Бис(2-хлорэтил)сульфид
| |
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1-Хлор-2-[(2-хлорэтил)сульфанил]этан | |
| Другие имена
Бис(2-хлорэтил)сульфид
HD Иприт ПОТЕРЯ СЕРЫ Потерянный Серная горчица Сенфгаз Жидкость желтого креста Иприт Дистиллированная горчица Горчичная Т-смесь 1,1'-тиобис[2-хлорэтан] Дихлордиэтилсульфид | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 1733595 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Номер ЕС |
|
| 324535 | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Характеристики | |
| С 4 Н 8 Cl 2 S | |
| Молярная масса | 159.07 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветный, если чистый. Обычно цвет варьируется от бледно-желтого до темно-коричневого. Легкий запах чеснока или хрена. [ 1 ] |
| Плотность | 1,27 г/мл, жидкость |
| Температура плавления | 14,4 ° С (57,9 ° F; 287,5 К) |
| Точка кипения | 217 ° C (423 ° F; 490 К), начинает разлагаться при 217 ° C (423 ° F) и кипит при 218 ° C (424 ° F). |
| 7,6 мг/л при 20°C [ 2 ] | |
| Растворимость | Спирты , простые эфиры , углеводороды , липиды , ТГФ. |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Легковоспламеняющиеся, токсичные, нарывные, канцерогенные, мутагенные. |
| СГС Маркировка : [ 3 ] | |
 
| |
| Опасность | |
| Х300 , Х310 , Х315 , Х319 , Х330 , Х335 | |
| P260 , P261 , P262 , P264 , P270 , P271 , P280 , P284 , P301+P310 , P302+P350 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P312 , P320 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P361 , P362 , P363 , P403+P233 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 105 ° С (221 ° F; 378 К) |
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний паспорт безопасности материалов |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
Азотный иприт , Бис(хлорэтил) эфир , Хлорметилметилсульфид |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Бис(2-хлорэтил)сульфид представляет собой сераорганическое соединение формулы (ClCH 2 CH 2 ) 2 S . Это видный представитель семейства цитотоксических и нарывных агентов, известных как иприты. Иногда его называют горчичным газом , но этот термин технически неверен: бис(2-хлорэтил)сульфид представляет собой жидкость при комнатной температуре. Во время войны он рассеивался в виде мелкого тумана из капель жидкости. [ 4 ] [ 5 ]
Синтез
[ редактировать ]Бис(2-хлорэтил)сульфид получают различными способами. В методе Депреца дихлорид серы обрабатывают этиленом :
- SCl 2 + 2 C 2 H 4 → (ClC 2 H 4 ) 2 S
В процессе Левинштейна дихлорид дисеры : вместо этого используется [ 6 ] [ не удалось пройти проверку ] [ 7 ]
- S 2 Cl 2 + 2 C 2 H 4 → (ClC 2 H 4 ) 2 S + 1 ⁄ 8 С 8
По методу Мейера тиодигликоль получают из хлорэтанола и сульфида калия , а полученный диол затем обрабатывают трихлоридом фосфора : [ 8 ] [ 9 ]
- 3 (HOC 2 H 4 ) 2 S + 2 PCl 3 → 3 (ClC 2 H 4 ) 2 S + 2 P(OH) 3
В методе Мейера-Кларка используется концентрированная соляная кислота вместо PCl 3 (HCl) :
- (HOC 2 H 4 ) 2 S + 2 HCl → (ClC 2 H 4 ) 2 S + 2 H 2 O
тионилхлорид и фосген , последний из которых также является удушающим агентом В качестве хлорирующих агентов также использовались . Эти соединения имеют дополнительное преимущество: если их использовать в избытке, они остаются в виде примесей в готовом продукте и, следовательно, могут вызывать дополнительные механизмы токсичности.
Реакции
[ редактировать ]При идеализированном сжигании иприта в кислороде, образуются соляная и серная кислоты помимо углекислого газа и воды, :
- (ClC 2 H 4 ) 2 S + 7 O 2 → 4 CO 2 + 2 H 2 O + 2 HCl + H 2 SO 4
Бис(2-хлорэтил)сульфид реагирует с гидроксидом натрия с образованием дивинилсульфида :
- (ClC 2 H 4 ) 2 S + 2 NaOH → (CH 2 =CH) 2 S + 2 H 2 O + 2 NaCl
этилат натрия Аналогично действует .
Безопасность
[ редактировать ]При попадании на кожу или вдыхании бис(2-хлорэтил)сульфид является неспецифическим токсином. Это сильный алкилирующий агент , влияющий на ДНК, РНК и белки. [ 10 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ FM 3–8 Справочник по химическим веществам, Армия США, 1967 г.
- ^ Горчичники: описание, физические и химические свойства, механизм действия, симптомы, антидоты и методы лечения . Организация по запрещению химического оружия. По состоянию на 8 июня 2010 г.
- ^ «Пубчем» .
- ^ «Сернистая горчица: возбудитель волдырей» . Центры по контролю и профилактике заболеваний . 25 мая 2023 г. Архивировано из оригинала 01 ноября 2023 г. Проверено 28 декабря 2023 г.
- ^ Габили, Камьяр; Агаттер, Пол С.; Ганей, Мостафа; Ансарин, Халил; Панахи, Юнес; Шоджа, Мохаммадали М. (2011). «Токсичность сернистого иприта: история, химия, фармакокинетика и фармакодинамика». Критические обзоры по токсикологии . 41 (5): 384–403. дои : 10.3109/10408444.2010.541224 . ПМИД 21329486 . S2CID 28491672 .
- ^ Стюарт, Чарльз Д. (2006). Справочник по оружию массового поражения и реагированию на терроризм . Бостон: Джонс и Бартлетт. п. 47. ИСБН 0-7637-2425-4 .
- ^ «Производство и хранение химического оружия» . Федерация американских ученых. Архивировано из оригинала 11 августа 2014 года.
- ^ Э. М. Фабер и Г. Е. Миллер (1932). «β-Тиодигликоль». Органические синтезы . 12:68 . дои : 10.15227/orgsyn.012.0068 .
- ^ Медицинский институт (1993). Глава 5: Химия сернистого иприта и люизита . Пресса национальных академий. ISBN 0-309-04832-Х .
{{cite book}}:|work=игнорируется ( помогите ) - ^ Кехе, Кай; Шинич, Ладислав (2005). «Медицинские аспекты отравления сернистым ипритом». Токсикология . 214 (3): 198–209. дои : 10.1016/j.tox.2005.06.014 . ПМИД 16084004 .