Сапонин

Сапонины (лат. «сапон», мыло + «-ин», один из), также выборочно называемые тритерпеновыми гликозидами , представляют собой обычно токсичные органические химические вещества растительного происхождения с горьким вкусом, которые при перемешивании в воде образуют пену. Они широко распространены, но встречаются, в частности, в мыльняне (род Saponaria ), цветковом растении, мыльном дереве ( Quillaja saponaria ), кукурузнике обыкновенном ( Agrostemma githago L.), гипсофилах ( Gypsophila spp. ) и соевых бобах ( Glycine max L). .). Они используются в мыле, лекарствах (например, вспомогательных препаратах), огнетушителях, в качестве пищевых добавок, для синтеза стероидов и газированных напитков (например, отвечающих за поддержание головы в корневом пиве ). Сапонины растворимы как в воде, так и в жирах, что придает им полезные мыльные свойства. Некоторыми примерами этих химикатов являются глицирризин ( солодки ароматизатор ) и квиллайя (альт. quillaja), экстракт коры, используемый в напитках. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}

Классификация по химической структуре

Структурно они представляют собой гликозиды , которые представляют собой сахара, связанные с одной или несколькими органическими молекулами. В молекуле гликозида сахар представляет собой гликоновую часть, тогда как одна или несколько несахаридных органических молекул образуют агликоновую часть.

Стероидные гликозиды

которых Стероидные гликозиды – соединения, агликон представляет собой стероид. ^{[ 4 ]} это означает, что основная структура молекулы основана на стероидном каркасе. Эти соединения обычно состоят из стероидной основной цепи, присоединенной к одной или нескольким молекулам сахара , которые могут обладать различной биологической активностью. Эти соединения известны своими значительными цитотоксическими , нейротрофическими и антибактериальными свойствами.

Тритерпеновые гликозиды

Тритерпеновые гликозиды — это природные соединения, содержащиеся в различных растениях и травах. Эти соединения состоят из тритерпенового агликона, присоединенного к одной или нескольким молекулам сахара . Тритерпеновые гликозиды проявляют широкий спектр биологической активности и фармакологических свойств, что делает их ценными для традиционной медицины и создания современных лекарств.

Использование

Сапонины представляют собой подкласс терпеноидов, самый большой класс растительных экстрактов. Амфипатическая , что , природа сапонинов придает им активность в качестве поверхностно-активных веществ с потенциальной способностью взаимодействовать с компонентами клеточных мембран , такими как холестерин и фосфолипиды возможно, делает сапонины полезными для разработки косметики и лекарств . ^{[ 5 ]} Сапонины также использовались в качестве адъювантов при разработке вакцин . ^{[ 6 ]} такие как Quil A , экстракт коры Quillaja saponaria . ^{[ 5 ]}^{[ 7 ]} Это делает их интересными для возможного использования в субъединичных вакцинах и вакцинах, направленных против внутриклеточных патогенов. ^{[ 6 ]} При их использовании в качестве адъювантов для производства вакцин токсичность, связанная с образованием стероловых комплексов. остается проблемой ^{[ 8 ]}

Квиллая токсична при употреблении в больших количествах, вызывая возможное повреждение печени , боли в желудке, диарею или другие побочные эффекты . ^{[ 7 ]} NOAEL для сапонинов составляет около 300 мг/кг у грызунов, поэтому доза 3 мг/кг должна быть безопасной с фактором безопасности (см. Терапевтический индекс ) 100. ^{[ 9 ]}

Сапонины используются из-за их воздействия на выбросы аммиака при кормлении животных. ^{[ 10 ]} В Соединенных Штатах исследователи изучают возможность использования сапонинов, полученных из растений, для борьбы с инвазивными видами червей, включая прыгающих червей. ^{[ 11 ]}^{[ 12 ]}

Отвар

Основное историческое использование этих растений заключалось в производстве мыла. Saponaria officinalis Для этой процедуры больше всего подходит , но подойдут и другие родственные виды. Наибольшая концентрация сапонина наблюдается во время цветения, при этом больше всего сапонина содержится в древесных стеблях и корнях, но некоторое его количество содержится и в листьях.

