о -Фенилендиамин
| |||
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Бензол-1,2-диамин | |||
| Другие имена
о -Фенилендиамин
1,2-Диаминобензол 1,2-фенилендиамин | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.002.210 | ||
| Номер ЕС |
| ||
ПабХим CID
|
|||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Число | 1673 | ||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 6 Ч 8 Н 2 | |||
| Молярная масса | 108.144 g·mol −1 | ||
| Появление | белое твердое вещество | ||
| Плотность | 1,031 г/см 3 | ||
| Температура плавления | От 102 до 104 ° C (от 216 до 219 ° F; от 375 до 377 К) | ||
| Точка кипения | 252 °C (486 °F; 525 К) Другие источники: 256–258 °C (493–496 °F; 529–531 К) | ||
| растворим в горячей воде | |||
| Кислотность ( pKa ) |
| ||
| -71.98·10 −6 см 3 /моль | |||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
   
| |||
| Опасность | |||
| Х301 , Х312 , Х317 , Х319 , Х332 , Х341 , Х351 , Х410 | |||
| P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P281 , P301+P310 , P302+P352 , P304+P312 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P312 , P321 , P322 , P330 , P333+P313 , P337+P313 , P363 , P391 , P405 , P501 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 156 ° С (313 ° F, 429 К) | ||
| Паспорт безопасности (SDS) | Оксфордский паспорт безопасности материалов | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
о -Фенилендиамин ( ОПД ) — органическое соединение формулы C 6 H 4 (NH 2 ) 2 . Этот ароматический диамин является важным предшественником многих гетероциклических соединений . OPD представляет собой соединение белого цвета, хотя образцы кажутся темнее из-за окисления воздухом. Он изомерен и м -фенилендиамину п - фенилендиамину .
Подготовка
[ редактировать ]Обычно 2-нитрохлорбензол обрабатывают аммиаком и получают 2-нитроанилин , нитрогруппа которого затем восстанавливается : [ 4 ]
- ClC 6 H 4 NO 2 + 2 NH 3 → H 2 NC 6 H 4 NO 2 + NH 4 Cl
- H 2 NC 6 H 4 NO 2 + 3 H 2 → H 2 NC 6 H 4 NH 2 + 2 H 2 O
В лаборатории восстановление нитроанилина производят порошком цинка в этаноле с последующей очисткой диамина в виде гидрохлорида . Потемневшие нечистые образцы можно очистить обработкой их водного раствора дитионитом натрия и активированным углем . [ 5 ]
Реакции и использование
[ редактировать ]о -Фенилендиамин конденсируется с кетонами и альдегидами, образуя различные ценные продукты. Его реакции с муравьиной кислотой с образованием бензимидазола . [ 6 ] Другие карбоновые кислоты дают 2-замещенные бензимидазолы. гербициды беномил и фуберидазол Таким способом получают . Тиофанат-метил — еще один гербицид , полученный из о-фенилендиамина. [ 4 ] Конденсация с этилксантогенатом калия дает 2-меркаптобензимидазол . [ 7 ] С азотистой кислотой о - фенилендиамин конденсируется с образованием бензотриазола , ингибитора коррозии. [ 8 ]
Хиноксалиндион можно получить конденсацией о -фенилендиамина с диметилоксалатом . Меркаптоимидазолы обычно используются в качестве антиоксидантов в производстве каучуков , их получают конденсацией ксантогената сложных эфиров . Конденсацией замещенного о -фенилендиамина с дикетонами получают различные лекарственные препараты . [ 9 ]
OPD — лиганд в координационной химии . Окислением комплексов металла с фенилендиамином образуются дииминовые производные. [ 10 ] OPD конденсируется с салициловым альдегидом с образованием хелатирующих лигандов основания Шиффа .
Безопасность
[ редактировать ]При LD 50 44 мг/л (в воде) о -фенилендиамин примерно в 1000 раз менее токсичен, чем пара -изомер . Обычно с анилином обращаются так, как будто он канцерогенен . Во многих случаях OPD был заменен более безопасными альтернативами, такими как 3,3',5,5'-тетраметилбензидин . [ 11 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Специальные полупродукты DuPont: о-фенилендиамин (OPD)» . Архивировано из оригинала 22 июня 2008 года . Проверено 25 апреля 2006 г.
- ^ Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . п. 5–89. ISBN 978-1498754286 .
- ^ «Банк данных об опасных веществах (HSDB): 2893 - PubChem» . ПабХим.
- ^ Jump up to: а б Смайли, Роберт А. (2000). «Фенилен- и толуиндиамины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a19_405 . ISBN 3527306730 .
- ^ Э. Л. Мартин (1939). « о -Фенилендиамин». Органические синтезы . 19:70 . дои : 10.15227/orgsyn.019.0070 .
- ^ Вагнер, ЕС; Миллетт, WH (1939). «Бензимидазол». Органические синтезы . 19:12 . дои : 10.15227/orgsyn.019.0012 .
- ^ ВанАллан, Дж.А.; Дьякон, Б.Д. (1950). «2-Меркаптобензимидазол». Органические синтезы . 30:56 . дои : 10.15227/orgsyn.030.0056 .
- ^ Дамшредер, Р.Э.; Петерсон, WD (1940). «1,2,3-Бензотриазол». Органические синтезы . 20:16 . дои : 10.15227/orgsyn.020.0016 .
- ^ См., например, Рено, Дж.; и др. (1981). «Гетероциклические хиноны. Хиноксалин-5,6 и 5,8-дионы, потенциальные противоопухолевые средства». Евро. Дж. Мед. Хим . 16 : 545–550.
- ^ Броэр, Даниэль LJ; Плессиус, Рауль; Ван дер Влугт, Ярл Ивар (2015). «Новые возможности для лиганд-опосредованных процессов - расширение реакционной способности металлов за счет использования окислительно-восстановительных катехолов, о-аминофенола и о-фенилендиаминовых лигандов». Обзоры химического общества . 44 (19): 6886–6915. дои : 10.1039/C5CS00161G . ПМИД 26148803 .
- ^ Дешпанде СС (1996). Иммуноферментные анализы: от концепции к разработке продукта . Нью-Йорк: Чепмен и Холл. п. 169. ИСБН 978-0-412-05601-7 .