имидазолидин
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
имидазолидин [ 1 ] | |||
| Систематическое название ИЮПАК
1,3-диазациклопентан | |||
| Другие имена
Тетрагидроимидазол
1,3-диазолидин | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| 102462 | |||
| КЭБ | |||
| ХимическийПаук | |||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 3 Ч 8 Н 2 | |||
| Молярная масса | 72.109 | ||
| Страница дополнительных данных | |||
| Имидазолидин (страница данных) | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Имидазолидин представляет собой гетероциклическое соединение (СН 2 ) 2 (NH) 2 СН 2 . Исходный имидазолидин мало изучен, но более распространены родственные соединения, замещенные по одному или обоим азотистым центрам. Как правило, это бесцветные полярные основные соединения. Имидазолидины представляют собой циклические 5-членные примеры общего класса аминалов .
Подготовка
[ редактировать ]Имидазолидины традиционно получают реакцией конденсации 1,2- диаминов и альдегидов . Чаще всего один или оба азотистых центра замещены алкильной или бензильной (Bn) группой: [ 2 ]
О первом синтезе незамещенных имидазолидина сообщалось в 1952 году. [ 3 ]
Реакции
[ редактировать ]Незамещенные имидазолидины часто лабильны. [ 4 ] Кольца подвержены обратному гидролизу до диамина и альдегида. [ 2 ]
Формально удаление двух атомов водорода у углерода 2 (между двумя атомами азота) приведет к образованию карбена дигидроимидазол-2-илидена . Производные последних составляют важный класс стойких карбенов . [ 5 ]
Родственные гетероциклы, производные имидазола
[ редактировать ]Классифицированный как диамин , он формально получается путем присоединения четырех атомов водорода к имидазолу . Промежуточное соединение, образующееся в результате присоединения всего двух атомов водорода, называется имидазолином (дигидроимидазолом). Связь имидазолидина с родственными соединениями указана на рисунке.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Фронт материи». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 142. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Jump up to: а б Ферм, Р.Дж.; Рибсомер Дж.Л. Из «Химии 2-имидазолинов и имидазолидинов» Chemical Reviews, 1954, 54, 593-613. два : 10.1021/cr60170a002
- ^ ЭД Бергманн; Э. Мирон; Ю. Хиршберг; С. Пинхас (1952). «Продукты реакции первичных β-гидроксиаминов с карбонильными соединениями. IV. Инфракрасные и ультрафиолетовые спектры поглощения производных этилендиамина». Рек. Трав. Чим . 71 (2): 200–212. дои : 10.1002/recl.19520710211 .
- ^ Мадлен М. Жулли; Георгий М.Ю. Слюсарчук; Эдриенн С. Дей; Пол Б. Венуто; Рональд Х. Йокум (1967). «Синтез и свойства фторсодержащих гетероциклических соединений. IV. N,N-Незамещенный имидазолидин». Дж. Орг. Хим . 32 (12): 4103–4105. дои : 10.1021/jo01287a100 .
- ^ Эй Джей Ардуенго; ХВР Диас; Р.Л. Харлоу; М. Клайн (1992). «Электронная стабилизация нуклеофильных карбенов». Дж. Ам. хим. Соц. 114 (14): 5530. doi : 10.1021/ja00040a007 .