Активный эфир

В органической химии активный сложный эфир представляет собой сложноэфирную функциональную группу , которая очень чувствительна к нуклеофильной атаке. Активацию можно осуществить путем модификации ацильных или алкоксикомпонентов нормального сложного эфира, например этилацетата . Типичные модификации требуют электроотрицательных заместителей. Активные эфиры используются как в синтетической, так и в биологической химии.

Реактивность

Активные эфиры в основном используются в качестве ацилирующих агентов . Они подвергаются тем же реакциям, что и их неактивированные аналоги, но делают это быстрее. они склонны к гидролизу Например, . Большой интерес представляет повышенная реакционная способность активных эфиров по отношению к аминам с образованием амидов . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}

Примеры

Тиоэфиры являются выдающимися активными эфирами, о чем свидетельствуют сложные эфиры А. кофермента ^{[ 3 ]}

В синтетической химии к активным эфирам относятся производные нитрофенолов и пентафторфенола . Активные эфиры часто используются в синтезе пептидов , например, N-гидроксисукцинимид , гидроксибензотриазол . ^{[ 1 ]} Активные эфиры акриловой кислоты являются предшественниками полимеров с реакционноспособными боковыми цепями. ^{[ 4 ]}

Понятие активных эфиров распространяется на эфиры фосфорной и серной кислот . Одним из таких случаев является диметилсульфат , сильный метилирующий агент .

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Мадлен М. Жулье; Кеннет М. Лассен (2010). «Эволюция образования амидной связи» . Аркивок . VIII : 189–250.
^ Эль-Фахам, Айман; Альберисио, Фернандо (2011). «Реагенты для связывания пептидов: больше, чем просто буквенный суп». Химические обзоры . 111 (11): 6557–6602. дои : 10.1021/cr100048w . ПМИД 21866984 .
^ Аймото, Сабуро (1999). «Синтез полипептидов тиоэфирным методом». Биополимеры . 51 (4): 247–265. doi : 10.1002/(SICI)1097-0282(1999)51:4<247::AID-BIP2>3.0.CO;2-W . ПМИД 10618594 .
^ Аниндита Дас; Патрик Теато (2016). «Активированные сложные эфиры, содержащие полимеры: возможности и проблемы создания функциональных макромолекул». хим. Преподобный . 116 (3): 1434–1495. doi : 10.1021/acs.chemrev.5b00291 . ПМИД 26305991 .

[Joullié-1] Jump up to: ^а ^б Мадлен М. Жулье; Кеннет М. Лассен (2010). «Эволюция образования амидной связи» . Аркивок . VIII : 189–250.

[2] Эль-Фахам, Айман; Альберисио, Фернандо (2011). «Реагенты для связывания пептидов: больше, чем просто буквенный суп». Химические обзоры . 111 (11): 6557–6602. дои : 10.1021/cr100048w . ПМИД 21866984 .

[3] Аймото, Сабуро (1999). «Синтез полипептидов тиоэфирным методом». Биополимеры . 51 (4): 247–265. doi : 10.1002/(SICI)1097-0282(1999)51:4<247::AID-BIP2>3.0.CO;2-W . ПМИД 10618594 .

[4] Аниндита Дас; Патрик Теато (2016). «Активированные сложные эфиры, содержащие полимеры: возможности и проблемы создания функциональных макромолекул». хим. Преподобный . 116 (3): 1434–1495. doi : 10.1021/acs.chemrev.5b00291 . ПМИД 26305991 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]