Эмамектин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Другие имена
4″-дезокси-4″-эпиметиламиноавермектин B1; эпи-метиламино-4″-дезоксиавермектин; МК 243; ЕМА? ГВН 1972 г.
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 8671728 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.217.470 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 49 Ч 75 Н О 13 | |
| Молярная масса | 886.133 g·mol −1 |
| Появление | Белый или слегка желтоватый порошок |
| Температура плавления | От 141 до 146 ° C (от 286 до 295 ° F; от 414 до 419 К) |
| 30-50 частей на миллион (pH 7) | |
| Фармакология | |
| QP54AA06 ( ВОЗ ) | |
| Юридический статус |
|
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
    
| |
| Опасность | |
| Х301 , Х311 , Х318 , Х331 , Х370 , Х372 , Х410 | |
| P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+P310 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 P307 +P311 , P310 , P311 , P312 , П321 4 , П322 , П330 , , , P337+P313 , P361 , P363 , P391 , P403+P233 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Эмамектин представляет собой 4″-дезокси-4″-метиламинопроизводное абамектина , 16-членного макроциклического лактона, получаемого в результате ферментации почвенного актиномицета Streptomyces avermitilis . [ 1 ] [ 2 ] Обычно его готовят в виде соли бензойной кислоты , бензоата эмамектина, которая представляет собой белый или слегка желтоватый порошок. [ 3 ] Эмамектин широко используется в США и Канаде в качестве инсектицида из-за его свойств активации хлоридных каналов. [ 4 ]
История
[ редактировать ]Эмамектин, продуцируемый бактерией Streptomyces avermitilis , принадлежит к семейству соединений авермектина, каждое из которых проявляет токсичность для нематод, членистоногих и некоторых других вредителей. Бензоатная соль эмамектина, в частности, нашла широкое применение в качестве инсектицида и одобрена Агентством по охране окружающей среды для использования в профилактике изумрудной ясеневой точицы на ясенях. [ 5 ] Эмамектин получают из авермектина B1, также известного как абамектин, смеси природных авермектина B1a и B1b. Эмамектин также показал многообещающие применения для уничтожения рыбных вшей и в рыбоводстве. [ 6 ]
Эмамектин был изобретен Региной Д. Лесеотой, Прадипом К. Мукерджи, Джоном Мисселбруком и Робертом Ф. Петерсоном-младшим и запатентован 25 сентября 2001 г., одобрен 22 августа 2002 г. [ 7 ] в качестве пестицида Он был разработан компанией Merck & Co. как исследовательское соединение MK-0244. [ 8 ] [ 9 ] Впервые он был продан в 1997 году в Палестине и Японии. [ нужна ссылка ]
Подготовка
[ редактировать ]Эмамектин получают из абамектина путем замены эпиаминометильной (NHCH 3 ) группы на гидроксильную (-OH) группу в 4″-положении. Эмамектин, как и абамектин, представляет собой смесь двух соединений-гомологов, называемых B1a и B1b, которые отличаются в боковой цепи C-25 одной метиленовой (CH2) группой. B1a содержит втор -бутильную группу, а B1b содержит изопропильную группу. Эмамектин представляет собой смесь, обычно состоящую из 10% B1b и 90% B1a. [ 10 ]
авермектина Биосинтез подразделяется на три стадии: образование , производного поликетида исходного агликона , модификация исходного агликона с образованием агликонов авермектина и гликозилирование агликонов авермектина с образованием авермектинов. [ 11 ]
Использование
[ редактировать ]Эмамектин широко используется для борьбы с чешуекрылыми вредителями (отряд насекомых, которые в личинке являются гусеницами, а во взрослом состоянии имеют четыре широких крыла, включая бабочек, мотыльков и шкиперов ) в сельскохозяйственной продукции в США, Японии, Канаде и, с недавних пор, на Тайване. Низкая норма расхода необходимого активного ингредиента (~6 г/акр) и широкий спектр применения в качестве инсектицида обеспечили эмамектину значительную популярность среди фермеров. [ 10 ]
Было показано, что эмамектин обладает большей способностью снижать успех колонизации жуков-граверов и связанных с ними древоточцев на соснах лоблолли (Pinus taeda L). [ 12 ] Исследование 2006 года, посвященное инъекциям четырех типов пестицидов, показало, что эмамектин является лучшим средством против этих видов с точки зрения количества питающихся личинок, длины и количества яичных ходов. [ 12 ] Было обнаружено образование длинных вертикальных повреждений во флоэме и ксилеме вокруг точек инъекции эмамектина, что указывает на определенный уровень токсичности эмамектина для деревьев. [ 12 ]
Показано , что водорастворимый препарат эмамектина в полисорбате , ацетоне и метаноле предотвращает увядание деревьев японской черной сосны, инокулированных сосновыми нематодами ( Bursaphelenchus xylophilus ). [ 2 ] Предыдущее лечение инфекций, вызванных B. xylophilus, включало уничтожение местной популяции японских сосновых пильщиков, связанной с распространением нематоды.
