✖


Jump to content

Кариофиллен

(Перенаправлено с Бета-кариофиллен )
Кариофиллен
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
( 1R , 4E ,9S ) -4,11,11-Триметил-8-метилиденбицикло[7.2.0]ундец-4-ен
Другие имена
β-кариофиллен
транс- (1R , 9S ) -8-Метилен-4,11,11-триметилбицикло[7.2.0]ундец-4-ен
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
КЭБ
ХЭМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.001.588 Отредактируйте это в Викиданных
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 15 Ч 24
Молярная масса 204.357  g·mol −1
Плотность 0,9052 г/см 3 (17 °С) [ 1 ]
Точка кипения 262–264 ° C (504–507 ° F; 535–537 К) [ 2 ]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Кариофиллен ( / ˌ k ær i oʊ ˈ f ɪ l iː n / ), более формально (-)-β-кариофиллен ( BCP ), представляет собой природный бициклический сесквитерпен , который входит в состав многих эфирных масел , особенно гвоздичного масла, масла из стеблей и цветков Syzygium Aromaticum (гвоздика), [ 3 ] эфирное масло Cannabis sativa , копайбы , розмарина , [ 4 ] и хмель . [ 5 ] Обычно он встречается в виде смеси с изокариофилленом ( цис- изомером двойной связи) и α-гумуленом (устаревшее название: α-кариофиллен), изомером с раскрытым кольцом. Кариофиллен примечателен наличием циклобутанового кольца, а также двойной транс -связи в 9-членном кольце, что редко встречается в природе.

Кариофиллен — одно из химических соединений, придающих аромат перцу черному . [ 6 ]

Фармакология

[ редактировать ]

β-Кариофиллен действует как полный агонист каннабиноидных рецепторов типа 2 (рецептор CB 2 ) у крыс. [ 7 ] β-Кариофиллен имеет аффинность связывания K i = 155 нМ с рецепторами CB 2 у мышей. [ 8 ] было показано, что β-кариофиллен обладает противовоспалительным действием, связанным с его активностью в отношении рецепторов CB рецепторами CB 2 В исследовании, сравнивающем обезболивающие эффекты у мышей с CB 2 и без них , с группой мышей без рецепторов CB 2. 2 , с небольшой пользой по сравнению с группой мышей без рецепторов мыши с функциональными рецепторами CB 2 . [ 7 ] β-кариофиллен обладает самой высокой каннабиноидной активностью по сравнению с изомером α-кариофиллена с открытым кольцом гумуленом , который может модулировать активность CB 2 . [ 9 ] Для сравнения связывания каннабинол (CBN) связывается с рецепторами CB 2 как частичный агонист со сродством K i = 126,4 нМ. [ 10 ] в то время как дельта-9- тетрагидроканнабинол связывается с рецепторами CB 2 как частичный агонист со сродством K i = 36 нМ. [ 11 ]

Кариофиллен помогает улучшить холодоустойчивость при низких температурах окружающей среды. Дикие гигантские панды часто валяются в конском навозе, который содержит β-кариофиллен/оксид кариофиллена, чтобы ингибировать временный рецепторный потенциал меластатина 8 (TRPM8), архетипического холодоактивируемого ионного канала млекопитающих. [ 12 ]

В исследовании колоректальной аденокарциномы человека in vitro β-кариофиллен, используемый отдельно, не ингибировал рост раковых клеток, но комбинация β-кариофиллена 10 мкг/мл и паклитаксела 0,025 мкг/мл приводила к ингибированию роста раковых клеток на 189% (по сравнению с паклитакселом). используется отдельно). [ 13 ]

Безопасность

[ редактировать ]

присвоило кариофиллену статус общепризнанного безопасного (GRAS) и одобрено FDA для использования в качестве пищевой добавки, обычно для ароматизации. FDA [ 14 ] [ 15 ] Крысы, получавшие дозу до 700 мг/кг ежедневно в течение 90 дней, не вызывали каких-либо значительных токсических эффектов. [ 16 ] Кариофиллен имеет ЛД 50 5000 мг/кг у мышей. [ 17 ] [ 18 ]

Химия

[ редактировать ]

Первый полный синтез кариофиллена, осуществленный Э. Дж. Кори в 1964 году , считался одной из классических демонстраций возможностей синтетической органической химии того времени. [ 19 ]

Метаболизм и производные

[ редактировать ]

Оксид 14-гидроксикариофиллена ( C 15 H 24 O 2 ) был выделен из мочи кроликов , обработанных (-)-кариофилленом (C 15 H 24 ). о рентгеновской кристаллической структуре 14-гидроксикариофиллена (как его ацетатного производного). Сообщалось [ 20 ]

Метаболизм 15 кариофиллена протекает через (-)-оксид кариофиллена (C H 24 O ), поскольку последнее соединение также дает 14-гидроксикариофиллен (C 15 H 24 O) в качестве метаболита . [ 21 ]

Кариофиллен (C 15 H 24 ) → оксид кариофиллена (C 15 H 24 O) → 14-гидроксикариофиллен (C 15 H 24 O) → 14-гидроксикариофиллен оксид ( C 15 H 24 O 2 ).

