Фотосенсибилизатор

Фотосенсибилизаторы — поглотители света, изменяющие ход фотохимической реакции . Обычно они являются катализаторами . ^{[ 1 ]} Они могут функционировать по многим механизмам: иногда они отдают электрон подложке, иногда отрывают от подложки атом водорода. В конце этого процесса фотосенсибилизатор возвращается в свое основное состояние , где он остается химически неповрежденным, готовым поглощать больше света. ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]} Одной из областей химии, в которой часто используются фотосенсибилизаторы, является химия полимеров , в которой фотосенсибилизаторы используются в таких реакциях, как фотополимеризация , фотосшивка и фотодеградация . ^{[ 5 ]} Фотосенсибилизаторы также используются для создания длительных возбужденных электронных состояний в органических молекулах с применением в фотокатализе , преобразовании фотонов с повышением частоты и фотодинамической терапии . Как правило, фотосенсибилизаторы поглощают электромагнитное излучение , состоящее из инфракрасного излучения , видимого света и ультрафиолетового излучения , и передают поглощенную энергию соседним молекулам. Такое поглощение света становится возможным благодаря большим делокализованным π-системам фотосенсибилизаторов , которые снижают энергию орбиталей HOMO и LUMO, способствуя фотовозбуждению . Хотя многие фотосенсибилизаторы представляют собой органические или металлоорганические соединения, существуют также примеры использования полупроводниковых квантовых точек в качестве фотосенсибилизаторов. ^{[ 6 ]}

Теория

Механистические соображения

Фотосенсибилизаторы поглощают свет (hν) и передают энергию падающего света другой близлежащей молекуле либо напрямую, либо посредством химической реакции. Поглощая фотоны излучения падающего света, фотосенсибилизаторы переходят в возбужденное синглетное состояние . Одиночный электрон в возбужденном синглетном состоянии затем переворачивается в свое собственное спиновое состояние посредством межсистемного перехода и становится возбужденным триплетным состоянием . Триплетные состояния обычно имеют более длительное время жизни, чем возбужденные синглеты. Длительное время жизни увеличивает вероятность взаимодействия с другими молекулами поблизости. Фотосенсибилизаторы имеют разные уровни эффективности межсистемного пересечения при разных длинах волн света в зависимости от внутренней электронной структуры молекулы. ^{[ 2 ]}^{[ 7 ]}

Параметры

Чтобы молекулу можно было считать фотосенсибилизатором:

Фотосенсибилизатор должен вызывать физико-химические изменения в подложке после поглощения падающего света.
После химического изменения фотосенсибилизатор возвращается в свою первоначальную химическую форму.

Важно отличать фотосенсибилизаторы от других фотохимических взаимодействий, включая, помимо прочего, фотоинициаторы , фотокатализаторы , фотокислоты и фотополимеризацию . Фотосенсибилизаторы используют свет для химического изменения субстрата; после химического изменения фотосенсибилизатор возвращается в исходное состояние, оставаясь химически неизменным в результате процесса. Фотоинициаторы поглощают свет, превращаясь в реакционноспособную разновидность, обычно радикал или ион , где он затем вступает в реакцию с другой химической разновидностью. Эти фотоинициаторы часто полностью химически изменяются после реакции. Фотокатализаторы ускоряют химические реакции, которые зависят от света. Хотя некоторые фотосенсибилизаторы могут действовать как фотокатализаторы, не все фотокатализаторы могут действовать как фотосенсибилизаторы. Фотокислоты (или фотооснования) — это молекулы, которые становятся более кислыми (или основными) при поглощении света. Фотокислоты повышают кислотность при поглощении света и термически возвращаются в свою первоначальную форму после расслабления. Генераторы фотокислот претерпевают необратимые изменения и становятся кислотными при поглощении света. Фотополимеризация может происходить двумя способами. Фотополимеризация может происходить непосредственно, когда мономеры поглощают падающий свет и начинают полимеризацию, или она может происходить посредством процесса, опосредованного фотосенсибилизатором, когда фотосенсибилизатор сначала поглощает свет, а затем передает энергию мономерам. ^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}

История

Фотосенсибилизаторы существовали в природных системах с тех пор, как хлорофилл и другие светочувствительные молекулы были частью растительной жизни, но исследования фотосенсибилизаторов начались еще в 1900-х годах, когда ученые наблюдали фотосенсибилизацию в биологических субстратах и при лечении рака. Механистические исследования, связанные с фотосенсибилизаторами, начались с того, что ученые анализировали результаты химических реакций, в которых фотосенсибилизаторы фотоокисляли молекулярный кислород до пероксидных форм. Результаты были поняты путем расчета квантовой эффективности и выходов флуоресценции при различных длинах волн света и сравнения этих результатов с выходом активных форм кислорода . Однако только в 1960-х годах механизм донорства электронов был подтвержден с помощью различных спектроскопических методов, включая исследования промежуточных реакций и исследования люминесценции . ^{[ 8 ]}^{[ 10 ]}^{[ 11 ]}