Эмамектин также успешно применяется рыбоводами для борьбы с морскими вшами у атлантического лосося. [ 13 ] [ 14 ] Великобритания, Чили, Ирландия, Исландия, Финляндия, Фарерские острова, Испания и Норвегия в настоящее время зарегистрированы для использования эмамектина в кормах для рыб. [ 13 ] Удаление пораженной морской вши означает повышение целостности лососевого продукта за счет последующего уменьшения количества бактериальных и вирусных патогенов, которые, возможно, переносятся морскими вшами. Эмамектин продемонстрировал эффективность против всех стадий жизненного цикла Lepeophtheirus Salmonis ( лососевая вошь ) и Caligus elongatus ( морская вошь ), предотвращая созревание до репродуктивной стадии. [ 14 ]
Родственное соединение дигидроксиавермектина B1, ивермектин , применяется перорально у людей в качестве акарицида и инсектицида для лечения стронгилоидоза и онхоцеркоза . Ветеринары также используют ивермектин для лечения сердечных червей у собак и других инвазий. [ 10 ]
Структура и свойства
[ редактировать ]Эмамектин, как и другие авермектины, представляет собой гидрофобный 16-членный макроциклический лактон. [ 2 ] Эмамектин отличается от авермектинов B1a и B1b наличием гидроксильной группы в 4″-эпиметиламиногруппе, а не в 4″-положении. Авермектины представляют собой пентациклические соединения, производные поликетидов, связанные с дисахаридом метилированного дезоксисахара олеандрозы . [ 11 ]
Определение активного центра авермектинов затруднено из-за плохой растворимости и липофильности этих соединений.
Токсикология и метаболизм
[ редактировать ]Эмамектин действует как активатор хлоридных каналов, связывая рецептор гамма-аминомасляной кислоты (ГАМК) и глутамат-управляемые хлоридные каналы, нарушая нервные сигналы внутри членистоногих. [ 6 ] [ 15 ] Соединение стимулирует высвобождение ГАМК из синапсов между нервными клетками и одновременно увеличивает сродство ГАМК к ее рецептору на постпереходной мембране мышечных клеток насекомых и членистоногих. [ 14 ] Более сильное связывание ГАМК увеличивает проницаемость клеток для ионов хлора внутри клетки за счет градиента гипотонической концентрации. [ 14 ] Таким образом, нейротрансмиссия снижается за счет последующей гиперполяризации и устранения передачи сигнала. [ 14 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Заявка США 2009281175 , Каухов А. и Кузен К., «Соединения авермектина и лечение дерматологических заболеваний у людей с их помощью», опубликована 12 ноября 2009 г., передана компании Galderma.
- ^ Jump up to: а б с Заявка США 2010168043 , Гроссман, Д.М. и Кокс, Д., «Способ защиты деревьев», опубликованная 1 июля 2010 г., передана компании Syngenta Crop Protection.
- ^ Вадди, С.; Мерритт, В.; Гамильтон-Гибсон, М.; Эйкен, Д.; Берридж, Л. (2007). «Связь между дозой бензоата эмамектина и реакцией линьки яйцевидных американских омаров (Homarus americanus)». Экотоксикология и экологическая безопасность . 67 (1): 95–99. дои : 10.1016/j.ecoenv.2006.05.002 . ПМИД 16815547 .
- ^ заявка США 2011110906 , Andersch, W.; Эванс П. и Спрингер Б. и др., «Комбинации агентов биологической борьбы и инсектицидов или фунгицидов», опубликовано 12 мая 2011 г., передано Bayer Cropscience.
- ^ Польша ТМ; и др. (2010). «Тактика борьбы с изумрудным ясеневым буром: химический и биологический контроль» (PDF) . Общий технический отчет GTR-NRS-P-75: 21-й Межведомственный исследовательский форум Министерства сельского хозяйства США по инвазивным видам . Министерство сельского хозяйства США. Архивировано из оригинала (PDF) 25 марта 2021 г. Проверено 31 октября 2011 г.
- ^ Jump up to: а б Грант, АН (2002). «Лекарства от морских вшей». Наука борьбы с вредителями . 58 (6): 521–527. дои : 10.1002/ps.481 . ПМИД 12138618 .
- ^ США 20020114821 , Лескота, Регина; Мукерджи, Прадип и Миссельбрук, Джон, «Пестицидный состав», опубликовано 22 августа 2002 г. ». Заявка на патент США: 20020114821A1, Патентное ведомство США, 22 августа 2002 г.
- ^ Мистретта, Пол и Патрик Р. Дуркин. «Оценка риска для здоровья человека и экологического риска эмамектина бензоата. ОКОНЧАТЕЛЬНЫЙ ОТЧЕТ». SESA, Лесные службы Министерства сельского хозяйства США, 28 октября 2010 г.
- ^ Хопкинсон, Майкл Дж.; Коллинз, Герберт М.; Госс, Дж. Робертс (1996). Пестицидные составы и системы применения: 16-й том . ISBN 0-8031-2035-4 .
- ^ Jump up to: а б с Йен, TH; Лин, Дж.Л. (2004). «Острое отравление бензоатом эмамектина». Журнал токсикологии. Клиническая токсикология . 42 (5): 657–661. дои : 10.1081/clt-200026968 . ПМИД 15462160 . S2CID 21824532 .
- ^ Jump up to: а б МакГонигл, И.; Ламмис, ЮКР (2010). «Молекулярная характеристика агонистов, которые связываются с рецептором ГАМК насекомых» . Биохимия . 49 (13): 2897–2902. дои : 10.1021/bi901698c . ПМЦ 2852148 . ПМИД 20180551 .
- ^ Jump up to: а б с Гросман, Дональд М.; Аптон, Уильям В. (1 февраля 2006 г.). «Эффективность системных инсектицидов для защиты сосны лоблолли от жуков-граверов южной сосны (Coleoptera: Curculionidae: Scolytinae) и древоточцев (Coleoptera: Cerambycidae)» . Журнал экономической энтомологии . 99 (1): 94–101. дои : 10.1093/джи/99.1.94 . ISSN 0022-0493 . ПМИД 16573328 .
- ^ Jump up to: а б Икеда, Х.; Омура, С. (1997). «Биосинтез авермектина». Химические обзоры . 97 (7): 2591–2610. дои : 10.1021/cr960023p . ПМИД 11851473 .
- ^ Jump up to: а б с д и Родригес, ЕМ; Медесани, Д.А.; Фингерман, М. (2007). «Эндокринные нарушения у ракообразных из-за загрязняющих веществ: обзор». Сравнительная биохимия и физиология А. 146 (4): 661–671. дои : 10.1016/j.cbpa.2006.04.030 . ПМИД 16753320 .
- ^ «Эмамектина бензоат» (PDF) . SERA TR-052-23-03b Оценка рисков для здоровья человека и экологии . Атланта, Джорджия: Министерство сельского хозяйства США/Лесная служба. 2008 год . Проверено 30 октября 2011 г.