оксид кариофиллена, [ 22 ] в котором алкеновая группа кариофиллена превратилась в эпоксид , является компонентом, ответственным за идентификацию каннабиса собаками, вынюхивающими наркотики. [ 23 ] [ 24 ] а также является одобренной пищевой добавкой, часто в качестве ароматизатора. [ 15 ] Оксид кариофиллена может иметь незначительную каннабиноидную активность. [ 25 ]

Природные источники

[ редактировать ]

Примерное количество кариофиллена в эфирном масле каждого источника указано в квадратных скобках ( [ ] ):

Биосинтез

[ редактировать ]

Кариофиллен — распространенный сесквитерпен среди видов растений. Он биосинтезируется из обычных терпенов предшественников : диметилаллилпирофосфата (DMAPP) и изопентенилпирофосфата (IPP). Сначала отдельные единицы DMAPP и IPP реагируют посредством реакции SN 1 - типа с потерей пирофосфата , катализируемой ферментом GPPS2 , с образованием геранилпирофосфата (GPP). Далее он реагирует со второй единицей IPP, также посредством реакции типа SN катализируемой 1, ферментом IspA , с образованием фарнезилпирофосфата (FPP). Наконец, FPP подвергается внутримолекулярной циклизации, катализируемой ферментом QHS1 , с образованием кариофиллена. [ 42 ]

Биосинтез кариофиллена

Компендиальный статус

[ редактировать ]