Термин «фотосенсибилизатор» не появлялся в научной литературе до 1960-х годов. Вместо этого ученые будут называть фотосенсибилизаторы сенсибилизаторами, используемыми в процессах фотоокисления или фотооксигенации. В исследованиях фотосенсибилизаторов того периода времени использовались органические фотосенсибилизаторы, состоящие из молекул ароматических углеводородов , которые могли облегчить синтетические химические реакции. Однако к 1970-м и 1980-м годам фотосенсибилизаторы привлекли внимание научного сообщества из-за их роли в биологических и ферментативных процессах. ^{[ 12 ]}^{[ 13 ]} В настоящее время фотосенсибилизаторы изучаются на предмет их вклада в такие области, как сбор энергии, фотоокислительно-восстановительный катализ в синтетической химии и лечение рака. ^{[ 11 ]}^{[ 14 ]}

Виды процессов фотосенсибилизации

Существует два основных пути фотосенсибилизированных реакций. ^{[ 15 ]}

Тип I

В фотосенсибилизированных реакциях типа I фотосенсибилизатор возбуждается источником света в триплетное состояние. Возбужденный фотосенсибилизатор в триплетном состоянии затем реагирует с молекулой субстрата, не являющейся молекулярным кислородом, с образованием продукта и реформированием фотосенсибилизатора. Фотосенсибилизирующие реакции типа I приводят к тушению фотосенсибилизатора химическим субстратом, отличным от молекулярного кислорода. ^{[ 2 ]}^{[ 16 ]}

Тип II

В фотосенсибилизированных реакциях типа II фотосенсибилизатор возбуждается источником света в триплетное состояние. Возбужденный фотосенсибилизатор затем реагирует с основным состоянием, триплетной молекулой кислорода. Это переводит молекулу кислорода в синглетное состояние, превращая ее в активную форму кислорода . При возбуждении молекула синглетного кислорода реагирует с субстратом с образованием продукта. Фотосенсибилизированная реакция типа II приводит к тому, что фотосенсибилизатор гасится молекулой кислорода в основном состоянии, которая затем вступает в реакцию с субстратом с образованием продукта. ^{[ 2 ]}^{[ 17 ]}^{[ 18 ]}

Состав фотосенсибилизаторов

Фотосенсибилизаторы можно разделить на три обобщенных домена в зависимости от их молекулярной структуры. Эти три домена представляют собой металлоорганические фотосенсибилизаторы, органические фотосенсибилизаторы и фотосенсибилизаторы из наноматериалов.

Металлоорганический

Металлоорганические фотосенсибилизаторы содержат атом металла, хелатированный по крайней мере с одним органическим лигандом . Фотосенсибилизирующая способность этих молекул является результатом электронного взаимодействия между металлом и лигандом(ами). Популярные богатые электронами металлические центры для этих комплексов включают иридий , рутений и родий . Эти металлы, как и другие, являются обычными металлическими центрами для фотосенсибилизаторов из-за их сильно заполненных d-орбиталей или большого количества d-электронов , что способствует переносу заряда металла к лиганду от лигандов, акцепторующих пи-электроны. Это взаимодействие между металлическим центром и лигандом приводит к образованию большого континуума орбиталей как в пределах самой высокой занятой молекулярной орбитали (ВЗМО), так и в самой нижней незанятой молекулярной орбитали (НСМО), что позволяет возбужденным электронам переключать множественность посредством межкомбинационного пересечения. ^{[ 19 ]}

Хотя многие металлоорганические фотосенсибилизаторы производятся синтетически, существуют также встречающиеся в природе светособирающие металлоорганические фотосенсибилизаторы. Некоторые важные природные примеры металлоорганических фотосенсибилизаторов включают хлорофилл А и хлорофилл В. ^{[ 19 ]}^{[ 20 ]}

Органический

Органические фотосенсибилизаторы представляют собой молекулы на основе углерода, способные фотосенсибилизировать. Самыми ранними изученными фотосенсибилизаторами были ароматические углеводороды, которые поглощали свет в присутствии кислорода с образованием активных форм кислорода. ^{[ 21 ]} Эти органические фотосенсибилизаторы состоят из сильно сопряженных систем, которые способствуют делокализации электронов . Из-за высокой степени сопряжения эти системы имеют меньший разрыв между высшей занятой молекулярной орбиталью (ВЗМО) и низшей незанятой молекулярной орбиталью (НСМО), а также континуум орбиталей внутри ВЗМО и НСМО. Меньшая запрещенная зона и континуум орбиталей как в зоне проводимости, так и в валентной зоне позволяют этим материалам более эффективно переходить в триплетное состояние, что делает их лучшими фотосенсибилизаторами. Некоторые известные органические фотосенсибилизаторы, которые были тщательно изучены, включают бензофеноны, метиленовый синий, бенгальский розовый, флавины, птерины. ^{[ 22 ]} и другие. ^{[ 23 ]}

