Клемизол
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| код АТС |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЕГГ | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| НИАИД Химическая база данных | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.006.486 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 19 Н 20 Cl N 3 |
| Молярная масса | 325.84 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
Клемизол является антагонистом гистаминовых H1 - рецепторов .
Синтез
[ редактировать ]Бензимидазолы, замещенные алкиламином в положении 2, имеют почтенную историю в качестве H 1 антигистаминных средств. Стандартное исходное вещество для многих бензимидазолов состоит из фенилендиамина или его производных.
Реакцию этого соединения с хлоруксусной кислотой можно объяснить, ссылаясь на первоначальное образование хлорметиламида. Образование имида с оставшейся свободной аминогруппой замыкает кольцо с образованием 2-хлорметилбензимидазола ( 3 ). Замещение галогена пирролидином дает продукт алкилирования. Протон конденсированного азота имидазола затем удаляется реакцией с гидридом натрия . Обработка образовавшегося аниона α,4-дихлортолуолом дает H 1 антигистаминный агент клемизол ( 5 ).
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Джерчел Д., Фишер Х., Крахт М. (1952). «О презентации бензимидазолов». «Анналы химии» Юстуса Либиха . 575 (2): 162–173. дои : 10.1002/jlac.19525750204 .
- ^ GB 703272 , Schenck M, Heinz W, выдан в 1954 г., передан Schering AG.
- ^ US 2689853 , Schenck M, Heinz W, выдан в 1954 г., передан Schering AG.
 | Эта статья о лекарствах, касающихся дыхательной системы незавершена , . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |