Бис(хлорметил) эфир

Бис(хлорметил) эфир
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Хлор(хлорметокси)метан
	Другие имена Бис(хлорметил) эфир ; Бис-CME ; Оксибис (хлорметан) ; Бис-хлорметиловый эфир ; Хлорметиловый эфир ; Дихлордиметиловый эфир ; Дихлорметиловый эфир
Идентификаторы
Номер CAS	542-88-1 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Сокращения	БКМЕ
КЭБ	ЧЕБИ:82270 ;
ХимическийПаук	21106500 ;
Информационная карта ECHA	100.008.030
Номер ЕС	208-832-8 ;
КЕГГ	C19158 ;
ПабХим CID	10967 ;
НЕКОТОРЫЙ	77382IHE37 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8020173 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 2 Н 4 Cl 2 О
Молярная масса	114.95 g·mol −1
Плотность	1,33 г/см 3
Температура плавления	-41,5 ° C (-42,7 ° F; 231,7 К)
Точка кипения	106 ° С (223 ° F; 379 К)
Растворимость в воде	реагирует
Давление пара	30 мм рт.ст. (22°С)
Показатель преломления ( n D )	1.4421
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	канцероген, реагирует с водой
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х225 , Х302 , Х311 , Х330 , Х350
точка возгорания	38 ° С (100 ° F; 311 К)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)	Канцероген, регулируемый OSHA
РЕЛ (рекомендуется)	потенциальный профессиональный канцероген
IDLH (Непосредственная опасность)	без даты
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Бис(хлорметиловый) эфир — органическое соединение с химической формулой (ClCH ₂ ) ₂ O. Это бесцветная жидкость с неприятным удушливым запахом и относится к числу хлоралкиловых эфиров . Бис(хлорметиловый) эфир когда-то производился в больших масштабах, но оказался высококанцерогенным , и поэтому такое производство было прекращено.

Синтез

Его производили в промышленных масштабах из параформальдегида и смеси хлорсульфоновой и серной кислот . ^{[ 3 ]} Он также образуется как побочный продукт реакции хлорметилирования Блана , образующийся при смешивании формальдегида (мономера, параформальдегида или формалина) и концентрированной соляной кислоты, и является известной примесью в хлорметилметиловом эфире технической чистоты .

Из-за их канцерогенной активности промышленное производство хлорметиловых эфиров прекратилось в большинстве стран в начале 1980-х годов. Бис(хлорметил)эфир не стал исключением: производство в США закончилось в 1982 году.

Использование

Бис(хлорметиловый) эфир широко применяется в химическом синтезе, прежде всего в качестве сшивающего агента при производстве ионообменных смол и в текстильной промышленности. Он также использовался в качестве линкера при синтезе некоторых противоядий нервно-паралитических веществ ( хлорид асоксима , обидоксим ). Бис(хлорметил) также эффективен для хлорметилирования ароматических субстратов. ^{[ 4 ]}

Безопасность

Бис(хлорметиловый) эфир канцерогенен . ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]} Это одно из 13 химических веществ, которые считаются профессиональными канцерогенами, регулируемыми OSHA. ^{[ 7 ]} Хроническое воздействие связано с повышенным риском рака легких . ^{[ 5 ]}

Он классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как это определено в разделе 302 Закона США о чрезвычайном планировании и праве общества на информацию (42 USC 11002), и на него распространяются строгие требования отчетности со стороны предприятий, которые производят, хранят, или использовать его в значительных количествах. ^{[ 8 ]}

См. также

Хлорметилметиловый эфир - ClCH ₂ OCH ₃
Бис(хлорэтил)эфир - (ClCH ₂ CH ₂ ) ₂ O

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0128» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Эванс, Л.; Грей, Р. (май 1958 г.). «Примечания. Получение некоторых полихлордиметиловых эфиров». Журнал органической химии . 23 (5): 745–746. дои : 10.1021/jo01099a602 .
^ Вильгельм Хайтманн, Гюнтер Стрелке, Дитер Майер «Алифатические эфиры», Энциклопедия промышленной химии Ульмана , 2002, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a10_023
^ Ола, Джордж А.; Бил, Дэвид А.; Ола, Джудит А. (апрель 1976 г.). «Ароматическое замещение. XXXVIII. Хлорметилирование бензола и алкилбензолов бис(хлорметил)эфиром, 1,4-бис(хлорметокси)бутаном, 1-хлор-4-хлорметоксибутаном и производными формальдегида». Журнал органической химии . 41 (9): 1627–1631. дои : 10.1021/jo00871a032 .
^ Jump up to: ^а ^б «Бис(хлорметил)эфир (BCME) (CASRN 542-88-1)» . Агентство по охране окружающей среды США. 15 марта 2013 г. Проверено 26 ноября 2014 г.
^ Ван Дюрен, БЛ (август 1989 г.). «Сравнение активности канцерогенов для человека: винилхлорида, хлорметилметилового эфира и бис (хлорметил) эфира». Экологические исследования . 49 (2): 143–51. Бибкод : 1989ER.....49..143В . дои : 10.1016/s0013-9351(89)80059-3 . ПМИД 2526731 .
^ «Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям: бис-хлорметиловый эфир» . Центры по контролю и профилактике заболеваний . Проверено 26 ноября 2014 г.
^ «40 CFR: Приложение A к Части 355 — Список чрезвычайно опасных веществ и их пороговых плановых количеств» (PDF) (изд. от 1 июля 2008 г.). Государственная типография . Архивировано из оригинала (PDF) 25 февраля 2012 года . Проверено 29 октября 2011 г.

[PGCH-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0128» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[2] Эванс, Л.; Грей, Р. (май 1958 г.). «Примечания. Получение некоторых полихлордиметиловых эфиров». Журнал органической химии . 23 (5): 745–746. дои : 10.1021/jo01099a602 .

[3] Вильгельм Хайтманн, Гюнтер Стрелке, Дитер Майер «Алифатические эфиры», Энциклопедия промышленной химии Ульмана , 2002, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a10_023

[4] Ола, Джордж А.; Бил, Дэвид А.; Ола, Джудит А. (апрель 1976 г.). «Ароматическое замещение. XXXVIII. Хлорметилирование бензола и алкилбензолов бис(хлорметил)эфиром, 1,4-бис(хлорметокси)бутаном, 1-хлор-4-хлорметоксибутаном и производными формальдегида». Журнал органической химии . 41 (9): 1627–1631. дои : 10.1021/jo00871a032 .

[EPA-5] Jump up to: ^а ^б «Бис(хлорметил)эфир (BCME) (CASRN 542-88-1)» . Агентство по охране окружающей среды США. 15 марта 2013 г. Проверено 26 ноября 2014 г.

[6] Ван Дюрен, БЛ (август 1989 г.). «Сравнение активности канцерогенов для человека: винилхлорида, хлорметилметилового эфира и бис (хлорметил) эфира». Экологические исследования . 49 (2): 143–51. Бибкод : 1989ER.....49..143В . дои : 10.1016/s0013-9351(89)80059-3 . ПМИД 2526731 .

[7] «Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям: бис-хлорметиловый эфир» . Центры по контролю и профилактике заболеваний . Проверено 26 ноября 2014 г.

[gov-right-know-8] «40 CFR: Приложение A к Части 355 — Список чрезвычайно опасных веществ и их пороговых плановых количеств» (PDF) (изд. от 1 июля 2008 г.). Государственная типография . Архивировано из оригинала (PDF) 25 февраля 2012 года . Проверено 29 октября 2011 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]