Наноматериалы

Квантовые точки

Коллоидные квантовые точки представляют собой наноразмерные полупроводниковые материалы с легко настраиваемыми оптическими и электронными свойствами. Квантовые точки фотосенсибилизируют по тому же механизму, что и металлоорганические фотосенсибилизаторы и органические фотосенсибилизаторы, но их наноразмерные свойства позволяют лучше контролировать различные аспекты. Некоторые ключевые преимущества использования квантовых точек в качестве фотосенсибилизаторов включают их небольшую регулируемую запрещенную зону , которая обеспечивает эффективный переход в триплетное состояние, и их нерастворимость во многих растворителях, что позволяет легко извлекать их из синтетической реакционной смеси. ^{[ 18 ]}

Наностержни

Наностержни , по размеру похожие на квантовые точки, обладают настраиваемыми оптическими и электронными свойствами. В зависимости от их размера и состава материала можно настроить максимальный пик поглощения наностержней при их синтезе. Этот контроль привел к созданию фотосенсибилизирующих наностержней. ^{[ 24 ]}

Приложения

Медицинский

Фотодинамическая терапия

Фотодинамическая терапия использует фотосенсибилизаторы типа II для сбора света с целью разрушения опухолей или раковых образований. Это открытие было впервые обнаружено еще в 1907 году Германом фон Таппейнером, когда он использовал эозин для лечения опухолей кожи. ^{[ 11 ]} Фотодинамический процесс представляет собой преимущественно неинвазивный метод, при котором фотосенсибилизаторы вводятся внутрь пациента, чтобы они могли накапливаться на опухоли или раке. Когда фотосенсибилизатор достигает опухоли или рака, свет определенной длины волны освещается снаружи пораженной области пациента. Этот свет (предпочтительно вблизи инфракрасной частоты, поскольку он позволяет проникать через кожу без острой токсичности) переводит электроны фотосенсибилизатора в триплетное состояние. При возбуждении фотосенсибилизатор начинает передавать энергию соседнему триплетному кислороду в основном состоянии для генерации возбужденного синглетного кислорода . Образующиеся в результате возбужденные формы кислорода затем избирательно разрушают опухоль или раковую массу. ^{[ 24 ]}^{[ 25 ]}^{[ 17 ]}

В феврале 2019 года ученые-медики заявили, что иридий , присоединенный к альбумину , образуя фотосенсибилизированную молекулу, может проникать в раковые клетки и после облучения светом (процесс, называемый фотодинамической терапией ), разрушать раковые клетки. ^{[ 26 ]}^{[ 27 ]}

Источники энергии

Сенсибилизированные красителем солнечные элементы

В 1972 году ученые обнаружили, что хлорофилл может поглощать солнечный свет и передавать энергию в электрохимические клетки. ^{[ 28 ]} Это открытие в конечном итоге привело к использованию фотосенсибилизаторов в качестве материалов для сбора солнечного света в солнечных элементах, главным образом за счет использования фотосенсибилизирующих красителей. Солнечные элементы, сенсибилизированные красителем, используют эти фотосенсибилизирующие красители для поглощения фотонов солнечного света и передачи богатых энергией электронов соседнему полупроводниковому материалу для выработки электрической энергии. Эти красители действуют как примеси к поверхностям полупроводников, что позволяет передавать энергию света от фотосенсибилизатора к электронной энергии внутри полупроводника. Эти фотосенсибилизаторы не ограничиваются красителями. Они могут принимать форму любой фотосенсибилизирующей структуры в зависимости от полупроводникового материала, к которому они прикреплены. ^{[ 16 ]}^{[ 14 ]}^{[ 29 ]}^{[ 30 ]}

Катализаторы генерации водорода

Посредством поглощения света фотосенсибилизаторы могут использовать перенос триплетного состояния для восстановления небольших молекул, таких как вода, с образованием газообразного водорода. На данный момент фотосенсибилизаторы производят газообразный водород путем расщепления молекул воды в небольших лабораторных масштабах. ^{[ 31 ]}^{[ 32 ]}

Синтетическая химия

Фотоокислительно-восстановительная химия

В начале 20-го века химики заметили, что различные ароматические углеводороды в присутствии кислорода могут поглощать свет с определенной длиной волны с образованием пероксидов. ^{[ 12 ]} Это открытие восстановления кислорода фотосенсибилизатором привело к тому, что химики начали изучать фотосенсибилизаторы как фотоокислительно-восстановительные катализаторы на предмет их роли в катализе перициклических реакций и других реакций восстановления и окисления . Фотосенсибилизаторы в синтетической химии позволяют манипулировать электронными переходами внутри молекул с помощью внешнего источника света. Эти фотосенсибилизаторы, используемые в окислительно-восстановительной химии, могут быть органическими, металлоорганическими или наноматериалами в зависимости от физических и спектральных свойств, необходимых для реакции. ^{[ 16 ]}^{[ 23 ]}

