2-метоксиэтоксиметилхлорид
| |
| Идентификаторы | |
|---|---|
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.021.446 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 4 Н 9 Cl О 2 | |
| Молярная масса | 124.56 g·mol −1 |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,094 г см −3 |
| Точка кипения | 50–52 ° C (122–126 ° F; 323–325 К) 13 мм рт. ст. |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : [ 1 ] | |
  
| |
| Опасность | |
| Х226 , Х302 , Х315 , Х319 , Х335 | |
| P203 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P264+P265 , P270 , P271 , P280 , P301+P317 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P318 , P319 , P321 , P330 , P332+P317 , P337+P317 , P362+P364 , P370+P378 , П403+П233 , П403+П235 , П405 , П501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
2-Метоксиэтоксиметилхлорид представляет собой органическое соединение формулы CH 3 OCH 2 CH 2 OCH 2 Cl . Бесцветная жидкость, классифицируется как хлоралкиловый эфир . Используется в качестве алкилирующего агента . В органическом синтезе он используется для введения метоксиэтоксиэфира ( МЭМ ) защитной группы . [ 2 ] Защитные группы MEM обычно предпочтительнее защитных групп метоксиметила (MOM) как с точки зрения образования, так и с точки зрения удаления.
Обычно защищаемый спирт депротонируют ненуклеофильным основанием, таким как N,N-диизопропилэтиламин (ДИПЭА), в дихлорметане с последующим добавлением 2-метоксиэтоксиметилхлорида. [ 3 ] [ 4 ]
Защитная группа MEM может быть отщеплена (снятие защиты) с помощью ряда кислот Льюиса и Бренстеда. [ 5 ]
Безопасность
[ редактировать ]Близкородственный хлорметилметиловый эфир является известным канцерогеном для человека . [ 6 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «2-Метоксиэтоксиметилхлорид» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ Вутс, Питер GM (2001). «2-Метоксиэтоксиметилхлорид». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . дои : 10.1002/047084289X.rm100 . ISBN 0471936235 .
- ^ Кори, Э.Дж.; Гра, Жан-Луи; Ульрих, Питер (1 марта 1976 г.). «Новый общий метод защиты гидроксильной функции». Буквы тетраэдра . 17 (11): 809–812. дои : 10.1016/S0040-4039(00)92890-9 .
- ^ Ли, Хон Мён; Ньето-Оберхубер, Кристина; Шаир, Мэтью Д. (17 декабря 2008 г.). «Энантиоселективный синтез (+)-кортистатина А, мощного и селективного ингибитора пролиферации эндотелиальных клеток». Журнал Американского химического общества . 130 (50): 16864–16866. дои : 10.1021/ja8071918 . ISSN 0002-7863 . ПМИД 19053422 . S2CID 207132632 .
- ^ Амано, Сейджи; Такемура, Нориаки; Оцука, Масами; Огава, Сэйитиро; Чида, Норита (26 марта 1999 г.). «Полный синтез паникулида А из d-глюкозы» Тетраэдр 55 (13): 3855–3870. дои : 10.1016/S0040-4020(99) 00096-4
- ^ Бис(хлорметиловый) эфир и хлорметилметиловый эфир технического качества, номера CAS 542-88-1 и 107-30-2. Отчет о канцерогенах, одиннадцатое издание.