Биологические источники

Сапонины исторически были растительного происхождения, но их также выделяли из морских организмов, таких как морской огурец . ^{[ 1 ]}^{[ 13 ]} Свое название они получили от растения мыльнянки (род Saponaria , семейство Caryophyllaceae ), корень которого исторически использовался в качестве мыла. ^{[ 1 ]}^{[ 14 ]}^{[ 2 ]} У других представителей этого семейства, например Agerostemma githago , Gypsophila spp. и sp., сапонины также Dianthus присутствуют в больших количествах. ^{[ 3 ]} Сапонины также обнаружены в ботаническом семействе Sapindaceae , включая его определяющий род Sapindus (мыльная ягода или мыльный орех) и конский каштан , а также в близкородственных семействах Aceraceae (клены) и Hippocastanaceae . Он также содержится в большом количестве в Gynostemma pentaphyllum ( Cucurbitaceae ) в форме, называемой гипенозидами, и в женьшене или красном женьшене ( Panax , Araliaceae ) в форме, называемой гинзенозидами . Сапонины также содержатся в незрелых плодах манилкара сапота (также известных как саподиллы), что приводит к их сильным вяжущим свойствам. Нериевый олеандр ( Apocynaceae ), также известный как Белый олеандр, является источником сильнодействующего сердечного токсина олеандрина . Внутри этих семейств этот класс химических соединений встречается в различных частях растения: листьях, стеблях, корнях, луковицах, цветках и плодах. ^{[ 15 ]} Коммерческие составы сапонинов растительного происхождения, например, из коры мыльного дерева Quillaja saponaria , а также из других источников доступны посредством контролируемых производственных процессов, что позволяет использовать их в качестве химических и биомедицинских реагентов. ^{[ 16 ]} Соясапонины представляют собой группу структурно сложных тритерпеноидных сапонинов олеананового типа, которые включают соясапогенол (агликон) и олигосахаридные фрагменты, биосинтезируемые в сои тканях . Соясапонины ранее были связаны с взаимодействиями растений и микробов. ^{[ 17 ]} от корневых экссудатов и абиотических стрессов, а также при недостаточности питания. ^{[ 18 ]}

Роль в экологии растений и влияние на кормление животных

У растений сапонины могут служить антифидантами. ^{[ 2 ]}^{[ 19 ]} и защитить растение от микробов и грибков. ^{[ нужна ссылка ]} Некоторые растительные сапонины (например, из овса и шпината) могут улучшать усвоение питательных веществ и способствовать пищеварению животных. Однако сапонины часто имеют горький вкус и поэтому могут ухудшать вкусовые качества растений (например, в кормах для скота) или даже придавать им опасную для жизни токсичность для животных. ^{[ 19 ]} Некоторые сапонины в определенных концентрациях токсичны для хладнокровных организмов и насекомых. ^{[ 19 ]} Необходимы дальнейшие исследования, чтобы определить роль этих натуральных продуктов в организмах-хозяевах, которые на сегодняшний день описываются как «плохо изученные». ^{[ 19 ]}

Этноботаника

Большинство сапонинов, легко растворяющихся в воде, ядовиты для рыб. ^{[ 20 ]} Поэтому в этноботанике они известны тем, что их использовали коренные жители для получения водных источников пищи. С доисторических времен культуры по всему миру использовали для рыбной ловли растения, убивающие рыбу, обычно содержащие сапонины. ^{[ 21 ]}^{[ 22 ]}^{[ 23 ]}

Хотя это и запрещено законом, рыбоядовитые растения до сих пор широко используются коренными племенами Гайаны . ^{[ 24 ]}

На Индийском субконтиненте народ Гонди использует экстракты ядовитых растений при ловле рыбы. ^{[ 25 ]}

В 16 веке богатое сапонинами растение Agrostemma githago использовалось для лечения язв, свищей и кровотечений. ^{[ 3 ]}

