда спортсмена Tinea cruris ), вызванного Epidermophyton floccosum , Trichophyton mentagrophytes , Trichophyton Rubrum. и Trichophyton tonsurans .

Он также проявляет более высокую активность против Candida albicans , чем тербинафин и нафтифин . Бутенафин демонстрирует низкие минимальные ингибирующие концентрации в отношении Cryptococcus и Aspergillus .

Есть некоторые доказательства того, что он эффективен против дерматофитных инфекций ногтей на ногах, но его необходимо применять ежедневно в течение длительных периодов времени (не менее одного года). ^{[ 2 ]}

Доступные формы

Бутенафин обычно доступен в виде 1% крема для местного применения.

Фармакология

Как и аллиламиновые противогрибковые средства (например, тербинафин ), бутенафин действует путем ингибирования синтеза эргостерина путем связывания и ингибирования скваленэпоксидазы , фермента, участвующего в процессе создания стеринов, необходимых в мембранах грибковых клеток. При недостатке эргостерина проницаемость клеточных мембран увеличивается, что позволяет их содержимому вытекать наружу. Более того, ингибирование скваленэпоксидазы приводит к накоплению токсичного сквалена. Это двойное действие бутенафина (повышенная проницаемость мембран и накопление токсичного сквалена) делает бутенафин фунгицидным, а не просто фунгистатическим.

Помимо противогрибкового действия, бутенафин обладает противовоспалительным действием. Поскольку грибковые инфекции кожи часто сопровождаются значительным воспалением, это желательное свойство. Тот факт, что бутенафин обладает собственными противовоспалительными свойствами, также желателен, поскольку нет необходимости добавлять глюкокортикоиды местного действия , которые часто вызывают нежелательные побочные эффекты.

Химия

Бутенафина гидрохлорид представляет собой белый кристаллический порошок без запаха, который легко растворяется в метаноле , этаноле и хлороформе , но лишь незначительно растворяется в воде.

Синтез

Восстановительное аминирование ( 1-нафтальдегида 1) метиламином (2) дает промежуточный вторичный амин (3). Алкилирование его п -трет- бутилбензилбромидом (4) дает третичный амин бутенафин. ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}

Ссылки

^ Mylan Pharmaceuticals Inc. «Крем Mentax (бутенафина гидрохлорид). Этикетка рецептурного препарата для человека» . dailymed.nlm.nih.gov . Национальные институты здравоохранения, Национальная библиотека медицины, здравоохранения и социальных служб США . Проверено 24 августа 2016 г.
^ Кроуфорд Ф., Холлис С. (июль 2007 г.). «Местные методы лечения грибковых поражений кожи и ногтей стоп» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 2007 (3): CD001434. дои : 10.1002/14651858.CD001434.pub2 . ПМК 7073424 . ПМИД 17636672 .
^ Патент США 5021458 , Маэда Т., Ямамото Т., Такасе М., Сасаки К., Арика Т., Ёко М., Хашимото Р., Амемия К., Кошикава С., «Производные амина и фунгициды, содержащие их», выдан 4 июня 1991 г., переуступлен Какен Фармасьютикал Ко Лтд.
^ Маэда Т., Такасе М., Исибаши А., Ямамото Т., Сасаки К., Арика Т. и др. (февраль 1991 г.). «[Синтез и противогрибковая активность бутенафина гидрохлорида (КП-363), нового противогрибкового средства на основе бензиламина]» . Якугаку Дзасси (на японском языке). 111 (2): 126–137. дои : 10.1248/yakushi1947.111.2_126 . ПМИД 2056447 .
^ «Бутенафин» . Фармацевтические субстанции . Тиме . Проверено 4 июля 2024 г.

[1] Mylan Pharmaceuticals Inc. «Крем Mentax (бутенафина гидрохлорид). Этикетка рецептурного препарата для человека» . dailymed.nlm.nih.gov . Национальные институты здравоохранения, Национальная библиотека медицины, здравоохранения и социальных служб США . Проверено 24 августа 2016 г.

[2] Кроуфорд Ф., Холлис С. (июль 2007 г.). «Местные методы лечения грибковых поражений кожи и ногтей стоп» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 2007 (3): CD001434. дои : 10.1002/14651858.CD001434.pub2 . ПМК 7073424 . ПМИД 17636672 .

[3] Патент США 5021458 , Маэда Т., Ямамото Т., Такасе М., Сасаки К., Арика Т., Ёко М., Хашимото Р., Амемия К., Кошикава С., «Производные амина и фунгициды, содержащие их», выдан 4 июня 1991 г., переуступлен Какен Фармасьютикал Ко Лтд.

[4] Маэда Т., Такасе М., Исибаши А., Ямамото Т., Сасаки К., Арика Т. и др. (февраль 1991 г.). «[Синтез и противогрибковая активность бутенафина гидрохлорида (КП-363), нового противогрибкового средства на основе бензиламина]» . Якугаку Дзасси (на японском языке). 111 (2): 126–137. дои : 10.1248/yakushi1947.111.2_126 . ПМИД 2056447 .

[5] «Бутенафин» . Фармацевтические субстанции . Тиме . Проверено 4 июля 2024 г.

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]