Примечания и ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Запись SciFinder , регистрационный номер CAS 87-44-5
  2. ^ Бейкер, Р.Р. (2004). «Пиролиз табачных ингредиентов». Журнал аналитического и прикладного пиролиза . 71 (1): 223–311. дои : 10.1016/s0165-2370(03)00090-1 .
  3. ^ Перейти обратно: а б Гелардини, К.; Галеотти, Н.; Чезаре Маннелли, Л.; Маццанти, Г.; Бартолини, А. (2001). «Местноанестезирующая активность бета-кариофиллена». Лекарство . 56 (5–7): 387–389. дои : 10.1016/S0014-827X(01)01092-8 . hdl : 2158/397975 . ПМИД   11482764 .
  4. ^ Перейти обратно: а б Орменьо, Э.; Болди, В.; Баллини, К.; Фернандес, К. (сентябрь 2008 г.). «Производство и разнообразие летучих терпенов из растений на известковых и кремнистых почвах: влияние питательных веществ почвы». Журнал химической экологии . 34 (9): 1219–1229. Бибкод : 2008JCEco..34.1219O . дои : 10.1007/s10886-008-9515-2 . ПМИД   18670820 . S2CID   28717342 .
  5. ^ Тинсет, Г. (январь – февраль 1993 г.). «Хмелевой аромат и вкус» . Техника пивоварения . Проверено 21 июля 2010 г.
  6. ^ Перейти обратно: а б Жировец, Л.; Бухбауэр, Г.; Нгассум, МБ; Гейсслер, М. (ноябрь 2002 г.). «Анализ ароматических соединений эфирных масел Piper nigrum и Piper guineense из Камеруна с использованием твердофазной микроэкстракции-газовой хроматографии, твердофазной микроэкстракции-газовой хроматографии-масс-спектрометрии и ольфактометрии». Журнал хроматографии А. 976 (1–2): 265–275. дои : 10.1016/S0021-9673(02)00376-X . ПМИД   12462618 .
  7. ^ Перейти обратно: а б Чекарелли, Илария; Фьоренцани, Паоло; Пессина, Федерика; Пинасси, Джессика; Альяно, Маргарита; Миральотта, Винченцо; Алоизи, Анна Мария (18 августа 2020 г.). «Агонист CB2 β-кариофиллен у самцов и самок крыс, подвергшихся воздействию модели постоянной воспалительной боли» . Границы в неврологии . 14 :850 дои : 10.3389/fnins.2020.00850 . ПМК   7461959 . ПМИД   33013287 .
  8. ^ Альберти, Таис Барбоза; Барбоса, Вагнер Луис Рамос; Виейра, Хосе Луис Фернандес; Рапозо, Надя Резенде Барбоза; Дутра, Рафаэль Сиприано (1 апреля 2017 г.). «(-)-β-Кариофиллен, фитоканнабиноид, селективный к рецептору CB2, подавляет двигательный паралич и нейровоспаление на мышиной модели рассеянного склероза» . Международный журнал молекулярных наук . 18 (4): 691. doi : 10.3390/ijms18040691 . ПМК   5412277 . ПМИД   28368293 .
  9. ^ Хашиш, Хевааллах Мамдух; Шарма, Чару; Гоял, Самир Н.; Задек, Бассем; Джа, Нирадж Кумар; Уже пятница Эл; Оджа, Шриш (1 августа 2021 г.). «Целевой обзор фармакологических свойств, селективных к рецептору CB2, и терапевтического потенциала β-кариофиллена, пищевого каннабиноида» . Биомедицина и фармакотерапия . / j.biopha.2021.111639 дои : 10.1016 . ПМИД   34091179 . S2CID   235362290 .
  10. ^ Руссо, Итан Б.; Марку, Джахан (2017). «Фармакология каннабиса: обычные подозреваемые и несколько многообещающих зацепок». Каннабиноидная фармакология . Достижения фармакологии. Том. 80. стр. 67–134. дои : 10.1016/bs.apha.2017.03.004 . ISBN  978-0-12-811232-8 . ПМИД   28826544 .
  11. ^ Боу, Эрик В.; Римольди, Джон М. (28 июня 2016 г.). «Структурно-функциональные взаимоотношения классических каннабиноидов: модуляция CB1/CB2» . Перспективы медицинской химии . 8 : 17–39. дои : 10.4137/PMC.S32171 . ПМЦ   4927043 . ПМИД   27398024 .
  12. ^ Чжоу, Вэньлян; Ян, Шилун; Ли, Боуэн; Не, Юнган; Луо, Анна; Хуан, Гуанпин; Лю, Сюэфэн; Лай, Рен; Вэй, Фувэнь (22 декабря 2020 г.). «Почему дикие гигантские панды часто валяются в конском навозе» . Труды Национальной академии наук . 117 (51): 32493–32498. Бибкод : 2020PNAS..11732493Z . дои : 10.1073/pnas.2004640117 . ПМЦ   7768701 . ПМИД   33288697 .
  13. ^ Блоуман, К.; Магальяйнс, М.; Лемос, МФ; Кабрал, К.; Пирес, ИМ (2018). «Противораковые свойства эфирных масел и других натуральных продуктов» . Доказательная дополнительная и альтернативная медицина . 2018 : 1–12. дои : 10.1155/2018/3149362 . ПМЦ   5889900 . ПМИД   29765461 .
  14. ^ «История номинации: бета-кариофиллен (CASRN: 87-44-5)» (PDF) .