племена Калифорнии Многие индейские традиционно использовали мыльный корень (род Chlorogalum ) и/или корень различных видов юкки , которые содержат сапонин, в качестве рыбного яда. Они измельчали корни, смешивали их с водой до образования пены, а затем сливали пену в ручей. Это приведет к гибели или выводу из строя рыбы, которую можно легко поймать с поверхности воды. Среди племен, использовавших эту технику, были лассик , луисеньо и маттоле . ^{[ 26 ]}

Химическая структура

Огромная гетерогенность структур, лежащих в основе этого класса соединений, затрудняет обобщения; это подкласс терпеноидов, кислородсодержащих производных терпеновых углеводородов. Терпены, в свою очередь, формально состоят из пятиуглеродных изопреновых единиц. (Альтернативное стероидное основание представляет собой терпен, в котором отсутствует несколько атомов углерода.) Производные образуются путем замены некоторых атомов водорода базовой структуры другими группами. В случае большинства сапонинов одним из этих заместителей является сахар, поэтому соединение представляет собой гликозид основной молекулы. ^{[ 1 ]}

Более конкретно, липофильная базовая структура сапонина может представлять собой тритерпен, стероид (такой как спиростанол или фуростанол) или стероидный алкалоид (в котором атомы азота заменяют один или несколько атомов углерода). Альтернативно, базовая структура может представлять собой ациклическую углеродную цепь, а не кольцевую структуру, типичную для стероидов. Одна или две (реже три) гидрофильные моносахаридные единицы (простые сахара) связываются с основной структурой через свои гидроксильные (ОН) группы. В некоторых случаях присутствуют другие заместители, например углеродные цепи, несущие гидроксильные или карбоксильные группы. Такие цепные структуры могут иметь длину от 1 до 11 атомов углерода, но обычно имеют длину от 2 до 5 атомов углерода; сами углеродные цепи могут быть разветвленными или неразветвленными. ^{[ 1 ]}

Наиболее часто встречающимися сахарами являются моносахариды, такие как глюкоза и галактоза, хотя в природе встречается большое разнообразие сахаров. Другие типы молекул, такие как органические кислоты, также могут присоединяться к основанию, образуя сложные эфиры через свои карбоксильные (СООН) группы. Среди них следует особо отметить сахарные кислоты, такие как глюкуроновая кислота и галактуроновая кислота, которые представляют собой окисленные формы глюкозы и галактозы. ^{[ 1 ]}