Биологические эффекты фотосенсибилизаторов

Фотосенсибилизаторы, которые легко внедряются во внешние ткани, могут увеличить скорость образования активных форм кислорода при воздействии УФ-света (например, солнечного света, содержащего УФ-излучение). Некоторые фотосенсибилизирующие агенты, такие как зверобой, по-видимому, увеличивают частоту воспалительных заболеваний кожи у животных и, как наблюдалось, немного снижают минимальную дозу загара у людей. ^{[ 33 ]}^{[ 34 ]}

Некоторые примеры фотосенсибилизирующих препаратов (как исследуемых, так и одобренных для использования человеком):

См. также

Ссылки

^ «Фотосенсибилизация» . Золотая книга ИЮПАК . Международный союз теоретической и прикладной химии. 2014. doi : 10.1351/goldbook.P04652 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Гомес Альварес Э., Уортам Х., Стрековски Р., Зетч К., Глигоровски С. (февраль 2012 г.). «Атмосферные фотосенсибилизированные гетерогенные и многофазные реакции: снаружи в помещение» . Экологические науки и технологии . 46 (4): 1955–63. Бибкод : 2012EnST...46.1955G . дои : 10.1021/es2019675 . ПМИД 22148293 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Чжан Ю, Ли Т.С., Петерсен Дж.Л., Милсманн С. (май 2018 г.). «Циркониевый фотосенсибилизатор с долгоживущим возбужденным состоянием: механистический взгляд на фотоиндуцированный одноэлектронный перенос». Журнал Американского химического общества . 140 (18): 5934–5947. дои : 10.1021/jacs.8b00742 . ПМИД 29671586 .
^ «Фотосенсибилизация». Сборник химической терминологии ИЮПАК . 2009. doi : 10.1351/goldbook.P04652 . ISBN 978-0-9678550-9-7 .
^ Алджер М (1996). Научный словарь по полимерам (2-е изд.). Лондон: Чепмен и Холл. ISBN 978-0412608704 .
^ Лю Ю, Ма Ю, Чжао Ю, Сунь Х, Гандара Ф, Фурукава Х и др. (январь 2016 г.). «Сплетение органических нитей в кристаллический ковалентный органический каркас» . Наука . 351 (6271): 365–9. Бибкод : 2016Sci...351..365L . дои : 10.1126/science.aad4011 . ПМИД 26798010 .
^ Гудвин П., Гудвин Х.А. (2004). Спиновый кроссовер в соединениях переходных металлов . Берлин: Шпрингер. ISBN 978-3-540-40394-4 . OCLC 56798940 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Турро, Нью-Джерси (1978). Современная молекулярная фотохимия . Менло-Парк, Калифорния: паб Benjamin/Cummings. компании ISBN 0-8053-9353-6 . OCLC 4417476 .
^ Олкок Х.Р., Лампе Ф.В., Марк Дж.Э. (2003). Современная химия полимеров (3-е изд.). Река Аппер-Сэддл, Нью-Джерси: Пирсон/Прентис-Холл. ISBN 0-13-065056-0 . ОСЛК 51096012 .
^ Каварнос Г.Дж., Турро, Нью-Джерси (1 апреля 1986 г.). «Фотосенсибилизация путем обратимого переноса электронов: теории, экспериментальные данные и примеры». Химические обзоры . 86 (2): 401–449. дои : 10.1021/cr00072a005 . ISSN 0009-2665 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Дэниел, доктор медицинских наук, Хилл Дж. С. (май 1991 г.). «История фотодинамической терапии». Австралийский и новозеландский журнал хирургии . 61 (5): 340–8. дои : 10.1111/j.1445-2197.1991.tb00230.x . ПМИД 2025186 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Голлник К. (1968). «Реакции фотооксигенации типа II в растворе». Достижения фотохимии . 6 . Джон Уайли и сыновья, Ltd: 1–122. дои : 10.1002/9780470133361.ch1 . ISBN 978-0-470-13336-1 .
^ Джуллиард М., Шанон М. (1 августа 1983 г.). «Катализ фотоэлектронного переноса: его связь с термическими и электрохимическими аналогами». Химические обзоры . 83 (4): 425–506. дои : 10.1021/cr00056a003 . ISSN 0009-2665 .
^ Перейти обратно: ^а ^б О'Риган Б., Гретцель М. (октябрь 1991 г.). «Недорогой высокоэффективный солнечный элемент на основе сенсибилизированных красителем коллоидных пленок TiO 2». Природа . 353 (6346): 737–740. Бибкод : 1991Natur.353..737O . дои : 10.1038/353737a0 . ISSN 1476-4687 . S2CID 4340159 .
^ Баптиста, Маурисио С.; и др. (2017). «Реакции фотосенсибилизированного окисления типа I и типа II: рекомендации и механизмы». Фотохимия и фотобиология . 93 : 912–919. дои : 10.1111/php.12716 . hdl : 11336/64008 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Санг X, Ли Дж, Чжан Л, Ван З, Чен В, Чжу Цз и др. (май 2014 г.). «Новый германовольфрамат сэндвич-типа, функционализированный карбоксиэтилоловом: синтез, кристаллическая структура, фоточувствительность и применение в солнечных элементах, сенсибилизированных красителем». Прикладные материалы и интерфейсы ACS . 6 (10): 7876–84. дои : 10.1021/am501192f . ПМИД 24758570 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Карими М., Саханди Зангабад П., Багаи-Равари С., Газаде М., Миршекари Х., Хамблин М.Р. (апрель 2017 г.). «Умные наноструктуры для доставки грузов: освобождение от клеток и активация светом» . Журнал Американского химического общества . 139 (13): 4584–4610. дои : 10.1021/jacs.6b08313 . ПМК 5475407 . ПМИД 28192672 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Цзян Ю, Вайс Е.А. (сентябрь 2020 г.). «Коллоидные квантовые точки как фотокатализаторы реакций триплетного возбужденного состояния органических молекул». Журнал Американского химического общества . 142 (36): 15219–15229. дои : 10.1021/jacs.0c07421 . ПМИД 32810396 . S2CID 221179722 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Чжан Ю, Ли Т.С., Петерсен Дж.Л., Милсманн С. (май 2018 г.). «Циркониевый фотосенсибилизатор с долгоживущим возбужденным состоянием: механистический взгляд на фотоиндуцированный одноэлектронный перенос». Журнал Американского химического общества . 140 (18): 5934–5947. дои : 10.1021/jacs.8b00742 . ПМИД 29671586 .
