Активный эфир

В органической химии активная эфир - это эфирная функциональная группа , которая очень восприимчива к нуклеофильной атаке. Активация может быть передана модификациями ацильных или алкокси компонентов нормального эфира, скажем, этилацетат . Типичные модификации вызывают электроотрицательные заместители. Активные эфиры используются как в синтетической, так и в биологической химии.

Реактивность

Активные сложные эфиры в основном используются в качестве ацилирующих агентов . Они подвергаются тем же реакциям, что и их неактивированные аналоги, но делают это быстрее. они склонны к гидролизу Например, . Большой интерес представляет повышенную реакционную способность активных сложных эфиров в сторону аминов для дачи амидов . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}

Примеры

Тиоэфиры являются выдающимися активными эфирами, как показано эфирами коэнзима а . ^{[ 3 ]}

В синтетической химии активные эфиры включают производные нитрофенолов и пентафторофенол . Активные эфиры часто используются в синтезе пептидов , например, N-гидроксисукцинимид , гидроксибензотриазол . ^{[ 1 ]} Активные сложные эфиры акриловой кислоты являются предшественниками полимеров с реактивными боковыми цепями. ^{[ 4 ]}

Концепция активных сложных эфиров распространяется на сложные эфиры фосфорических и серных кислот . Одним из таких случаев является диметилсульфат , сильный метилирующий агент .

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^{беременный} Мадлен М. Жулли; Кеннет М. Лассен (2010). «Эволюция формирования амидной связи» . Arkivoc . VIII : 189–250.
^ Эль-Фахам, Айман; Albericio, Fernando (2011). «Пептидные реагенты, больше, чем буквенное суп». Химические обзоры . 111 (11): 6557–6602. doi : 10.1021/cr100048w . PMID 21866984 .
^ Аймото, Сабуро (1999). «Синтез полипептида тиоэфиром». Биополимеры . 51 (4): 247–265. doi : 10.1002/(SICI) 1097-0282 (1999) 51: 4 <247 :: AID-BIP2> 3.0.CO; 2-W . PMID 10618594 .
^ Аниндита Дас; Патрик Тиато (2016). «Активированный сложный эфир, содержащий полимеры: возможности и проблемы для проектирования функциональных макромолекул». Химический Преподобный 116 (3): 1434–1495. doi : 10.1021/acs.chemrev.5b00291 . PMID 26305991 .

[Joullié-1] Jump up to: ^а ^{беременный} Мадлен М. Жулли; Кеннет М. Лассен (2010). «Эволюция формирования амидной связи» . Arkivoc . VIII : 189–250.

[2] Эль-Фахам, Айман; Albericio, Fernando (2011). «Пептидные реагенты, больше, чем буквенное суп». Химические обзоры . 111 (11): 6557–6602. doi : 10.1021/cr100048w . PMID 21866984 .

[3] Аймото, Сабуро (1999). «Синтез полипептида тиоэфиром». Биополимеры . 51 (4): 247–265. doi : 10.1002/(SICI) 1097-0282 (1999) 51: 4 <247 :: AID-BIP2> 3.0.CO; 2-W . PMID 10618594 .

[4] Аниндита Дас; Патрик Тиато (2016). «Активированный сложный эфир, содержащий полимеры: возможности и проблемы для проектирования функциональных макромолекул». Химический Преподобный 116 (3): 1434–1495. doi : 10.1021/acs.chemrev.5b00291 . PMID 26305991 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]