2-нитроанилин
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2-нитроанилин | |||
| Систематическое название ИЮПАК
2-нитробензенамин | |||
| Другие имена
орто -нитроанилин
о -Нитроанилин | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.001.687 | ||
| Номер ЕС |
| ||
ПабХим CID
|
|||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Число | 1661 | ||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 6 Н 6 Н 2 О 2 | |||
| Молярная масса | 138.126 g·mol −1 | ||
| Появление | Оранжевый твердый | ||
| Плотность | 1.442 g/mol | ||
| Температура плавления | 71,5 ° C (160,7 ° F; 344,6 К) | ||
| Точка кипения | 284 ° С (543 ° F; 557 К) | ||
| 0,117 г/100 мл (20°C) (СВДС) | |||
| Кислотность ( pKa ) | -0,3 (соли анилина) | ||
| -66.47·10 −6 см 3 /моль | |||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
 
| |||
| Опасность | |||
| Х301 , Х311 , Х331 , Х373 , Х412 | |||
| P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+P310 , P302+P352 , P304+P340 , P311 , P312 , P314 , P321 , P322 , P330 , P361 , П363 , П403+П233 , П405 , П501 | |||
| точка возгорания | 168 ° С (334 ° F; 441 К) | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения
|
3-нитроанилин , 4-нитроанилин | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
2-Нитроанилин – органическое соединение формулы H 2 NC 6 H 4 NO 2 . Это производное анилина , несущее нитрофункциональную группу во 2 положении. [ 1 ] В основном он используется в качестве предшественника о-фенилендиамина.
Синтез
[ редактировать ]2-Нитроанилин получают в промышленных масштабах реакцией 2-нитрохлорбензола с аммиаком : [ 2 ]
- ClC 6 H 4 NO 2 + 2 NH 3 → H 2 NC 6 H 4 NO 2 + NH 4 Cl
Существует множество других методов синтеза этого соединения. Прямое нитрование анилина неэффективно, поскольку вместо него образуется анилин. Нитрование ацетанилида дает лишь следы 2-нитроизомера, что обусловлено большим стерическим эффектом амида. Сульфирование обычно используется для блокировки 4-й позиции и повышает эффективность до 56%. [ 3 ] [ 4 ]
Использование и реакции
[ редактировать ]2-Нитроанилин является основным предшественником фенилендиаминов , которые превращаются в бензимидазолы , семейство гетероциклов , которые являются ключевыми компонентами фармацевтических препаратов. [ 2 ]
Помимо восстановления до фенилендиамина, 2-нитроанилин вступает в другие реакции, ожидаемые для ароматических аминов. Его протонируют с образованием солей анилина. Благодаря влиянию нитрозаместителя основность амина почти в 100 000 раз ниже, чем у самого анилина. Диазотирование дает производное диазония , [ 5 ] который является предшественником некоторых диазокрасителей . Ацетилирование дает 2-нитроацетанилид.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Данные по безопасности о-нитроанилина» . Архивировано из оригинала 28 июня 2009 г. Проверено 17 января 2011 г.
- ^ Jump up to: а б Джеральд Бут (2007). «Нитросоединения ароматические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a17_411 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Т.В. Грахан, Соломоновы острова; Крейг, Б. Фрайл; Скотт, А. Снайдер (2011). Органическая химия (11-е изд.). Джон Уайли и сыновья. стр. 606–607. ISBN 978-1119077251 .
- ^ Луи Эренфельд, Милтон Путербо (1929). «о-Нитрианилин». Органические синтезы . 9:64 . дои : 10.15227/orgsyn.009.0064 .
- ^ Г. Виттиг; Р.В. Хоффманн (1967). «1,2,3-бензотиадиазол-1,1-диоксид». Орг. Синтез . 47 : 4. дои : 10.15227/orgsyn.047.0004 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Анализ 2-нитроанилина, заархивированный 8 августа 2014 г. в Wayback Machine.