Хлоралкиловый эфир
Хлоралкиловые эфиры представляют собой класс органических соединений общей структуры RO-(CH 2 ) n -Cl, характеризующихся простым эфиром, связанным с хлорметильной группой через алкановую цепь.
Хлорметилметиловый эфир (CMME) представляет собой эфир формулы С Н 3 О СН 2 Cl . Применяется в качестве алкилирующего агента и промышленного растворителя в производстве додецилбензилхлорида , водоотталкивающих средств , ионообменных смол , полимеров хлорметилирования , а также в качестве реагента . В органическом синтезе это соединение используется для введения защитной группы метоксиметила (МОМ) .
Близкими соединениями, имеющими промышленное значение, являются бис(хлорметил)эфир (BCME) (тесно родственный сернистому иприту химического оружия ). [1] и бензилхлорметиловый эфир (ВОМCl).
| Хлорметиловый эфир | Р | Молярная масса | Номер CAS | Точка кипения °С | |
| Бензилхлорметиловый эфир | Бензил |  |
156.61 | 3587-60-8 | 102 °C при 14 мм рт.ст. (1,9 кПа) |
| Хлорметилметиловый эфир | Метил |  |
80.51 | 107-30-2 | 55-57 |
| Бис(хлорметил) эфир |  |
114.96 | 542-88-1 | 106 | |
| трет-Бутилхлорметиловый эфир | Бутил |  |
124.5 | ||
| 2-метоксиэтоксиметилхлорид |  |
124.57 | 3970-21-6 | 50–52 °C при 13 мм рт. ст. (1,7 кПа) | |
| Дихлорметилметиловый эфир |  |
114.96 | 4885-02-3 | 82–85,5 °С | |
| Типичные хлоралкиловые эфиры [2] | |||||
Метоксиметиловые эфиры (МОМ) и метоксиэтиловые эфиры (МЭМ) являются распространенными защитными группами в органическом синтезе .
Безопасность
[ редактировать ]Хлоралкиловые эфиры являются сильными алкилирующими агентами и сопряжены с сопутствующими опасностями. Эти соединения являются канцерогенами для человека . [3]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Паспорт безопасности бис(хлорметил) эфира. Архивировано 13 января 2009 г. в Wayback Machine , Отдел охраны труда и техники безопасности, Национальные институты здравоохранения США.
- ^ «Sigma-Aldrich: продукты и услуги в области аналитики, биологии, химии и материаловедения» .
- ^ Бис (хлорметил) эфир и хлорметилметиловый эфир технического качества, номера CAS 542-88-1 и 107-30-2 , Отчет о канцерогенах , одиннадцатое издание.