Гидроксибензотриазол
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1 H -1,2,3-Бензотриазол-1-ол | |
| Другие имена
N -Гидроксибензотриазол
ХОБт | |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.018.173 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C6H5N3C6H5N3O | |
| Молярная масса | 135.1234 g mol −1 ( безводный ) |
| Температура плавления | От 156 до 159 ° C (от 313 до 318 ° F; от 429 до 432 К) (разлагается) |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
| |
| Опасность | |
| H203 | |
| P210 , P230 , P240 , P250 , P280 , P370+P380 , P372 , P373 , P401 , P501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Гидроксибензотриазол (сокращенно HOBt) — органическое соединение , являющееся производным бензотриазола . Это белый кристаллический порошок, который, как коммерческий продукт, содержит немного воды (~ 11,7% по массе в пересчете на кристаллы моногидрата HOBt). Безводный HOBt взрывоопасен.
основном он используется для подавления рацемизации одноэнантиомерных хиральных В молекул и повышения эффективности синтеза пептидов .
Использование в синтезе пептидов
[ редактировать ]
Автоматизированный синтез пептидов включает конденсацию аминогруппы защищенных аминокислот с активированным эфиром. HOBt используется для производства таких активированных эфиров . Эти эфиры нерастворимы (как и эфиры N-гидроксисукцинимида ) и реагируют с аминами при температуре окружающей среды с образованием амидов. [ 1 ]
HOBt также используется для синтеза амидов карбоновых кислот помимо аминокислот. Эти субстраты не могут быть преобразованы в ацилхлориды . [ 2 ] Например, амидные производные ионофорных антибиотиков . таким способом были получены [ 3 ]
Безопасность
[ редактировать ]В связи с реклассификацией взрывчатого вещества класса 1.3C в номер UN0508 , гидроксибензотриазол и его кристаллический моногидрат больше не разрешается перевозить по морю или по воздуху в соответствии с 49CFR ( правилами USDOT по опасным материалам ). Однако проект предложения ЕЭК ООН ECE/TRANS/WP.15/AC.1/HAR/2009/1 был разослан делегатам ООН и, в случае его реализации, внесет поправки в действующие правила, что позволит перевозить кристаллы моногидрата по менее строгий код UN3474 как десенсибилизированное взрывчатое вещество класса 4.1. Было продемонстрировано, что HOBt не вызывает разъедания или раздражения кожи, но вызывает раздражение глаз. [ 4 ] Потенциал сенсибилизации HOBt оказался низким (несенсибилизация составляет 1% при тестировании LLNA в соответствии с OECD 429). [ 5 ] ).
Ссылки
[ редактировать ]- ^ В. Кениг, Р. Гейгер (1970). «Новый метод синтеза пептидов: активация карбоксильной группы дициклогексилкарбодиимидом с добавлением 1-гидроксибензотриазолов». хим. Бер. 103 (3): 788–798. дои : 10.1002/cber.19701030319 . ПМИД 5436656 .
- ^ Майерс, Эндрю Г.; Ян, Брайант Х.; Чен, Хоу (2000). «Превращение амидов псевдоэфедрина в высокоэнантиомерно обогащенные альдегиды, спирты и кетоны». Органические синтезы . Том. 77. с. 29. дои : 10.1002/0471264180.os077.04 . ISBN 0471264229 .
- ^ Ловицкий, Даниэль; А. Гучинский; М. Ратайчак-Ситарз; А. Катрусяк; Я. Стефаньска; Б. Бжезинский; Ф. Бартл (2009). «Структурные и антимикробные исследования нового комплекса N-фениламида монензина А с хлоридом натрия». Журнал молекулярной структуры . 923 (1–3): 53–59. Бибкод : 2009JMoSt.923...53L . doi : 10.1016/j.molstruc.2009.01.056 .
- ^ Грэм, Джессика С.; Трехо-Мартен, Алехандра; Чилтон, Мартин Л.; Косталь, Якуб; Берку, Джоэл; Бютнер, Грегори Л.; Бруен, Ума С.; Долан, Дэвид Г.; Гомес, Стивен; Хиллегасс, Джедд; Николетт, Джон; Шмитц, Мэтью (20 июня 2022 г.). «Оценка вреда для здоровья, связанного с пептидными соединениями» . Химические исследования в токсикологии . 35 (6): 1011–1022. doi : 10.1021/acs.chemrestox.2c00031 . ISSN 0893-228X . ПМЦ 9214767 . ПМИД 35532537 .
- ^ ОЭСР (2010). Тест № 429: Сенсибилизация кожи: анализ местных лимфатических узлов . Париж: Организация экономического сотрудничества и развития.