Дитерпены
Дитерпены представляют собой класс терпенов, состоящий из четырех изопреновых единиц, часто с молекулярной формулой C 20 H 32 . Они биосинтезируются растениями, животными и грибами по пути ГМГ-КоА-редуктазы , при этом геранилгеранилпирофосфат является основным промежуточным продуктом. Дитерпены составляют основу биологически важных соединений, таких как ретинол , ретиналь и фитол . Известно, что они обладают противомикробным и противовоспалительным действием . [1] [2]
Структуры
[ редактировать ]
Как и в случае с большинством терпенов, существует огромное количество потенциальных структур, которые можно разделить в зависимости от количества присутствующих колец.
| Количество колец | Примеры |
|---|---|
| 0 | Фитан |
| 1 | Чембрена А |
| 2 | Скларен , Лабдейн |
| 3 | Абиетан , Таксадиен |
| 4 | Стебли , Стемоды |
Биосинтез
[ редактировать ]Дитерпены образуются в результате добавления одной единицы IPP к FPP с образованием геранилгеранилпирофосфата (GGPP). Структурное разнообразие GGPP достигается главным образом за счет двух классов ферментов; дитерпенсинтазы и цитохромы Р450 . Некоторые дитерпены производятся растениями и цианобактериями . GGPP также является предшественником синтеза фитана под действием фермента геранилгеранилредуктазы. Это соединение используется для биосинтеза токоферолов , а фитильная функциональная группа используется в образовании хлорофилла А , убихинонов , пластохинона и филлохинона . [3]
Дитерпеноиды
[ редактировать ]
Дитерпены формально определяются как углеводороды и, следовательно, не содержат гетероатомов. Вместо этого функционализированные структуры следует называть дитерпеноидами. [4] хотя в научной литературе эти два термина часто используются как синонимы. Хотя существует широкий спектр терпеновых структур, лишь немногие из них являются биологически значимыми; напротив, дитерпеноиды обладают богатой фармакологией и включают важные соединения, такие как ретинол , фитол или таксадиен .
Таксаны
[ редактировать ]Таксаны представляют собой класс дитерпеноидов с таксадиеновым ядром. Они производятся растениями рода Taxus (тисовые деревья) и широко используются в качестве химиотерапевтических средств. [5]
См. также
[ редактировать ]Другой
[ редактировать ]- Dodonaea petiolaris дает дитерпен ент -3β-ацетокси-15,16-эпоксилабда-8(17),13(16),14-триен-18-овую кислоту (C 22 H 28 O 6 ) или ее энантиомер. [6]
- Salvia divinorum дает сальвинорин А , психотропный препарат.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Эберхард Брейтмайер (2006). «Дитерпены». Терпены: ароматизаторы, ароматизаторы, фармацевтика, феромоны . стр. 52–81. дои : 10.1002/9783527609949.ch4 . ISBN 978-3-527-60994-9 .
- ^ Дэвис, Эдвард М.; Крото, Родни (2000). «Ферменты циклизации в биосинтезе монотерпенов, сесквитерпенов и дитерпенов». Темы современной химии . 209 : 53–95. дои : 10.1007/3-540-48146-X_2 . ISBN 978-3-540-66573-1 .
- ^ Паттанаик Б., Линдберг П. (январь 2015 г.). «Терпеноиды и их биосинтез у цианобактерий» . Жизнь . 5 (1): 269–93. дои : 10.3390/life5010269 . ПМК 4390852 . ПМИД 25615610 .
- ^ «Терпеноид» . Золотая книга ИЮПАК .
- ^ Ровински, доктор медицинских наук, Эрик К. (февраль 1997 г.). «Разработка и клиническое применение класса таксанов антимикротрубочковых химиотерапевтических агентов». Ежегодный обзор медицины . 48 (1): 353–374. дои : 10.1146/annurev.med.48.1.353 . ПМИД 9046968 .
- ^ Джеффрис, PR; Пейн, Т.Г.; Растон, CL ; Уайт, АХ (1981). «Химия Dodonaea spp. VIII. Выделение и кристаллическая структура дитерпеновой кислоты из Dodonaea petiolaris». Австралийский химический журнал . 34 (5): 1001–1007. дои : 10.1071/CH9811001 .