Оксибендазол
![]() | |
Клинические данные | |
---|---|
AHFS / Drugs.com | Международные названия лекарств |
Код ATCvet | |
Юридический статус | |
Юридический статус |
|
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
ПабХим CID | |
ХимическийПаук | |
НЕКОТОРЫЙ | |
КЕГГ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Информационная карта ECHA | 100.039.873 |
Химические и физические данные | |
Формула | С 12 Н 15 Н 3 О 3 |
Молярная масса | 249.270 g·mol −1 |
3D model ( JSmol ) | |
![]() ![]() |
Оксибендазол — это препарат бензимидазола , который используется для защиты от круглых червей , стронгилов , остричек , остриц и легочных червей у лошадей и некоторых домашних животных. [ 1 ] [ 2 ] Обычно он имеет цвет от белого до желтоватого цвета и может иметь форму порошка, таблеток или пасты.
Синтез
[ редактировать ]
4-Гидроксиацетамид ( 1 ) алкилируют н -пропилбромидом в присутствии гидроксида калия с образованием эфира ( 2 ). Нитрование этого продукта азотной и серной кислотами происходит по орто- положению к амидной группе ( 3 ), которую затем восстанавливают SnCl 2 с образованием производного фенилендиамина ( 4 ). Реакция этого промежуточного продукта с - метилизотиомочевиной протекает сначала путем ароматической циклизации до производного гуанидина с последующим отщеплением метилмеркаптана S с образованием 2-аминобензимидазольной системы ( 5 ). Ацилирование метилхлорформиатом приводит к образованию уретана по аминогруппе с образованием оксибендазола ( 6 ).
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Теодоридес В.Дж., Чанг Дж., ДиКуолло С.Дж., Грасс ГМ, Пэриш Р.К., Скотт Г.К. (декабрь 1973 г.). «Оксибендазол – новый антигельминтный препарат широкого спектра действия, эффективный против желудочно-кишечных нематод домашних животных». Британский ветеринарный журнал . 129 (6): xcontdvii–scvi. дои : 10.1016/s0007-1935(17)36351-0 . ПМИД 4779247 .
- ^ Боуман Д.Д. (2009). «Глава 6: Противопаразитарные препараты» . Паразитология Георгиса для ветеринаров (9-е изд.). Сент-Луис, Миссури: Сондерс/Эльзевир. п. 280. ИСБН 978-1-4160-4412-3 .
- ^ GB 1123317 , «Ангельминтные композиции, содержащие производные бензимидазола», опубликованный 14 августа 1968 г., переданный Smith Kline French Labs ; США 3574845 , Актер П.П., Пагано Дж.Ф., «Ангельминтные композиции и способы с использованием эфиров бензимидазолилкарбаминовых кислот и их тиоаналогов», выдан 13 апреля 1971 г., передан компании Smith Kline and French Laboratories Ltd.