N -гидроксисукцинимид
| |||
 | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 1-Гидроксипирролидин-2,5-дион | |||
| Другие имена ХОСу, ХСИ. | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.025.456 | ||
ПабХим CID | |||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| C4H5NOC4H5NO3 | |||
| Молярная масса | 115.09 g/mol | ||
| Появление | Бесцветное твердое вещество | ||
| Температура плавления | 96,3 ° С (205,3 ° F; 369,4 К) [1] | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные имиды | Сукцинимид N -бромсукцинимид | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
N -Гидроксисукцинимид ( NHS ) представляет собой органическое соединение формулы (CH 2 CO) 2 NOH. Это белое твердое вещество, которое используется в качестве реагента для получения активных эфиров при синтезе пептидов. Его можно синтезировать путем нагревания янтарного ангидрида с гидроксиламином или гидрохлоридом гидроксиламина . [2]
Активирующий реагент
[ редактировать ]NHS обычно встречается в органической химии или биохимии, где он используется в качестве активирующего реагента для карбоновых кислот . [3] Активированные кислоты (карбоксилаты) могут реагировать с аминами , например, с образованием амидов , тогда как обычная карбоновая кислота просто образует соль с амином.
Использовать
[ редактировать ]Обычный способ синтеза NHS-активированной кислоты состоит в смешивании NHS с желаемой карбоновой кислотой и небольшим количеством органического основания в безводном растворителе. Затем добавляют реагент сочетания, такой как дициклогексилкарбодиимид (DCC) или 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид (EDC), с образованием высокореакционноспособного промежуточного продукта активированной кислоты. NHS реагирует, создавая менее лабильную активированную кислоту. В химической записи группу обычно записывают как SuO- или -OSu.Такой сложный эфир с кислотой и NHS, иногда называемый сукцинатным эфиром, достаточно стабилен, чтобы его можно было очищать и хранить при низких температурах в отсутствие воды, и поэтому он коммерчески доступен. Сложные эфиры NHS обычно используются для модификации белков (например, сложный эфир NHS флуоресцеина коммерчески доступен и может быть добавлен к белку для получения флуоресцентно меченного белка в ходе простой реакции и стадии очистки).
NHS можно использовать с EDC для иммобилизации ферментов в биосенсорных приложениях. [4]
Альтернативы
[ редактировать ]Некоторыми альтернативами NHS являются водорастворимый аналог сульфо-NHS , гидроксибензотриазол (HOBt), 1-гидрокси-7-азабензотриазол (HOAt) и пентафторфенол .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . п. 3.316. ISBN 9781498754293 .
- ^ Найт, Дэвид В. (2001). «Н-Гидроксисукцинимид». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . дои : 10.1002/047084289X.rh069 . ISBN 0471936235 .
- ^ Андерсон, ГВ; Циммерман, Дж. Ф.; Каллахан, FM (1963). «Эфиры N-гидроксисукцинимида в синтезе пептидов». Дж. Ам. хим. Соц . 85 (19): 3039. doi : 10.1021/ja00902a047 .
- ^ КАМАРГО, Джессика Роча; БАКАРИН Марина; Раймундо-Перейра, Паулу А.; КАМПОС, Андерсон М.; ОЛИВЕЙРА, Гейзер Г.; Фатибелло-Фильо, Орландо; ОЛИВЕЙРА, Освальдо Н.; Янегитц, Бруно К. (30 ноября 2018 г.). «Электрохимический биосенсор на основе тирозиназы, иммобилизованной в матрице из наноалмазов и картофельного навоза, для обнаружения фенольных соединений» . Аналитика Химика Акта . 1034 : 137–143. дои : 10.1016/j.aca.2018.06.001 . ПМИД 30193627 . S2CID 52174400 .