Пролинол

Пролинол
Имена
	Название ИЮПАК (R/S) 2-пирролидинметанол
Идентификаторы
Номер CAS	68832-13-3 (D-пролинол) ; 23356-96-9 (L-пролинол) ;
3D model ( JSmol )	(D-пролинол): Интерактивное изображение ; (L-пролинол): Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	2006673 (D-пролинол) ; 555468 (L-пролинол) ;
Информационная карта ECHA	100.157.355
Номер ЕС	245-605-2 ;
ПабХим CID	2724541 (D-пролинол) ; 640091 (L-пролинол) ;
НЕКОТОРЫЙ	Х52Z235V6Y ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID301020303 DTXSID00988536, DTXSID301020303 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 5 Н 11 Н О
Молярная масса	101.149 g·mol −1
Появление	Жидкость
Плотность	1,036 г/мл (жидкость)
Точка кипения	74–76 ° C (165–169 ° F; 347–349 К) при 2 мм рт. ст.
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Раздражающий
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х315 , Х319 , Х335
Меры предосторожности	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313, P337+P313 , , P362 P403 P403 +P233, P405, P501, P501, P501, P501 , P362, +P233 , P405 , P501 , P362, P403+P233, P3
точка возгорания	86 ° C (187 ° F; 359 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Пролинол представляет собой хиральный аминоспирт , который используется в качестве хирального строительного блока в органическом синтезе . Он существует в виде двух энантиомеров : форм D и L.

Подготовка

Пролинол получают восстановлением аминокислоты пролина с помощью алюмогидрида лития . ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} Поскольку пролин доступен по низкой цене и имеет высокую оптическую чистоту, широко доступен также энантиомерно чистый пролинол.

Использовать

Пролинол используется в широком спектре химических реакций в качестве хирального лиганда, хирального катализатора или хирального вспомогательного реагента в реакции Хаджоса-Пэрриша-Эдера-Зауэра-Вихерта , реакции Бейлиса-Хиллмана , реакциях типа Нойори и реакции Михаэля . ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}

См. также

Энантиоселективный синтез

Ссылки

^ «Д-Пролинол» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 27 декабря 2021 г.
^ Дикман, Д.А.; Мейерс, А.И.; Смит, Джорджия; Гоули, Р.Э. «Восстановление α-аминокислот: L -валинол» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 7, с. 530 .
^ Эндерс, Д.; Фей, П.; Киппхардт, Х. «( S )-(–)-1-амино-2-метоксиметилпирролидин (SAMP) и ( R )-(+)-1-амино-2-метоксиметилпирролидин (RAMP), универсальные хиральные вспомогательные вещества» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 8, с. 26 .
^ Бенджамин Лист (2002). «Асимметричные реакции, катализируемые пролином». Тетраэдр . 58 (28): 5573–5590. дои : 10.1016/S0040-4020(02)00516-1 .
^ Шиничи Ицуно; Коичи Ито; Акира Хирао; Сейичи Накахама (1984). «Асимметричный синтез с использованием хирально модифицированных борогидридов. Часть 2. Энантиоселективное восстановление кетонов полимерным ( S )-пролинол-борановым реагентом». Дж. Хим. Soc., Перкин Транс. 1 (12): 2887–2895. дои : 10.1039/P19840002887 .

[1] «Д-Пролинол» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 27 декабря 2021 г.

[2] Дикман, Д.А.; Мейерс, А.И.; Смит, Джорджия; Гоули, Р.Э. «Восстановление α-аминокислот: L -валинол» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 7, с. 530 .

[3] Эндерс, Д.; Фей, П.; Киппхардт, Х. «( S )-(–)-1-амино-2-метоксиметилпирролидин (SAMP) и ( R )-(+)-1-амино-2-метоксиметилпирролидин (RAMP), универсальные хиральные вспомогательные вещества» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 8, с. 26 .

[4] Бенджамин Лист (2002). «Асимметричные реакции, катализируемые пролином». Тетраэдр . 58 (28): 5573–5590. дои : 10.1016/S0040-4020(02)00516-1 .

[5] Шиничи Ицуно; Коичи Ито; Акира Хирао; Сейичи Накахама (1984). «Асимметричный синтез с использованием хирально модифицированных борогидридов. Часть 2. Энантиоселективное восстановление кетонов полимерным ( S )-пролинол-борановым реагентом». Дж. Хим. Soc., Перкин Транс. 1 (12): 2887–2895. дои : 10.1039/P19840002887 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]