См. также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Хостеттманн, К.; А. Марстон (1995). Сапонины . Кембридж : Издательство Кембриджского университета . п. 3 и далее. ISBN 978-0-521-32970-5 . ОСЛК 29670810 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с «Сапонины» . Корнеллский университет . 14 августа 2008 г. Архивировано из оригинала 23 августа 2015 г. . Проверено 23 февраля 2009 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с Смакош, Александр; Матковски, Адам; Наврот-Хаджик, Изабела (2024). «Фитохимия и биологическая активность рода Agrostemma — обзор» . Растения . 13 (12): 1673. doi : 10.3390/plants13121673 . ISSN 2223-7747 . ПМЦ 11207627 .
^ Рао, А.В.; Гурфинкель, DM (2000). «Биологическая активность сапонинов: тритерпеноидов и стероидных гликозидов» . Метаболизм лекарств и взаимодействие лекарств . 17 (1–4): 211–235. дои : 10.1515/dmdi.2000.17.1-4.211 . ISSN 0792-5077 . ПМИД 11201296 .
^ Jump up to: ^а ^б Лорент, Джозеф Х.; Кетен-Леклер, Жоэль; Минжо-Леклер, Мари-Поль (28 ноября 2014 г.). «Амфифильная природа сапонинов и их влияние на искусственные и биологические мембраны и потенциальные последствия для эритроцитов и раковых клеток». Органическая и биомолекулярная химия . 12 (44). Королевское химическое общество: 8803–8822. дои : 10.1039/c4ob01652a . ISSN 1477-0520 . ПМИД 25295776 . S2CID 205925983 .
^ Jump up to: ^а ^б Сунь, Хун-Сян; Се, Юн; Йе, И-Пин (2009). «Достижения в области адъювантов на основе сапонина» . Вакцина . 27 (12): 1787–1796. doi : 10.1016/j.vaccine.2009.01.091 . ISSN 0264-410X . ПМИД 19208455 .
^ Jump up to: ^а ^б «Квиллаха» . Наркотики.com. 2018. Архивировано из оригинала 26 декабря 2018 года . Проверено 26 декабря 2018 г.
^ Скин, Кэролайн Д.; Филип Саттон (1 сентября 2006 г.). «Частичные вакцины с сапониновым адъювантом для клинического применения». Методы . 40 (1): 53–9. дои : 10.1016/j.ymeth.2006.05.019 . ПМИД 16997713 .
^ Юнес, Магед; Аквилина, Габриэле; Касл, Лоуренс; Энгель, Карл-Хайнц; Фаулер, Пол; Фрутос Фернандес, Мария Хосе; Во-первых, Питер; Гуртлер, Райнер; Гундерт-Реми, Урсула; Хусой, Трина; Меннес, Вим; Оскарссон, Агнета; Шах, Ромина; Ваалкенс-Берендсен, Ине; Вольфл, Детлеф; Бун, Полли; Ламбре, Клод; Тоббак, Пол; Райт, Мэтью; Ринкон, Ана Мария; Смеральди, Камилла; Поздно, Александра; Молдеус, Питер; Молдеус, П. (2019). «Повторная оценка экстракта Quillaia (E 999) как пищевой добавки и безопасность предлагаемого расширения использования» . Журнал EFSA . 17 (3): e05622. дои : 10.2903/j.efsa.2019.5622 . ПМК 7009130 . ПМИД 32626248 .
^ Центнер, Эдуард (июль 2011 г.). «Влияние фитогенных кормовых добавок, содержащих квиллая сапонария, на аммиак у свиней на откорме» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 27 сентября 2013 года . Проверено 27 ноября 2012 г.
^ Роуч, Маргарет (22 июля 2020 г.). «С приходом лета появляются и прыгающие черви» . Нью-Йорк Таймс . ISSN 0362-4331 . Архивировано из оригинала 27 июля 2020 года . Проверено 30 июля 2020 г.
^ «Агрессивные «прыгающие» черви теперь рвутся по лесам Среднего Запада» . Одюбон . 2 января 2020 года. Архивировано из оригинала 9 августа 2020 года . Проверено 30 июля 2020 г.
