Аминал

В органической химии аминаль , или аминоацеталь — это функциональная группа или тип органического соединения , которое имеет две аминогруппы присоединенные к одному и тому же атому углерода : -C(NR ₂ )(NR ₂ )- . (Как принято в органической химии , R может представлять собой водород или алкильную группу). ^[1] Обычным аминалем является бис(диметиламино)метан , бесцветная жидкость, получаемая реакцией диметиламина и формальдегида : ^[2]

2 (СН ₃ ) ₂ NH + СН ₂ О → [(СН ₃ ) ₂ N] ₂ СН ₂ + Н ₂ О

Аминалы встречаются, например, при синтезе индола Фишера . В природе существует несколько примеров. ^[3]

Встречающиеся в природе аминалы
Физостигмин , высокотоксичный ингибитор холинэстеразы, обнаруженный в калабарских бобах .
Ходжкинзин — алкалоид с противовирусным, антибактериальным и противогрибковым действием.
5,10-Метилентетрагидрофолат , промежуточный продукт одноуглеродного метаболизма.

Гексагидро-1,3,5-триазин ( (CH ₂ NH) ₃ ), промежуточное соединение при конденсации формальдегида и аммиака, имеет тенденцию разлагаться до гексаметилентетраамина .

Циклические аминалы можно получить конденсацией диамина и альдегида . ^[4] Имидазолидины представляют собой один класс этих циклических аминалов.

См. также

Ссылки

^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (2006–) « Аминалы ». doi : 10.1351/goldbook.A00270
^ Годри, Мишель; Жасор, Ив; Хак, Трунг Буи (1979). «Региоселективная конденсация Манниха с трифторацетатом диметил(метилен)аммония: 1-(диметиламино)-4-метил-3-пентанон». Орг. Синтез . 59 : 153. дои : 10.15227/orgsyn.059.0153 .
^ Дюамель, Люсетт (1982). «Аминалы». У Саула Патая (ред.). Амино-, нитрозо- и нитросоединения и их производные: Том. 2 . Химия функциональных групп ПАТАИ. стр. 849–907. дои : 10.1002/9780470771679.ch5 . ISBN 9780470771679 .
^ Хиерсеманн, М. «Функции, несущие два атома азота» в книге «Комплексные трансформации органических функциональных групп», II 2005, том 4, 411-441. Под редакцией Катрицки, Алана Р.; Тейлор, Ричард Дж.К. два : 10.1016/B0-08-044655-8/00075-1

[1] ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (2006–) « Аминалы ». doi : 10.1351/goldbook.A00270

[2] Годри, Мишель; Жасор, Ив; Хак, Трунг Буи (1979). «Региоселективная конденсация Манниха с трифторацетатом диметил(метилен)аммония: 1-(диметиламино)-4-метил-3-пентанон». Орг. Синтез . 59 : 153. дои : 10.15227/orgsyn.059.0153 .

[3] Дюамель, Люсетт (1982). «Аминалы». У Саула Патая (ред.). Амино-, нитрозо- и нитросоединения и их производные: Том. 2 . Химия функциональных групп ПАТАИ. стр. 849–907. дои : 10.1002/9780470771679.ch5 . ISBN 9780470771679 .

[4] Хиерсеманн, М. «Функции, несущие два атома азота» в книге «Комплексные трансформации органических функциональных групп», II 2005, том 4, 411-441. Под редакцией Катрицки, Алана Р.; Тейлор, Ричард Дж.К. два : 10.1016/B0-08-044655-8/00075-1

[1]

[2]

[3]

[4]