Метоксиметиловый эфир
В органической химии метоксиметиловый эфир представляет собой функциональную группу с формулой РОЧ 2 ОЧ 3 , сокращенно МАМА. Это разновидность хлоралкилового эфира , который, как и его родственники, часто используется в органическом синтезе для защиты спиртов. Обычно их получают из 2-метоксиметилхлорида . [ 1 ] [ 2 ] Близкими к эфирам МОМ являются защитные группы метоксиэтоксиметокси (МЕМ), вводимые с помощью 2-метоксиэтоксиметилхлорида . Защитные группы MEM легче устанавливаются и легче снимаются.
Защита
[ редактировать ]Обычно защищаемый спирт депротонируют ненуклеофильным основанием, таким как N,N-диизопропилэтиламин (ДИПЭА), в дихлорметане с последующим добавлением хлорметильного реагента. [ 3 ] <
Хотя это не имеет отношения к защитным группам, группы МОМ устанавливаются путем реакции хлорметиловых эфиров с метоксидом. [ 4 ] и кислотно-катализируемой реакцией спиртов с диметоксиметаном . [ 5 ]
Снятие защиты
[ редактировать ]
Защитные группы MOM и MEM можно расщепить с помощью ряда кислот Льюиса и Бренстеда. [ 6 ]
Безопасность
[ редактировать ]Хлорметилметиловый эфир и хлорметоксиэтоксиметан , как и другие хлоралкиловые эфиры , являются сильными алкилирующими агентами и сопряжены с сопутствующими опасностями. Эти соединения являются канцерогенами для человека . [ 7 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Вутс, PGM; Грин, ТВ (2006). Защитные группы Грина в органическом синтезе . Нью-Йорк: Дж. Уайли. дои : 10.1002/0470053488 . ISBN 9780470053485 .
- ^ Эндерс, Дитер; Гейбель, Гюнтер; Осборн, Саймон (17 апреля 2000 г.). «Диастерео- и энантиоселективный общий синтез стигмателлина А». Химия – Европейский журнал . 6 (8): 1302–1309. doi : 10.1002/(SICI)1521-3765(20000417)6:8<1302::AID-CHEM1302>3.0.CO;2-J . ПМИД 10840951 .
- ^ Кобаяши, Юсуке; Мацуда, Ацуши; Ушимару, Томоя; Haradaournal = Органический синтез, Тосиро (2019). «Получение (R)-3-(3,5-бистрифторметилфенил)-1,1'-би-2-нафтола» . Органические синтезы . 96 : 312–332. дои : 10.15227/orgsyn.096.0312 .
- ^ Уильям Ф. Бэйли, Мэтью В. Карсон, Лин М. Дж. Зарконе (1998). «Селективная защита 1,3-диолов по более затрудненной гидроксильной группе: 3-(метоксиметокси)-1-бутанол». Органические синтезы . 75 : 177. дои : 10.15227/orgsyn.075.0177 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Кохей Тамао, Ёсики Накагава и Ёсихико Ито (1996). «Регио- И стереоселективное внутримолекулярное гидросилилирование простых эфиров a-гидроксиенола: 2,3-син-2-метоксиметокси-1,3-нонандиол». Органические синтезы . 73:94 . дои : 10.15227/orgsyn.073.0094 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Амано, Сейджи; Такемура, Нориаки; Оцука, Масами; Огава, Сэйитиро; Чида, Норита (26 марта 1999 г.). «Полный синтез паникулида А из d-глюкозы» Тетраэдр 55 (13): 3855–3870. дои : 10.1016/S0040-4020(99) 00096-4
- ^ Бис (хлорметил) эфир и хлорметилметиловый эфир технического качества, номера CAS 542-88-1 и 107-30-2 , Отчет о канцерогенах , одиннадцатое издание.