2-нитроанилин
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
2-нитроанилин | |||
| Систематическое имя IUPAC
2-нитробензонамин | |||
| Другие имена
Орто -Нитроанилин
o -nitroaniline | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| Химический | |||
| Chemspider | |||
| Echa Infocard | 100.001.687 | ||
| ЕС номер |
| ||
PubChem CID
|
|||
| Rtecs номер |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Номер | 1661 | ||
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| C 6 H 6 N 2 O 2 | |||
| Молярная масса | 138.126 g·mol −1 | ||
| Появление | Оранжевый твердый | ||
| Плотность | 1.442 g/mol | ||
| Точка плавления | 71,5 ° C (160,7 ° F; 344,6 K) | ||
| Точка кипения | 284 ° C (543 ° F; 557 K) | ||
| 0,117 г/100 мл (20 ° C) (SIDS) | |||
| Кислотность (p k a ) | -0.3 (соли анилиния) | ||
| -66.47·10 −6 см 3 /мол | |||
| Опасности | |||
| GHS Маркировка : | |||
 
| |||
| Опасность | |||
| H301 , H311 , H331 , H373 , H412 | |||
| P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+P310 , P302+P352 , P304+P340 , P311 , P312 , P314 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P403+P233 , P405 , P501 | |||
| точка возгорания | 168 ° C (334 ° F; 441 K) | ||
| Связанные соединения | |||
Связанные соединения
|
3-нитроанилин , 4-нитроанилин | ||
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |||
2-нитроанилин является органическим соединением с формулой H 2 NC 6 H 4 NO 2 . Это производная анилина , несущая нитро -функциональную группу в положении 2. [ 1 ] В основном он используется в качестве предшественника O-фенилендиамина.
Синтез
[ редактировать ]2-нитроанилин готовится коммерчески путем реакции 2-нитрохлорбензола с аммиаком : [ 2 ]
- CLC 6 H 4 NO 2 + 2 NH 3 → H 2 NC 6 H 4 NO 2 + NH 4 Cl
Существует много других методов для синтеза этого соединения. Прямое нитрация анилина неэффективно, поскольку вместо этого производится анилиний. Нитрация ацетанилида дает только следы 2-нитро-изомера из-за большого стерического эффекта амида. Сульфонация обычно используется для блокировки позиции 4 и повышает эффективность до 56%. [ 3 ] [ 4 ]
Использование и реакции
[ редактировать ]2-нитроанилин является основным предшественником фенилендиаминов , которые преобразуются в бензимидазолы , семейство гетероциклов , которые являются ключевыми компонентами в фармацевтических препаратах. [ 2 ]
Помимо его восстановления до фенилендиамина, 2-нитроанилин подвергается другим реакциям, ожидаемым для ароматических аминов. Он протонирован, чтобы дать соли анилиния. Благодаря влиянию нитро -заместителя амин демонстрирует основность почти на 100 000 раз ниже самого анилина. Диазотизация дает производное диазония , [ 5 ] который является предшественником некоторых красителей диазо . Ацетилирование дает 2-нитроацетанилид.
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Данные безопасности для O-нитроанилина» . Архивировано из оригинала на 2009-06-28 . Получено 2011-01-17 .
- ^ Jump up to: а беременный Джеральд Бут (2007). «Нитро -соединения, ароматные». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a17_411 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ TW Grahan, Solomons; Крейг, Б. Фрайл; Скотт, А. Снайдер (2011). Органическая химия (11 изд.). Джон Уайли и сыновья. С. 606–607. ISBN 978-1119077251 .
- ^ Луи Эренфельд, Милтон Путербо (1929). "O-initrianiline". Органические синтезы . 9 : 64. doi : 10.15227/orgsyn.009.0064 .
- ^ Г. Виттиг; RW Hoffmann (1967). «1,2,3-бензотиадиазол 1,1-диоксид». Орг Синтезатор 47 : 4. doi : 10.15227/orgsyn.047.0004 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Анализ 2-нитроанилинового архивированного 2014-08-08 на The Wayback Machine