^ Приер К.К., Ранкич Д.А., Макмиллан Д.В. (июль 2013 г.). «Фотоокислительно-восстановительный катализ в видимом свете комплексами переходных металлов: применение в органическом синтезе» . Химические обзоры . 113 (7): 5322–63. дои : 10.1021/cr300503r . ПМК 4028850 . ПМИД 23509883 .
^ Боуэн Э.Дж. (1963). «Фотохимия растворов ароматических углеводородов». Достижения фотохимии . 1 . Джон Уайли и сыновья, Ltd: 23–42. дои : 10.1002/9780470133316.ch2 . ISBN 978-0-470-13331-6 .
^ Лоренте, Каролина; и др. (2021). «Модель для понимания окисления I типа биомолекул, фотосенсибилизированных птеринами». Журнал фотохимии и фотобиологии . 7 : 100045. doi : 10.1016/j.jpap.2021.100045 . hdl : 11336/171897 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Ромеро Н.А., Ницевич Д.А. (сентябрь 2016 г.). «Органический фотоокислительно-восстановительный катализ». Химические обзоры . 116 (17): 10075–166. doi : 10.1021/acs.chemrev.6b00057 . ПМИД 27285582 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Чан Би, Пак JY, Тунг CH, Ким И.Х., Чой Ю (февраль 2011 г.). «Комплекс золотой наностержень-фотосенсибилизатор для флуоресцентной визуализации в ближнем инфракрасном диапазоне и фотодинамической / фототермической терапии in vivo». АСУ Нано . 5 (2): 1086–94. дои : 10.1021/nn102722z . ПМИД 21244012 .
^ Морлиер П., Мазьер Ж.К., Сантус Р., Смит К.Д., Принсеп М.Р., Стоббе К.С. и др. (август 1998 г.). «Толипорфин: натуральный продукт из цианобактерий с мощной фотосенсибилизирующей активностью против опухолевых клеток in vitro и in vivo» . Исследования рака . 58 (16): 3571–8. ПМИД 9721863 .
^ Университет Уорика (3 февраля 2019 г.). «Простое попадание света на металлические соединения динозавров убивает раковые клетки» . ЭврекАлерт! . Проверено 3 февраля 2019 г.
^ Чжан П., Хуанг Х., Банерджи С., Кларксон Г.Дж., Ге К., Имберти С., Сэдлер П.Дж. (февраль 2019 г.). «Направленный на ядро органоиридий-альбуминовый конъюгат для фотодинамической терапии рака» . Ангеванде Хеми . 58 (8): 2350–2354. дои : 10.1002/anie.201813002 . ПМК 6468315 . ПМИД 30552796 .
^ Трибуч Х (1972). «Реакция возбужденных молекул хлорофилла на электродах и при фотосинтезе». Фотохимия и фотобиология . 16 (4): 261–269. дои : 10.1111/j.1751-1097.1972.tb06297.x . ISSN 1751-1097 . S2CID 94054808 .
^ Теодор А.Х., Брюс Б.Д. (декабрь 2020 г.). «Запуск фотосистемы I в работу: по-настоящему зеленая энергия» . Тенденции в биотехнологии . 38 (12): 1329–1342. дои : 10.1016/j.tibtech.2020.04.004 . ПМИД 32448469 .
^ Цзэн В., Цао Ю., Бай Ю., Ван Ю., Ши Ю., Чжан М. и др. (09 марта 2010 г.). «Эффективные сенсибилизированные красителем солнечные элементы с органическим фотосенсибилизатором, содержащим упорядоченно сопряженные блоки этилендиокситиофена и дитиеносилола». Химия материалов . 22 (5): 1915–1925. дои : 10.1021/см9036988 . ISSN 0897-4756 .
^ Маккалоу Б.Дж., Нейхаус Б.Дж., Шраге Б.Р., Рид Д.Т., Осински А.Дж., Зиглер С.Дж., Уайт Т.А. (март 2018 г.). «Фотосистемы, управляемые видимым светом, с использованием гетеролептических фотосенсибилизаторов Cu(I) и катализаторов Rh(III) для производства H ₂ ». Неорганическая химия . 57 (5): 2865–2875. doi : 10.1021/acs.inorgchem.7b03273 . ПМИД 29446925 .
^ Чжоу Ц, Ши Г (март 2016 г.). «Проводящие катализаторы на основе полимеров». Журнал Американского химического общества . 138 (9): 2868–76. дои : 10.1021/jacs.5b12474 . ПМИД 26863332 .
^ Кумпер Х. [Отравление зверобоем у овец]. Тирарцтль Пракс 1989;17:257-261.
^ Перейти обратно: ^а ^б Брокмоллер Дж. и др. Гиперицин и псевдогиперицин: фармакокинетика и влияние на фоточувствительность у человека. Фармакопсихиатрия 1997;30 (Приложение 2): 94-101.
^ Виньони, Мариана; Рассе-Суриани, Федерико А.О.; Буцбах, Катрин; Эрра-Балселлс, Роза; Эпе, Бернд; Кабрерисо, Франко М. (24 июля 2013 г.). «Механизмы повреждения ДНК фотовозбужденными 9-метил-β-карболинами» . Органическая и биомолекулярная химия . 11 (32): 5300–5309. дои : 10.1039/C3OB40344K . HDL : 11336/2178 . ISSN 1477-0539 . ПМИД 23842892 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с «Лекарства и другие средства, повышающие чувствительность к свету» . Департамент здравоохранения штата Висконсин . 11 июля 2013 г. Проверено 1 ноября 2022 г.

