1-Бромпропан
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1-Бромпропан [ 1 ] | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Сокращения | н -ПБ [ нужна ссылка ] |
| 505936 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.133 |
| Номер ЕС |
|
| МеШ | 1-бромпропан |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 2344 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C3H7C3H7Br | |
| Молярная масса | 122.993 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,354 г мл −1 |
| Температура плавления | −110,5 °С; −166,8 ° F; 162,7 К |
| Точка кипения | от 70,3 до 71,3 °С; от 158,4 до 160,2 °F; от 343,4 до 344,4 К |
| 2,5 г л −1 (при 20 °С) | |
| Растворимость в этаноле | смешивается |
| Растворимость в диэтиловом эфире | смешивается |
| войти P | 2.319 |
| Давление пара | 19,5 кПа (при 20 °C) |
Закон Генри
постоянная ( k H ) |
1,4 мкмоль Па −1 кг −1 |
Показатель преломления ( n D )
|
1.43414 |
| Вязкость | 5,241 мПа·с (при 20 °C) |
| Термохимия | |
Теплоемкость ( С )
|
134,6 Дж.К. −1 моль −1 |
Стандартная энтальпия
образование (Δ f H ⦵ 298 ) |
от -125,8 до -123,0 кДж моль −1 |
Стандартная энтальпия
горение (Δ c H ⦵ 298 ) |
от -2,0580 до -2,0552 МДж моль −1 |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
  
| |
| Опасность | |
| Х225 , Х315 , Х319 , Х335 , Х336 , Х360 , Х373 | |
| П201 , П210 , П261 , П305+П351+П338 , П308+П313 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 22 ° С (72 ° F; 295 К) |
| 490 ° С (914 ° F; 763 К) | |
| Взрывоопасные пределы | 4.6–?% |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
2,950 мг кг −1 (внутрибрюшинно, крыса) |
| Родственные соединения | |
Родственные алканы
|
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
1-Бромпропан ( н -пропилбромид или нПБ ) представляет собой броморганическое соединение с химической формулой CH 3 CH 2 CH 2 Br. Это бесцветная жидкость, которая используется в качестве растворителя. Имеет характерный углеводородный запах. Его промышленное применение резко возросло в 21 веке из-за постепенного отказа от хлорфторуглеродов и хлоралканов, таких как 1,1,1 - трихлорэтан, в соответствии с Монреальским протоколом .
Подготовка
[ редактировать ]Промышленные пути получения 1-бромпропана включают присоединение свободных радикалов к соответствующим алкенам. Таким образом антимарковниковское произведение . получается [ 2 ]
Лабораторный синтез включает обработку пропанола смесью бромистоводородной и серной кислот :
- СН 3 СН 2 СН 2 ОН + HBr → СН 3 СН 2 СН 2 Br + H 2 O
Альтернативные пути синтеза включают обработку пропанола трибромидом фосфора. [ 3 ] или посредством реакции Хунсдикера с масляной кислотой . [ 4 ]
Приложения
[ редактировать ]Как и многие другие жидкие галогенуглероды, 1-бромпропан находит применение в качестве жидкого или газообразного растворителя . Это растворитель клея в аэрозольных клеях, которыми склеиваются пенопластовые подушки. [ 5 ] Это растворитель в производстве асфальта , в авиационной промышленности для технического обслуживания и в производстве синтетического волокна. [ 6 ] Это растворитель для обезжиривания пластмасс, оптики и металлических поверхностей, для удаления остатков пайки с электронных плат. [ 7 ] Это агрессивный растворитель с каури-бутаноловым числом 129, аналогичный 1,1,1-трихлорэтану. [ 8 ]
Его растущее использование в 21 веке было вызвано необходимостью замены хлорфторуглеродов и перхлорэтилена в качестве растворителя для химической чистки . [ 9 ] однако его использование в химчистке неуклонно сокращается, и к 2020 году его использование для химической чистки практически устарело. [ 10 ] в то время как перхлорэтилен оставался наиболее распространенным растворителем в химической чистке по состоянию на 2024 год.