^ Ригера, Рикардо (август 1997 г.). «Выделение биоактивных соединений из морских организмов» . Журнал морской биотехнологии . 5 (4): 187–193. ^{[ мертвая ссылка ]}
^ Бирк, Ю.; Пери, И. (1980). «Сапонины». В Линере, Ирвин Э. (ред.). Токсичные компоненты растительных продуктов питания (2-е изд.). Нью-Йорк : Академическая пресса . п. 161. ИСБН 978-0124499607 .
^ «Информация о видах» . Фитохимические и этноботанические базы данных доктора Дьюка . Архивировано из оригинала 18 февраля 2013 года . Проверено 22 января 2015 г.
^ «Сапонин из коры квиллая» . Сигма-Олдрич . Архивировано из оригинала 17 марта 2022 года . Проверено 23 февраля 2022 г.
^ Цуно, Юхей; Фудзимацу, Терухиса; Эндо, Кейджи; Сугияма, Акифуми; Ядзаки, Кадзуфуми (1 февраля 2018 г.). «Соевые сапонины: новый класс корневых выделений сои (глицин макс)» . Физиология растений и клеток . 59 (2): 366–375. дои : 10.1093/pcp/pcx192 . ISSN 1471-9053 . ПМИД 29216402 .
^ Котрим, Густаво душ Сантуш; Сильва, Дейвид Мецкер да; Граса, Хосе Перес да; Оливейра-младший, Адильсон де; Кастро, Сезар де; Соколо, Гильерме Хулиан; Ланн, Лусиола Сантос; Хоффманн-Кампо, Клара Беатрис (2023). «Реакция метаболома Glycine max (L.) Merr. (Соевые бобы) на доступность калия» . Фитохимия . 205 : 113472. Бибкод : 2023PChem.205k3472C . doi : 10.1016/j.phytochem.2022.113472 . ISSN 0031-9422 . ПМИД 36270412 . S2CID 253027906 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Ферстер, Хартмут (22 мая 2006 г.). «Путь MetaCyc: биосинтез сапонина I» . Архивировано из оригинала 15 сентября 2019 года . Проверено 23 февраля 2009 г.
^ Хоуз, Ф.Н. (1930), «Рыбоядовитые растения», Бюллетень разной информации (Королевские сады, Кью) , 1930 (4): 129–153, doi : 10.2307/4107559 , JSTOR 4107559
^ Джонатан Г. Кэннон; Роберт А. Бертон; Стивен Дж. Вуд; Ноэль Л. Оуэн (2004), «Естественно встречающиеся в растениях рыбные яды», J. Chem. Образование. , 81 (10): 1457, Бибкод : 2004JChEd..81.1457C , doi : 10.1021/ed081p1457
^ CE Брэдли (1956), «Стрелы и рыбий яд на юго-западе Америки», Отдел биологии Калифорнийского технологического института , том. 10, нет. 4, стр. 362–366, doi : 10.1007/BF02859766 , S2CID 35055877.
^ Уэбб, Эл Джей ; Трейси, Дж. Г .; Хейдок, К.П. (1959), Австралийское фитохимическое исследование. III. Сапонины цветковых растений восточной Австралии , CSIRO, с. 26, дои : 10.25919/5xj5-7648
^ Тинде Ван Андел (2000), «Разнообразное использование рыбоядовитых растений на северо-западе Гайаны», Economic Botany , 54 (4): 500–512, doi : 10.1007/BF02866548 , hdl : 1874/23514 , S2CID 24945604
^ Мурти, EN; Паттанаик, Чиранджиби; Редди, К; Судхакар, Раджу В.С. (март 2010 г.), «Рыбоцидные растения, используемые племенем Гонд в заповеднике дикой природы Кавал, Андхра-Прадеш, Индия» , Индийский журнал натуральных продуктов и ресурсов , 1 (1): 97–101, заархивировано из оригинала 21 января. Июль 2011 г. , дата обращения 22 сентября 2010 г.
^ Кэмпбелл, Пол (1999). Навыки выживания родной Калифорнии . Гиббс Смит. п. 433. ИСБН 978-0-87905-921-7 . Архивировано из оригинала 28 февраля 2022 года . Проверено 20 ноября 2020 г.