Внешние ссылки

[1] «Фотосенсибилизация» . Золотая книга ИЮПАК . Международный союз теоретической и прикладной химии. 2014. doi : 10.1351/goldbook.P04652 .

[:02-2] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Гомес Альварес Э., Уортам Х., Стрековски Р., Зетч К., Глигоровски С. (февраль 2012 г.). «Атмосферные фотосенсибилизированные гетерогенные и многофазные реакции: снаружи в помещение» . Экологические науки и технологии . 46 (4): 1955–63. Бибкод : 2012EnST...46.1955G . дои : 10.1021/es2019675 . ПМИД 22148293 .

[Zhang_5934–5947-3] Перейти обратно: ^а ^б Чжан Ю, Ли Т.С., Петерсен Дж.Л., Милсманн С. (май 2018 г.). «Циркониевый фотосенсибилизатор с долгоживущим возбужденным состоянием: механистический взгляд на фотоиндуцированный одноэлектронный перенос». Журнал Американского химического общества . 140 (18): 5934–5947. дои : 10.1021/jacs.8b00742 . ПМИД 29671586 .

[4] «Фотосенсибилизация». Сборник химической терминологии ИЮПАК . 2009. doi : 10.1351/goldbook.P04652 . ISBN 978-0-9678550-9-7 .

[5] Алджер М (1996). Научный словарь по полимерам (2-е изд.). Лондон: Чепмен и Холл. ISBN 978-0412608704 .

[6] Лю Ю, Ма Ю, Чжао Ю, Сунь Х, Гандара Ф, Фурукава Х и др. (январь 2016 г.). «Сплетение органических нитей в кристаллический ковалентный органический каркас» . Наука . 351 (6271): 365–9. Бибкод : 2016Sci...351..365L . дои : 10.1126/science.aad4011 . ПМИД 26798010 .

[7] Гудвин П., Гудвин Х.А. (2004). Спиновый кроссовер в соединениях переходных металлов . Берлин: Шпрингер. ISBN 978-3-540-40394-4 . OCLC 56798940 .

[:72-8] Перейти обратно: ^а ^б Турро, Нью-Джерси (1978). Современная молекулярная фотохимия . Менло-Парк, Калифорния: паб Benjamin/Cummings. компании ISBN 0-8053-9353-6 . OCLC 4417476 .

[9] Олкок Х.Р., Лампе Ф.В., Марк Дж.Э. (2003). Современная химия полимеров (3-е изд.). Река Аппер-Сэддл, Нью-Джерси: Пирсон/Прентис-Холл. ISBN 0-13-065056-0 . ОСЛК 51096012 .

