Бис(хлорэтил) эфир

Бис(хлорэтил) эфир
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1-Хлор-2-(2-хлорэтокси)этан
	Другие имена Кислородная горчица; Бис(2-хлорэтил)эфир; 2,2'-дихлордиэтиловый эфир; хлорекс; Хлорекс; ДЦЭЭ; 2-хлорэтиловый эфир; 1,1'-оксибис[2-хлорэтан]
Идентификаторы
Номер CAS	111-44-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:34573 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ1613350 ;
ХимическийПаук	21106016 ;
Информационная карта ECHA	100.003.519
Номер ЕС	203-870-1 ;
КЕГГ	C14688 ;
ПабХим CID	8115 ;
номер РТЭКС	КН0875000 ;
НЕКОТОРЫЙ	6К7Д1Г5М5Н ;
Число	1916
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID9020168 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 4 Н 8 Cl 2 О
Молярная масса	143.01 g·mol −1
Появление	Прозрачная жидкость
Запах	Хлорированный, подобный растворителю
Плотность	1,22 г/мл
Температура плавления	−50 °С; −58 °F; 223 К
Точка кипения	178 °С; 352 °Ф; 451 К разлагается
Растворимость в воде	10200 мг/л
Давление пара	0,7 мм рт.ст. (20 °С)
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Очень токсичен ( Т+ ) ; Опасно для окружающей среды ( N ) ; мочевой пузырь
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х226 , Х300 , Х310 , Х315 , Х319 , Х330 , Х351
Меры предосторожности	P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P262 , P264 , P270 , P271 , P280 , P284 , P281 , P301+P310 , P302+P350 , P302+ П352 , П303+П361+П353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P310 , P320 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P361 , P363 P362 , P370 , +P378 , P403 +P233 , P403+P235 , П405 , П501
NFPA 704 (огненный алмаз)	4 1 1
точка возгорания	55 °С; 131 °Ф; 328 К
Взрывоопасные пределы	2.7%-?
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛК 50 ( средняя концентрация )	77 частей на миллион (крыса, 4 часа) ; 152 частей на миллион (мышь, 2 часа) ; 500 частей на миллион (морская свинка, 1 час)
LC Lo ( самый низкий из опубликованных )	250 частей на миллион (крыса, 4 часа) ; 500 частей на миллион (морская свинка, 5 часов)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)	СВВ 15 частей на миллион (90 мг/м 3 ) [кожа]
РЕЛ (рекомендуется)	Ca TWA 5 частей на миллион (30 мг/м 3 ) ST 10 ppm (60 мг/м 3 ) [кожа]
IDLH (Непосредственная опасность)	Са [100 частей на миллион]
Родственные соединения
Родственные соединения	Серная горчица ; Азотный иприт ; 2-бромэтиловый эфир
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Бис(хлорэтил)эфир представляет собой органическое соединение формулы O(CH ₂ CH ₂ Cl) ₂ . Это простой эфир с двумя 2-хлорэтильными заместителями. Это бесцветная жидкость с запахом хлорированного растворителя. ^{[ 3 ]}

Реакции и применение

Бис(хлорэтил)эфир менее реакционноспособен, чем соответствующий сернистый иприт S(CH ₂ CH ₂ Cl) ₂ . ^{[ 3 ]} В присутствии основания он реагирует с катехолом с образованием дибензо-18-краун-6 : ^{[ 4 ]}

Бис(хлорэтил)эфир можно использовать при синтезе федрилата, подавляющего кашель . Он соединяется с бензилцианидом и двумя молярными эквивалентами содамида в реакции образования кольца. При обработке сильным основанием он дает дивиниловый эфир , анестетик: ^{[ 5 ]}

O(CH ₂ CH ₂ Cl) ₂ + 2 KOH → O(CH=CH ₂ ) ₂ + 2 KCl + 2 H ₂ O

Токсичность

LD составляет 74 мг/кг ( ₅₀ перорально, крыса). ^{[ 3 ]} Бис(хлорэтил)эфир считается потенциальным канцерогеном. ^{[ 6 ]}

См. также

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0196» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Перейти обратно: ^а ^б «Дихлорэтиловый эфир» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Ван, QQ; Бегум, РА; Дэй, Фольксваген; Боуман-Джеймс, К. (2012). «Сернистые, кислородные и азотные иприты: стабильность и реакционная способность Ван, Ци-Цян; Бегум, Роушан Ара; Дэй, Виктор В.; Боуман-Джеймс, Кристин». Органическая и биомолекулярная химия . 10 (44): 8786–8793. дои : 10.1039/c2ob26482j . ПМИД 23070251 . S2CID 9721325 .
^ Педерсен, CJ (1972). «Макроциклические полиэфиры: полиэфир дибензо-18-краун-6 и полиэфир дициклогексил-18-краун-6» . Органические синтезы . 52:66 ; Сборник томов , т. 6, с. 395 .
^ Волвебер, Хартмунд (2000). «Анестетики, генерал». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_289 . ISBN 978-3527306732 .
^ «CDC — Концентрации, непосредственно опасные для жизни или здоровья (IDLH): дихлорэтиловый эфир — Публикации и продукты NIOSH» . www.cdc.gov . 07.11.2017 . Проверено 31 октября 2018 г.

[PGCH-1] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0196» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[IDLH-2] Перейти обратно: ^а ^б «Дихлорэтиловый эфир» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[KBJ-3] Перейти обратно: ^а ^б ^с Ван, QQ; Бегум, РА; Дэй, Фольксваген; Боуман-Джеймс, К. (2012). «Сернистые, кислородные и азотные иприты: стабильность и реакционная способность Ван, Ци-Цян; Бегум, Роушан Ара; Дэй, Виктор В.; Боуман-Джеймс, Кристин». Органическая и биомолекулярная химия . 10 (44): 8786–8793. дои : 10.1039/c2ob26482j . ПМИД 23070251 . S2CID 9721325 .

[4] Педерсен, CJ (1972). «Макроциклические полиэфиры: полиэфир дибензо-18-краун-6 и полиэфир дициклогексил-18-краун-6» . Органические синтезы . 52:66 ; Сборник томов , т. 6, с. 395 .

[Wollweber2000-5] Волвебер, Хартмунд (2000). «Анестетики, генерал». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_289 . ISBN 978-3527306732 .

[6] «CDC — Концентрации, непосредственно опасные для жизни или здоровья (IDLH): дихлорэтиловый эфир — Публикации и продукты NIOSH» . www.cdc.gov . 07.11.2017 . Проверено 31 октября 2018 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]