[hosettman-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Хостеттманн, К.; А. Марстон (1995). Сапонины . Кембридж : Издательство Кембриджского университета . п. 3 и далее. ISBN 978-0-521-32970-5 . ОСЛК 29670810 .

[cornell-2] Jump up to: ^а ^б ^с «Сапонины» . Корнеллский университет . 14 августа 2008 г. Архивировано из оригинала 23 августа 2015 г. . Проверено 23 февраля 2009 г.

[:0-3] Jump up to: ^а ^б ^с Смакош, Александр; Матковски, Адам; Наврот-Хаджик, Изабела (2024). «Фитохимия и биологическая активность рода Agrostemma — обзор» . Растения . 13 (12): 1673. doi : 10.3390/plants13121673 . ISSN 2223-7747 . ПМЦ 11207627 .

[Rao2000-4] Рао, А.В.; Гурфинкель, DM (2000). «Биологическая активность сапонинов: тритерпеноидов и стероидных гликозидов» . Метаболизм лекарств и взаимодействие лекарств . 17 (1–4): 211–235. дои : 10.1515/dmdi.2000.17.1-4.211 . ISSN 0792-5077 . ПМИД 11201296 .

[lorent-5] Jump up to: ^а ^б Лорент, Джозеф Х.; Кетен-Леклер, Жоэль; Минжо-Леклер, Мари-Поль (28 ноября 2014 г.). «Амфифильная природа сапонинов и их влияние на искусственные и биологические мембраны и потенциальные последствия для эритроцитов и раковых клеток». Органическая и биомолекулярная химия . 12 (44). Королевское химическое общество: 8803–8822. дои : 10.1039/c4ob01652a . ISSN 1477-0520 . ПМИД 25295776 . S2CID 205925983 .

[sun-6] Jump up to: ^а ^б Сунь, Хун-Сян; Се, Юн; Йе, И-Пин (2009). «Достижения в области адъювантов на основе сапонина» . Вакцина . 27 (12): 1787–1796. doi : 10.1016/j.vaccine.2009.01.091 . ISSN 0264-410X . ПМИД 19208455 .

[drugs-7] Jump up to: ^а ^б «Квиллаха» . Наркотики.com. 2018. Архивировано из оригинала 26 декабря 2018 года . Проверено 26 декабря 2018 г.

[skene-8] Скин, Кэролайн Д.; Филип Саттон (1 сентября 2006 г.). «Частичные вакцины с сапониновым адъювантом для клинического применения». Методы . 40 (1): 53–9. дои : 10.1016/j.ymeth.2006.05.019 . ПМИД 16997713 .

[9] Юнес, Магед; Аквилина, Габриэле; Касл, Лоуренс; Энгель, Карл-Хайнц; Фаулер, Пол; Фрутос Фернандес, Мария Хосе; Во-первых, Питер; Гуртлер, Райнер; Гундерт-Реми, Урсула; Хусой, Трина; Меннес, Вим; Оскарссон, Агнета; Шах, Ромина; Ваалкенс-Берендсен, Ине; Вольфл, Детлеф; Бун, Полли; Ламбре, Клод; Тоббак, Пол; Райт, Мэтью; Ринкон, Ана Мария; Смеральди, Камилла; Поздно, Александра; Молдеус, Питер; Молдеус, П. (2019). «Повторная оценка экстракта Quillaia (E 999) как пищевой добавки и безопасность предлагаемого расширения использования» . Журнал EFSA . 17 (3): e05622. дои : 10.2903/j.efsa.2019.5622 . ПМК 7009130 . ПМИД 32626248 .

[zentner-10] Центнер, Эдуард (июль 2011 г.). «Влияние фитогенных кормовых добавок, содержащих квиллая сапонария, на аммиак у свиней на откорме» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 27 сентября 2013 года . Проверено 27 ноября 2012 г.

[11] Роуч, Маргарет (22 июля 2020 г.). «С приходом лета появляются и прыгающие черви» . Нью-Йорк Таймс . ISSN 0362-4331 . Архивировано из оригинала 27 июля 2020 года . Проверено 30 июля 2020 г.

[12] «Агрессивные «прыгающие» черви теперь рвутся по лесам Среднего Запада» . Одюбон . 2 января 2020 года. Архивировано из оригинала 9 августа 2020 года . Проверено 30 июля 2020 г.

[riguera-13] Ригера, Рикардо (август 1997 г.). «Выделение биоактивных соединений из морских организмов» . Журнал морской биотехнологии . 5 (4): 187–193. ^{[ мертвая ссылка ]}

[birk-14] Бирк, Ю.; Пери, И. (1980). «Сапонины». В Линере, Ирвин Э. (ред.). Токсичные компоненты растительных продуктов питания (2-е изд.). Нью-Йорк : Академическая пресса . п. 161. ИСБН 978-0124499607 .

[15] «Информация о видах» . Фитохимические и этноботанические базы данных доктора Дьюка . Архивировано из оригинала 18 февраля 2013 года . Проверено 22 января 2015 г.

[signma-aldrich-16] «Сапонин из коры квиллая» . Сигма-Олдрич . Архивировано из оригинала 17 марта 2022 года . Проверено 23 февраля 2022 г.