[10] Каварнос Г.Дж., Турро, Нью-Джерси (1 апреля 1986 г.). «Фотосенсибилизация путем обратимого переноса электронов: теории, экспериментальные данные и примеры». Химические обзоры . 86 (2): 401–449. дои : 10.1021/cr00072a005 . ISSN 0009-2665 .

[:82-11] Перейти обратно: ^а ^б ^с Дэниел, доктор медицинских наук, Хилл Дж. С. (май 1991 г.). «История фотодинамической терапии». Австралийский и новозеландский журнал хирургии . 61 (5): 340–8. дои : 10.1111/j.1445-2197.1991.tb00230.x . ПМИД 2025186 .

[:52-12] Перейти обратно: ^а ^б Голлник К. (1968). «Реакции фотооксигенации типа II в растворе». Достижения фотохимии . 6 . Джон Уайли и сыновья, Ltd: 1–122. дои : 10.1002/9780470133361.ch1 . ISBN 978-0-470-13336-1 .

[13] Джуллиард М., Шанон М. (1 августа 1983 г.). «Катализ фотоэлектронного переноса: его связь с термическими и электрохимическими аналогами». Химические обзоры . 83 (4): 425–506. дои : 10.1021/cr00056a003 . ISSN 0009-2665 .

[:62-14] Перейти обратно: ^а ^б О'Риган Б., Гретцель М. (октябрь 1991 г.). «Недорогой высокоэффективный солнечный элемент на основе сенсибилизированных красителем коллоидных пленок TiO 2». Природа . 353 (6346): 737–740. Бибкод : 1991Natur.353..737O . дои : 10.1038/353737a0 . ISSN 1476-4687 . S2CID 4340159 .

[15] Баптиста, Маурисио С.; и др. (2017). «Реакции фотосенсибилизированного окисления типа I и типа II: рекомендации и механизмы». Фотохимия и фотобиология . 93 : 912–919. дои : 10.1111/php.12716 . hdl : 11336/64008 .

[:12-16] Перейти обратно: ^а ^б ^с Санг X, Ли Дж, Чжан Л, Ван З, Чен В, Чжу Цз и др. (май 2014 г.). «Новый германовольфрамат сэндвич-типа, функционализированный карбоксиэтилоловом: синтез, кристаллическая структура, фоточувствительность и применение в солнечных элементах, сенсибилизированных красителем». Прикладные материалы и интерфейсы ACS . 6 (10): 7876–84. дои : 10.1021/am501192f . ПМИД 24758570 .

[Karimi_4584–4610-17] Перейти обратно: ^а ^б Карими М., Саханди Зангабад П., Багаи-Равари С., Газаде М., Миршекари Х., Хамблин М.Р. (апрель 2017 г.). «Умные наноструктуры для доставки грузов: освобождение от клеток и активация светом» . Журнал Американского химического общества . 139 (13): 4584–4610. дои : 10.1021/jacs.6b08313 . ПМК 5475407 . ПМИД 28192672 .

[Colloidal_Quantum_Dots_as_Photocata-18] Перейти обратно: ^а ^б Цзян Ю, Вайс Е.А. (сентябрь 2020 г.). «Коллоидные квантовые точки как фотокатализаторы реакций триплетного возбужденного состояния органических молекул». Журнал Американского химического общества . 142 (36): 15219–15229. дои : 10.1021/jacs.0c07421 . ПМИД 32810396 . S2CID 221179722 .

[:3-19] Перейти обратно: ^а ^б Чжан Ю, Ли Т.С., Петерсен Дж.Л., Милсманн С. (май 2018 г.). «Циркониевый фотосенсибилизатор с долгоживущим возбужденным состоянием: механистический взгляд на фотоиндуцированный одноэлектронный перенос». Журнал Американского химического общества . 140 (18): 5934–5947. дои : 10.1021/jacs.8b00742 . ПМИД 29671586 .

[20] Приер К.К., Ранкич Д.А., Макмиллан Д.В. (июль 2013 г.). «Фотоокислительно-восстановительный катализ в видимом свете комплексами переходных металлов: применение в органическом синтезе» . Химические обзоры . 113 (7): 5322–63. дои : 10.1021/cr300503r . ПМК 4028850 . ПМИД 23509883 .

[:4-21] Боуэн Э.Дж. (1963). «Фотохимия растворов ароматических углеводородов». Достижения фотохимии . 1 . Джон Уайли и сыновья, Ltd: 23–42. дои : 10.1002/9780470133316.ch2 . ISBN 978-0-470-13331-6 .

[22] Лоренте, Каролина; и др. (2021). «Модель для понимания окисления I типа биомолекул, фотосенсибилизированных птеринами». Журнал фотохимии и фотобиологии . 7 : 100045. doi : 10.1016/j.jpap.2021.100045 . hdl : 11336/171897 .

