Дивинилсульфид
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
(Этенилсульфанил)этен | |
| Другие имена
винилсульфид, ДВС
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 4 Ч 6 С | |
| Молярная масса | 86.15 g·mol −1 |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Плотность | 0,9098 г/см 3 (20 °С) |
| Температура плавления | 20 ° C (68 ° F; 293 К) |
| Точка кипения | 84 ° С (183 ° F; 357 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Дивинилсульфид представляет собой сераорганическое соединение формулы S(CH=CH 2 ) 2 . Бесцветная жидкость со слабым запахом, содержится в некоторых видах Allium . [ 1 ]
Подготовка
[ редактировать ]Дивинилсульфид образуется из сероводорода и ацетилена. [ 2 ] Дивинилсульфид может возникнуть в результате непреднамеренного образования ацетилена при гидролизе технического карбида кальция, загрязненного сульфидом кальция . [ 3 ]
Дивинилсульфид был впервые получен в 1920 году реакцией бис(2-хлорэтил)сульфида с этилатом натрия : [ 3 ]
- (ClCH 2 CH 2 ) 2 S + 2 NaOEt → (CH 2 =CH) 2 S + 2 EtOH + 2 NaCl
Моновинилсульфиды
[ редактировать ]С формулой CH 2 =CHSR известны различные моновинилсульфиды. Они могут возникать при дегидрогалогенировании -2-галогенэтилфенилсульфидов. [ 4 ] Одним из примеров является фенилвинилсульфид. [ 5 ] [ 6 ] Алкилкетоны реагируют с тиолами в присутствии пятиокиси фосфора с образованием винилсульфидов: [ 7 ]
- RSH + CH 3 C(O)R' → CH 2 =C(SR)R' + H 2 O
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Дивинилсульфид (FDB012121)» . ФуДБ .
- ^ Тротуш, Иоанн-Теодор; Циммерманн, Тобиас; Шют, Ферди (2014). «Каталитические реакции ацетилена: новый взгляд на сырье для химической промышленности» . Химические обзоры . 114 (3): 1761–1782. дои : 10.1021/cr400357r . ПМИД 24228942 .
- ^ Перейти обратно: а б Борис Алексеевич Трофимов; С.В. Амосова (1984). «Дивинилсульфид: синтез, свойства и применение». Отчеты о сере . 3 (9): 323–393. дои : 10.1080/01961778408082463 .
- ^ Nina A. Nedolya; Boris A. Trofimov (1994). "Sulfur-Containing Vinyl Ethers". Sulfur Reports . 15 (2): 237–316. doi : 10.1080/01961779408048961 .
- ^ Лео А. Пакетт; Ричард В.К. Карр (1986). «Фенилвинилсульфон и сульфоксид». Органические синтезы . 64 : 157. дои : 10.15227/orgsyn.064.0157 .
- ^ Дэниел С. Рино; Ричард Дж. Париза (1997). «Фенилвинилсульфид». Органические синтезы . 74 : 124. дои : 10.15227/orgsyn.074.0124 .
- ^ Трост, Барри М.; Лавуа, Элвин К. (1983). «Енолтиоэфиры как заменители енолов. Последовательность алкилирования». Журнал Американского химического общества . 105 (15): 5075–5090. дои : 10.1021/ja00353a037 .