[17] Цуно, Юхей; Фудзимацу, Терухиса; Эндо, Кейджи; Сугияма, Акифуми; Ядзаки, Кадзуфуми (1 февраля 2018 г.). «Соевые сапонины: новый класс корневых выделений сои (глицин макс)» . Физиология растений и клеток . 59 (2): 366–375. дои : 10.1093/pcp/pcx192 . ISSN 1471-9053 . ПМИД 29216402 .

[18] Котрим, Густаво душ Сантуш; Сильва, Дейвид Мецкер да; Граса, Хосе Перес да; Оливейра-младший, Адильсон де; Кастро, Сезар де; Соколо, Гильерме Хулиан; Ланн, Лусиола Сантос; Хоффманн-Кампо, Клара Беатрис (2023). «Реакция метаболома Glycine max (L.) Merr. (Соевые бобы) на доступность калия» . Фитохимия . 205 : 113472. Бибкод : 2023PChem.205k3472C . doi : 10.1016/j.phytochem.2022.113472 . ISSN 0031-9422 . ПМИД 36270412 . S2CID 253027906 .

[metacyc2008a-19] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Ферстер, Хартмут (22 мая 2006 г.). «Путь MetaCyc: биосинтез сапонина I» . Архивировано из оригинала 15 сентября 2019 года . Проверено 23 февраля 2009 г.

[20] Хоуз, Ф.Н. (1930), «Рыбоядовитые растения», Бюллетень разной информации (Королевские сады, Кью) , 1930 (4): 129–153, doi : 10.2307/4107559 , JSTOR 4107559

[21] Джонатан Г. Кэннон; Роберт А. Бертон; Стивен Дж. Вуд; Ноэль Л. Оуэн (2004), «Естественно встречающиеся в растениях рыбные яды», J. Chem. Образование. , 81 (10): 1457, Бибкод : 2004JChEd..81.1457C , doi : 10.1021/ed081p1457

[22] CE Брэдли (1956), «Стрелы и рыбий яд на юго-западе Америки», Отдел биологии Калифорнийского технологического института , том. 10, нет. 4, стр. 362–366, doi : 10.1007/BF02859766 , S2CID 35055877.

[23] Уэбб, Эл Джей ; Трейси, Дж. Г .; Хейдок, К.П. (1959), Австралийское фитохимическое исследование. III. Сапонины цветковых растений восточной Австралии , CSIRO, с. 26, дои : 10.25919/5xj5-7648

[24] Тинде Ван Андел (2000), «Разнообразное использование рыбоядовитых растений на северо-западе Гайаны», Economic Botany , 54 (4): 500–512, doi : 10.1007/BF02866548 , hdl : 1874/23514 , S2CID 24945604

[25] Мурти, EN; Паттанаик, Чиранджиби; Редди, К; Судхакар, Раджу В.С. (март 2010 г.), «Рыбоцидные растения, используемые племенем Гонд в заповеднике дикой природы Кавал, Андхра-Прадеш, Индия» , Индийский журнал натуральных продуктов и ресурсов , 1 (1): 97–101, заархивировано из оригинала 21 января. Июль 2011 г. , дата обращения 22 сентября 2010 г.

[26] Кэмпбелл, Пол (1999). Навыки выживания родной Калифорнии . Гиббс Смит. п. 433. ИСБН 978-0-87905-921-7 . Архивировано из оригинала 28 февраля 2022 года . Проверено 20 ноября 2020 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

v т и Гликозиды
Bond	O-glycosidic bond N-glycosidic bond S-glycosidic bond C-glycosidic bond
Geometry	α-Glycoside β-Glycoside 1,4-Glycoside 1,6-Glycoside
Glycone	Fructoside Galactoside Glucoside Glucuronide Rhamnoside Riboside
Aglycone	Alcoholic glycoside Cardiac glycoside Bufadienolide Cardenolide Cyanogenic glycoside Glycosylamine Phenolic glycoside Anthraquinone glycoside Coumarin glycoside Flavonoid glycoside Saponin Steviol glycoside Thioglycoside