  15. ^ Перейти обратно: а б «CFR — Свод федеральных правил, раздел 21» .
  16. ^ Шмитт, Д.; Леви, Р.; Кэрролл, Б. (2016). «Токсикологическая оценка масла β-кариофиллена» . Международный журнал токсикологии . 35 (5): 558–567. дои : 10.1177/1091581816655303 . ПМИД   27358239 . S2CID   206689471 .
  17. ^ «β-Кариофиллен – ДСН» . Проверено 18 апреля 2024 г.
  18. ^ "Масло корицы - Паспорт безопасности" (PDF) . Проверено 18 апреля 2024 г.
  19. ^ Кори, Э.Дж.; Митра, РБ; Уда, Х. (1964). «Полный синтез d , l -кариофиллена и d , l -изокариофиллена». Журнал Американского химического общества . 86 (3): 485–492. дои : 10.1021/ja01057a040 .
  20. ^
  21. ^ «Оксид кариофиллена – C 15 H 24 O» . ПабХим . Проверено 8 сентября 2016 г.
  22. ^ Ян, Депо; Мишель, Лаура; Шомон, Жан-Пьер; Милле-Клер, Жоэль (1999). «Использование оксида кариофиллена в качестве противогрибкового средства в экспериментальной модели онихомикоза in vitro». Микопатология . 148 (2): 79–82. дои : 10.1023/а:1007178924408 . ПМИД   11189747 . S2CID   24242933 .
  23. ^ Руссо, Итан Б. (август 2011 г.). «Укрощение ТГК: потенциальная синергия каннабиса и эффекты фитоканнабиноидно-терпеноидного окружения: эффекты фитоканнабиноидно-терпеноидного окружения» . Британский журнал фармакологии . 163 (7): 1344–1364. дои : 10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x . ПМК   3165946 . ПМИД   21749363 .
  24. ^ Сталь, Э.; Заказчик, Р. (1973). «Следные вещества гашишных поисковых собак». Криминалистика (на немецком языке). 27 :385-389.
  25. ^ Уайли, Дженни Л.; Марусич, Джули А.; Блау, Брюс Э.; Намджоши, Оджас; Бракин, Маркус; Акинфиресой, Лули Р.; Уокер, Тенель Д.; Приоло, Кассандра; Баррус, Дэниел Г.; Гамедж, Томас Ф. (июнь 2024 г.). «Оценка каннабимиметических эффектов отдельных второстепенных каннабиноидов и терпеноидов на мышах». Прогресс нейропсихофармакологии и биологической психиатрии . 132 : 110984. дои : 10.1016/j.pnpbp.2024.110984 . ПМИД   38417478 . S2CID   267941924 .
  26. ^ Медиавилла, В.; Штайнеманн, С. «Эфирное масло штаммов Cannabis sativa L.» . Международная ассоциация конопли . Проверено 11 июля 2008 г.
  27. ^ Сингх, Г.; Маримуту, П.; Де Хелуани, CS; Каталанский, Калифорния (январь 2006 г.). «Антиоксидантная и биоцидная активность эфирного масла Carum nigrum (семени), олеорезина и их выбранных компонентов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (1): 174–181. дои : 10.1021/jf0518610 . hdl : 11336/99544 . ПМИД   16390196 .
  28. ^ Альма, М. Хакки; Эрташ, Мурат; Нитц, Зигфри; Коллмансбергер, Хуберт (23 мая 2007 г.). «Химический состав и содержание эфирного масла из почек гвоздики турецкой культурной (Syzygium Aromaticum L.)» . Биоресурсы . 2 (2): 265–269. дои : 10.15376/biores.2.2.265-269 .
  29. ^ Ван, Годун; Тиан, Ли; Азиз, Навид; Браун, Пьер; Дай, Синьбинь; Он, Джи; Король, Эндрю; Чжао, Патрик X.; Диксон, Ричард А. (6 ноября 2008 г.). «Биосинтез терпена в железистых трихомах хмеля» . Физиология растений . 148 (3): 1254–1266. дои : 10.1104/стр.108.125187 . ПМЦ   2577278 . ПМИД   18775972 .
  30. ^ Бернотен, Г.; Нивинскене, О.; Буткин, Р.; Мокуте, Д. (2004). «Химический состав эфирных масел хмеля ( Humulus lupulus L.), дикорастущего в Ауктаитии» (PDF) . Химия . 2. 4 : 31–36. Архивировано из оригинала (PDF) 7 марта 2023 года . Проверено 6 сентября 2010 г.
  31. ^ Желязков В.Д.; Кантрелл, CL; Теквани, Б.; Хан, С.И. (январь 2008 г.). «Содержание, состав и биологическая активность эфирных масел трех генотипов базилика в зависимости от сбора урожая». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (2): 380–5. дои : 10.1021/jf0725629 . ПМИД   18095647 .
  32. ^ Васконселос Силва, MG; Абреу Матос, Ф.Дж.; Оливейра Лопес, PR; Оливейра Силва, Ф.; Таварес Холанда, М. (2 августа 2004 г.). Крэгг, генеральный директор; Бользани, В.С. ; Рао, GSRS (ред.). «Композиция эфирных масел трех видов Ocimum, полученных путем паровой и микроволновой дистилляции и сверхкритической CO 2 экстракции» . Аркивок . 2004 (6): 66–71. дои : 10.3998/ark.5550190.0005.609 . hdl : 2027/spo.5550190.0005.609 .