Регулирование
[ редактировать ]В Европейском Союзе 1-бромпропан классифицируется как репродуктивный токсикант согласно регистрации, оценке, разрешению и ограничению использования химических веществ , что делает его «веществом, вызывающим очень серьезную озабоченность». [ 11 ]
По состоянию на 5 января 2022 года 1-бромпропан был добавлен в список опасных загрязнителей воздуха (HAP) Закона США о чистом воздухе. [ 12 ]
С 2007 года он был одобрен для использования в соответствии с Политикой значительных новых альтернатив (SNAP) Агентства по охране окружающей среды США в качестве подходящей замены озоноразрушающих химикатов. [ 13 ] В 2013 году Агентство по охране окружающей среды США объявило, что на основе плана работы, разработанного в соответствии с Законом о контроле за токсичными веществами 1976 года , оно начнет полную оценку риска, связанного с 1-бромпропаном. [ 14 ] В декабре 2022 года Агентство по охране окружающей среды США опубликовало пересмотренное определение рисков на основе оценки рисков, проведенной в августе 2020 года, которое использовалось для формирования предлагаемых правил управления рисками в июле 2024 года. [ 15 ] [ 16 ]
Отдел безопасности и гигиены труда Министерства труда Северной Каролины выпустил предупреждение об опасностях в 6/2014, поскольку оно «не регулируется для защиты работников, потребителей или окружающей среды». [ 17 ]
Безопасность
[ редактировать ]В 2003 году Американская конференция правительственных специалистов по промышленной гигиене (ACGIH) установила средневзвешенное по времени пороговое значение для 8-часового воздействия на уровне 10 частей на миллион (ppm). В 2014 году ACGIH принял значение нижнего порогового значения 0,1 ppm в качестве 8-часового средневзвешенного значения. В 2010 году Калифорнийское управление по охране труда установило допустимый предел воздействия на уровне 5 частей на миллион. Хотя симптомы чрезмерного воздействия могут проявиться в течение 2 дней после воздействия, обычно длительное воздействие более вредно. [ 7 ]
В 2008 году Центры по контролю и профилактике заболеваний США рекомендовали, чтобы использование 1-бромпропана в качестве замены перхлорэтилена могло потребовать настройки и модификации оборудования, улучшения вентиляции и использования средств индивидуальной защиты . [ 9 ]
В 2013 году экспертная группа, созванная Национальной токсикологической программой США , единогласно рекомендовала классифицировать 1-бромпропан как вполне ожидаемый канцероген для человека . [ 18 ]
Длительное профессиональное воздействие 1-бромпропана в более высоких концентрациях, чем рекомендовано, привело к серьезным травмам среди рабочих в Соединенных Штатах. [ 19 ] Его использование в качестве растворителя в аэрозольных клеях, используемых для склеивания пенопластовых подушек, вызывает особые споры. [ 5 ] Сообщаемые симптомы чрезмерного воздействия влияют на нервную систему и включают спутанность сознания, невнятную речь , головокружение, парестезии и трудности при ходьбе , необычную усталость и головные боли, развитие артралгий , нарушения зрения (трудности с концентрацией внимания) и подергивания мышц. Симптомы могут сохраняться в течение года. [ 9 ] Другие симптомы включают раздражение слизистых оболочек , глаз , верхних дыхательных путей и кожи, а также временную потерю сознания. [ 7 ] Потеря чувствительности в ногах, пример парестезии, в просторечии рабочие, страдающие от нее, называют «мертвой стопой». [ 5 ] Из «более 140 рабочих по всей стране, в основном с заводов в Юте, Миссисипи и Северной Каролине, [...] которые подверглись воздействию опасных уровней химического вещества, многие из них заболели и [не могут] ходить». [ 5 ] Длительное воздействие одного рабочего, приведшее к неврологическому повреждению, было описано в газете «Нью-Йорк Таймс». [ 5 ] Отбор проб воздуха на уровень 1-бромпропана и мониторинг мочи рабочих на наличие метаболитов эффективны для измерения воздействия на рабочих. [ 7 ]
Профессиональное воздействие 1-бромпропана обычно происходит при дыхании или контакте с кожей; он легко всасывается в кровь через кожу. Замена 1-бромпропана клеями на основе воды или ацетона является предпочтительным вариантом NIOSH для контроля профессионального воздействия, но другие варианты включают технические меры контроля, такие как изоляция и вентиляция, административный контроль и средства индивидуальной защиты, включающие защиту органов дыхания и кожи. [ 7 ] 1-бромпропан проникает в большинство перчаток, за исключением перчаток из поливинилового спирта или ламината. [ 6 ]
Исследования на животных
[ редактировать ]Исследования 1-бромпропана на животных показали, что в этих моделях он является канцерогеном. [ 7 ] У грызунов, подвергшихся воздействию 1-бромпропана, легких , толстой кишки и кожи. развивался рак чаще [ 6 ]
Воздействие на окружающую среду
[ редактировать ]Повреждение стратосферного озонового слоя
[ редактировать ]Хотя 1-бромпропан производится естественным путем, [ нужна ссылка ] это одно из очень короткоживущих веществ , разрушающих озон. Поскольку 1-бромпропан недолговечен, его потенциал разрушения озона (ODP) зависит от широты , на которой он высвобождается. [ 20 ] [ 21 ] По данным Агентства по охране окружающей среды США , ОРП составляет 0,013-0,018 в широтах США и 0,071-0,100 в тропических широтах. [ 20 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «1-бромпропан. Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 27 марта 2005 г. Идентификация . Проверено 15 июня 2012 г.
- ^ Дэвид Иоффе, Арье Кампф «Бром, органические соединения» в Энциклопедии химической технологии Кирка-Отмера, 2002 г., издательство John Wiley & Sons. два : 10.1002/0471238961.0218151325150606.a01 .
- ^ Оливер Камм и CS Marvel (1941). «Алкил и алкиленбромиды» (PDF) . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 1, с. 25 .