[:22-23] Перейти обратно: ^а ^б Ромеро Н.А., Ницевич Д.А. (сентябрь 2016 г.). «Органический фотоокислительно-восстановительный катализ». Химические обзоры . 116 (17): 10075–166. doi : 10.1021/acs.chemrev.6b00057 . ПМИД 27285582 .

[Gold_nanorod-photosensitizer_comple-24] Перейти обратно: ^а ^б Чан Би, Пак JY, Тунг CH, Ким И.Х., Чой Ю (февраль 2011 г.). «Комплекс золотой наностержень-фотосенсибилизатор для флуоресцентной визуализации в ближнем инфракрасном диапазоне и фотодинамической / фототермической терапии in vivo». АСУ Нано . 5 (2): 1086–94. дои : 10.1021/nn102722z . ПМИД 21244012 .

[25] Морлиер П., Мазьер Ж.К., Сантус Р., Смит К.Д., Принсеп М.Р., Стоббе К.С. и др. (август 1998 г.). «Толипорфин: натуральный продукт из цианобактерий с мощной фотосенсибилизирующей активностью против опухолевых клеток in vitro и in vivo» . Исследования рака . 58 (16): 3571–8. ПМИД 9721863 .

[EA-20190203-26] Университет Уорика (3 февраля 2019 г.). «Простое попадание света на металлические соединения динозавров убивает раковые клетки» . ЭврекАлерт! . Проверено 3 февраля 2019 г.

[ANG-20181215-27] Чжан П., Хуанг Х., Банерджи С., Кларксон Г.Дж., Ге К., Имберти С., Сэдлер П.Дж. (февраль 2019 г.). «Направленный на ядро органоиридий-альбуминовый конъюгат для фотодинамической терапии рака» . Ангеванде Хеми . 58 (8): 2350–2354. дои : 10.1002/anie.201813002 . ПМК 6468315 . ПМИД 30552796 .

[28] Трибуч Х (1972). «Реакция возбужденных молекул хлорофилла на электродах и при фотосинтезе». Фотохимия и фотобиология . 16 (4): 261–269. дои : 10.1111/j.1751-1097.1972.tb06297.x . ISSN 1751-1097 . S2CID 94054808 .

[29] Теодор А.Х., Брюс Б.Д. (декабрь 2020 г.). «Запуск фотосистемы I в работу: по-настоящему зеленая энергия» . Тенденции в биотехнологии . 38 (12): 1329–1342. дои : 10.1016/j.tibtech.2020.04.004 . ПМИД 32448469 .

[30] Цзэн В., Цао Ю., Бай Ю., Ван Ю., Ши Ю., Чжан М. и др. (09 марта 2010 г.). «Эффективные сенсибилизированные красителем солнечные элементы с органическим фотосенсибилизатором, содержащим упорядоченно сопряженные блоки этилендиокситиофена и дитиеносилола». Химия материалов . 22 (5): 1915–1925. дои : 10.1021/см9036988 . ISSN 0897-4756 .

[31] Маккалоу Б.Дж., Нейхаус Б.Дж., Шраге Б.Р., Рид Д.Т., Осински А.Дж., Зиглер С.Дж., Уайт Т.А. (март 2018 г.). «Фотосистемы, управляемые видимым светом, с использованием гетеролептических фотосенсибилизаторов Cu(I) и катализаторов Rh(III) для производства H ₂ ». Неорганическая химия . 57 (5): 2865–2875. doi : 10.1021/acs.inorgchem.7b03273 . ПМИД 29446925 .

[32] Чжоу Ц, Ши Г (март 2016 г.). «Проводящие катализаторы на основе полимеров». Журнал Американского химического общества . 138 (9): 2868–76. дои : 10.1021/jacs.5b12474 . ПМИД 26863332 .

[33] Кумпер Х. [Отравление зверобоем у овец]. Тирарцтль Пракс 1989;17:257-261.

[:0-34] Перейти обратно: ^а ^б Брокмоллер Дж. и др. Гиперицин и псевдогиперицин: фармакокинетика и влияние на фоточувствительность у человека. Фармакопсихиатрия 1997;30 (Приложение 2): 94-101.

[35] Виньони, Мариана; Рассе-Суриани, Федерико А.О.; Буцбах, Катрин; Эрра-Балселлс, Роза; Эпе, Бернд; Кабрерисо, Франко М. (24 июля 2013 г.). «Механизмы повреждения ДНК фотовозбужденными 9-метил-β-карболинами» . Органическая и биомолекулярная химия . 11 (32): 5300–5309. дои : 10.1039/C3OB40344K . HDL : 11336/2178 . ISSN 1477-0539 . ПМИД 23842892 .

[:1-36] Перейти обратно: ^а ^б ^с «Лекарства и другие средства, повышающие чувствительность к свету» . Департамент здравоохранения штата Висконсин . 11 июля 2013 г. Проверено 1 ноября 2022 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]

[ 28 ]

[ 29 ]

[ 30 ]

[ 31 ]

[ 32 ]

[ 33 ]

[ 34 ]

[ 35 ]

[ 36 ]