  33. ^ Харвала С., Менунос П., Аргириаду Н. (февраль 1987 г.). «Эфирное масло душицы диктамной ». Планта Медика . 53 (1): 107–109. дои : 10.1055/s-2006-962640 . ПМИД   17268981 . S2CID   260278580 .
  34. ^ Кальво Ирабьен, LM; Ям-Пук, JA; Дзиб, Г.; Эскаланте Эроса, Ф.; Пенья Родригес, LM (июль 2009 г.). «Влияние послеуборочной сушки на состав эфирного масла мексиканского орегано ( Lippia Graveolens )». Журнал трав, специй и лекарственных растений . 15 (3): 281–287. дои : 10.1080/10496470903379001 . S2CID   86208062 .
  35. ^ Мокуте, Д.; Бернотене, Г.; Юджентене, А. (май 2001 г.). «Эфирное масло душицы обыкновенной L. ssp. vulgare, произрастающей в диком виде в Вильнюсском районе (Литва)». Фитохимия . 57 (1): 65–69. Бибкод : 2001PChem..57...65M . дои : 10.1016/s0031-9422(00)00474-x . ПМИД   11336262 .
  36. ^ Прашар, А.; Локк, IC; Эванс, CS (2004). «Цитотоксичность лавандового масла и его основных компонентов для клеток кожи человека» . Пролиферация клеток . 37 (3): 221–229. дои : 10.1111/j.1365-2184.2004.00307.x . ПМК   6496511 . ПМИД   15144499 .
  37. ^ Умедзу, Т.; Нагано, К.; Ито, Х.; Косакаи, К.; Саканива, М.; Морита, М. (декабрь 2006 г.). «Антиконфликтное действие лавандового масла и идентификация его активных компонентов». Фармакология Биохимия и поведение . 85 (4): 713–721. дои : 10.1016/j.pbb.2006.10.026 . ПМИД   17173962 . S2CID   21779233 .
  38. ^ Каул, Пран Н; Бхаттачарья, Арун К.; Раджешвара Рао, Бхаскаруни Р.; Шьямасундар, Кодаканда V; Рамеш, Шринивасайер (1 января 2003 г.). «Летучие компоненты эфирных масел, выделенные из разных частей корицы ( Cinnamomum zeylanicum Blume)». Журнал науки о продовольствии и сельском хозяйстве . 83 (1): 53–55. Бибкод : 2003JSFA...83...53K . дои : 10.1002/jsfa.1277 .
  39. ^ Ахмед, Афтаб; Чоудхари, М. Икбал; Фарук, Афган; Демирчи, Бетюль; Демирчи, Фатих; Башер, К. Хюсню Джан (2000). «Компоненты эфирного масла специи Cinnamomum tamala (Ham.) Nees & Eberm» . Журнал вкусов и ароматов . 15 (6): 388–390. doi : 10.1002/1099-1026(200011/12)15:6<388::AID-FFJ928>3.0.CO;2-F .
  40. ^ Леандро, Лидиам Майя; де Соуза Варгас, Фабиано; БАРБОСА, Паула Кристина Соуза; Невес, Джамилли Келли Оливейра; да Силва, Хосе Александро; да Вейга-Младший, Валдир Флоренсио (30 марта 2012 г.). «Химическая и биологическая активность терпеноидов олеорезинов копайбы (Copaifera spp.)» . Молекулы . 17 (4): 3866–3889. дои : 10.3390/molecules17043866 . ПМК   6269112 . ПМИД   22466849 .
  41. ^ СОУЗА, Жоау Паулу Б.; Бранкалион, Ана PS; СОУЗА, Ариана Б.; Туратти, Изабель CC; Амбросио, Серхио Р.; Фуртадо, Ньеж AJC; ЛОПЕС, Норберто П.; Бастос, Хайро К. (март 2011 г.). «Валидация газохроматографического метода количественного определения сесквитерпенов в маслах копайбы» . Журнал фармацевтического и биомедицинского анализа . 54 (4): 653–659. дои : 10.1016/j.jpba.2010.10.006 . ПМИД   21095089 .
  42. ^ Ян, Цзяньмин; Ли, Чжэнфэн; Го, Личжун; Ду, Хуан; Пэ, Хён Чжон (декабрь 2016 г.). «Биосинтез β-кариофиллена, нового предшественника биотоплива высокой плотности на основе терпена, с использованием специально разработанной Escherichia coli ». Возобновляемая энергия . 99 : 216–223. doi : 10.1016/j.renene.2016.06.061 .
  43. ^ Фармакопейная конвенция США. «Изменения к FCC, первое дополнение» . Архивировано из оригинала 5 июля 2010 года . Проверено 29 июня 2009 г.
  44. ^ Управление терапевтическими товарами . «Химические вещества» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 22 апреля 2011 года . Проверено 29 июня 2009 г.
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Caryophyllene&oldid=1220940920"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 2b87ecdb72e674e6572791802e7d6f47__1714156080
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/2b/47/2b87ecdb72e674e6572791802e7d6f47.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Caryophyllene - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)