- ^ Адамс, Роджер (1957). Органические реакции Том IX . Нью-Йорк: John Wiley and Sons, Inc., с. 356. ИСБН 9780471007265 . Проверено 3 сентября 2014 г.
- ^ Jump up to: а б с д и Ян Урбина (30 марта 2013 г.). «Поскольку OSHA уделяет особое внимание безопасности, долгосрочные риски для здоровья возрастают» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 31 марта 2013 г.
- ^ Jump up to: а б с «Предупреждение об опасности: 1-бромпропан» (PDF) . Номер публикации DHHS (NIOSH) 2013-150 . Национальный институт безопасности и гигиены труда. Июль 2013 года . Проверено 17 января 2015 г.
- ^ Jump up to: а б с д и ж Траут, Дуг; Хадсон, Наоми; Дотсон, Скотт; Хэнли, Кевин (1 августа 2013 г.). «1-Бромпропан» . Национальный институт охраны труда . Проверено 16 января 2015 г.
- ^ Канегсберг, Барбара; Канегсберг, Эдвард (26 декабря 2000 г.). Руководство по критической уборке . ЦРК Пресс. ISBN 978-1-4200-3982-5 .
- ^ Jump up to: а б с «Неврологические заболевания, связанные с профессиональным воздействием растворителя 1-бромпропана – Нью-Джерси и Пенсильвания, 2007–2008 гг.» . Центры по контролю заболеваний. 5 декабря 2008 года . Проверено 31 марта 2013 г.
- ^ Смит, Карр Дж; Перфетти, Томас А; Морфорд, Ричард Дж. (01 января 2020 г.). «Использование 1-бромпропана (N-пропилбромида) в химической чистке встречается редко и быстро устаревает». Токсикологические исследования и применение . 4 : 2397847320966961. doi : 10.1177/2397847320966961 . ISSN 2397-8473 . S2CID 228978817 .
- ^ «СОГЛАШЕНИЕ ГОСУДАРСТВЕННОГО КОМИТЕТА-ЧЛЕНА ОБ ИДЕНТИФИКАЦИИ 1-БРОМПРОПАНА [н-ПРОПИЛБРОМИДА] КАК ВЕЩЕСТВА, ВЫЗЫВАЮЩЕГО ОЧЕНЬ ВЫСОКУЮ ОСОБЕННОСТЬ В соответствии со статьями 57 и 59 Регламента (ЕС) 1907/20061» (PDF) . Евросоюз. 29 ноября 2012 года . Проверено 6 августа 2014 г.
- ^ 87 FR 396, https://www.govinfo.gov/content/pkg/FR-2022-01-05/pdf/2021-28315.pdf.
- ^ «Защита стратосферного озона: список заменителей озоноразрушающих веществ - н-пропилбромида при очистке растворителем» (PDF) . Федеральный реестр . Агентство по охране окружающей среды США. 30 мая 2007 года . Проверено 31 марта 2013 г.
В этом окончательном правиле н-пропилбромид (нПБ) указан как приемлемый заменитель при использовании в качестве растворителя в промышленном оборудовании для очистки металлов, очистки электроники или точной очистки. Общая очистка металлов, прецизионная очистка и электроника включает очистку с использованием промышленного чистящего оборудования, такого как паровые обезжириватели, поточные системы очистки или автоматическое оборудование, используемое для очистки ниже точки кипения.
- ^ Агентство по охране окружающей среды США. «Перечень химических веществ для оценки» . Архивировано из оригинала 18 октября 2013 г. Проверено 23 апреля 2013 г.
- ^ Агентство по охране окружающей среды США. «Оценка риска для 1-бромпропана (1-BP)» . Архивировано из оригинала 9 июля 2024 г. Проверено 28 августа 2024 г.
- ^ Агентство по охране окружающей среды США. «Управление рисками для 1-бромпропана (1-BP)» . Архивировано из оригинала 15 августа 2024 г. Проверено 28 августа 2024 г.
- ^ Министерство труда Северной Каролины (июнь 2014 г.). «Предупреждение об опасности» (PDF) . Штат Северная Каролина . Проверено 6 августа 2014 г.
- ^ «Отчет о монографии о канцерогенах на 1-бромпропане» (PDF) . Национальная программа токсикологии. 21 марта 2013 года . Проверено 6 августа 2014 г.
- ^ «1-БРОМПРОПАН: Влияние на здоровье человека» . Банк данных об опасных веществах . Проверено 31 марта 2013 г.
- ^ Jump up to: а б «Окончательные и предлагаемые правила для н-пропилбромида (нПБ) 2007 г.» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США. 2007.
- ^ Вуэбблс, Дональд Дж.; Паттен, Кеннет О.; Джонсон, Мэтью Т.; Котамарти, Рао (1 июля 2001 г.). «Новая методология определения потенциала разрушения озона короткоживущими соединениями: н-пропилбромид в качестве примера» . Журнал геофизических исследований . 106 (D13): 14. Бибкод : 2001JGR...10614551W . дои : 10.1029/2001JD900008 . ISSN 0148-0227 .