Дигидроимидазол-2-илиден

Дигидроимидазол-2-илиден
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Имидазолидин-2-илиден
	Другие имена Диазоланилиден
Идентификаторы
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	11350507 ;
ПабХим CID	60208178 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C3H6NC3H6N2
Молярная масса	70.095 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Дигидроимидазол-2-илиден — гипотетическое органическое соединение формулы C ₃ H ₆ N ₂ . Это будет гетероциклическое соединение , формально полученное из имидазолидина, у которого два атома водорода удалены из углерода под номером 2, оставляя две вакантные химические связи , что делает его карбеном .

Хотя карбены в целом чрезвычайно недолговечны, некоторые производные этого соединения удивительно стабильны и образуют важный класс стойких карбенов . К ним относятся первые стабильные карбены, постулированные (но не выделенные) Гансом-Вернером Ванцликом примерно в 1960 году. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}

Механизм Ванцлика реакции дигидроимидазол-2-илидена с электрофилами.

1,3-Димезитилимидазол-4,5-дигидро-2-илиден , стабильный карбен без делокализации вокруг кольца, содержащего карбеновый углерод.
( внешний просмотрщик )

Они также включают пример (насыщенного) имидазолин-2-илидена ( карбена ), о котором сообщил А. Дж. Ардуенго в 1995 году. ^{[ 4 ]}

Ссылки

^ Х.-В. Ванзлик и Э. Шикора (1960). «Новый подход к химии карбенов». Прикладная химия . 72 (14): 494. Бибкод : 1960АнгЧ..72..494Вт . дои : 10.1002/anie.19600721409 .
^ Ханс-Вернер Ванцлик и Э. Шикора (1960). «Нуклеофильный карбен». Химические отчеты . 94 (9): 2389–2393. дои : 10.1002/cber.19610940905 .
^ Х.-В. Ванцлик (1962). «Аспекты нуклеофильной химии карбена». Энджью. хим. Межд. Эд. англ . 1 (2): 75–80. дои : 10.1002/anie.196200751 .
^ А. Дж. Ардуэнго, III , Х. В. Р. Диас, Р. Л. Харлоу и М. Клайн (1992). «Электронная стабилизация нуклеофильных карбенов». Дж. Ам. хим. Соц. 114 (14): 5530–5534. дои : 10.1021/ja00040a007 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

статья о гетероциклическом соединении незавершена . Эта Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Х.-В. Ванзлик и Э. Шикора (1960). «Новый подход к химии карбенов». Прикладная химия . 72 (14): 494. Бибкод : 1960АнгЧ..72..494Вт . дои : 10.1002/anie.19600721409 .

[2] Ханс-Вернер Ванцлик и Э. Шикора (1960). «Нуклеофильный карбен». Химические отчеты . 94 (9): 2389–2393. дои : 10.1002/cber.19610940905 .

[3] Х.-В. Ванцлик (1962). «Аспекты нуклеофильной химии карбена». Энджью. хим. Межд. Эд. англ . 1 (2): 75–80. дои : 10.1002/anie.196200751 .

[4] А. Дж. Ардуэнго, III , Х. В. Р. Диас, Р. Л. Харлоу и М. Клайн (1992). «Электронная стабилизация нуклеофильных карбенов». Дж. Ам. хим. Соц. 114 (14): 5530–5534. дои : 10.1021/ja00040a007 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]