5,10-метилентетрагидрофолат
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК N- [4-(3-амино-1-оксо-1,4,5,6,6а,7-гексагидроимидазо[1,5- f ]птеридин-8(9 H )-ил)бензоил]-L - глутамид кислота | |
| Другие имена 5,10-СН 2 -ТГФ, МТФФ | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| МеШ | 5,10-метилентетрагидрофолат |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 20 Н 23 Н 7 О 6 | |
| Молярная масса | 457.44 g/mol |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
5,10-метилентетрагидрофолат ( N5,N10-метилентетрагидрофолат; 5,10-СН 2 -ТГФ ) является кофактором в нескольких биохимических реакциях. Он существует в природе как диастереоизомер [6R]-5,10-метилен-ТГФ.
В качестве промежуточного продукта в одноуглеродном метаболизме 5,10-CH 2 -THF превращается в 5-метилтетрагидрофолат , 5-формилтетрагидрофолат и метенилтетрагидрофолат. Является субстратом фермента . метилентетрагидрофолатредуктазы (MTHFR) [1] [2] В основном он образуется в результате реакции тетрагидрофолата с серином, катализируемой ферментом серингидроксиметилтрансферазой .
Выбранные функции
[ редактировать ]Формальдегидный эквивалент
[ редактировать ]Метилентетрагидрофолат является источником эквивалента формальдегида или CH 2 2+ в биосинтезах.
Метилентетрагидрофолат также является промежуточным продуктом при детоксикации формальдегида . [3]
Биосинтез пиримидина
[ редактировать ]Это донор одного углерода для тимидилатсинтазы , метилирования 2-дезоксиуридин-5-монофосфата ( dUMP ) в 2-дезокситимидин-5-монофосфат ( dTMP ). Коэнзим тимидилатсинтазой необходим для биосинтеза тимидина и является С1-донором в реакциях, катализируемых ТС и (ФАД) .
Биомодулятор
[ редактировать ][6R]-5,10-метилен-ТГФ представляет собой биомодулятор, который, как доказано, усиливает желаемый цитотоксический противоопухолевый эффект фторурацила (5-ФУ) и может обходить метаболический путь, требуемый другими фолатами (такими как лейковорин ), для достижения необходимой активации. . [4] Активный метаболит оценивается в клинических исследованиях у пациентов с колоректальным раком в сочетании с 5-ФУ.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Ген Энтреза: метилентетрагидрофолатредуктаза MTHFR (NAD(P)H)» .
- ^ Фёдингер М., Хёрл В.Х., Сундер-Плассманн Г. (2000). «Молекулярная биология 5,10-метилентетрагидрофолатредуктазы». Дж. Нефрол . 13 (1): 20–33. ПМИД 10720211 .
- ^ Маркс, CJ; Чистосердова Л.; Лидстрем, Мэн (2003). «Роль пути, связанного с тетрагидрометаноптерином, в детоксикации формальдегида у Mmethylobacterium extorquens AM1» . Дж. Бактериол . 185 (24): 7160–8. дои : 10.1128/jb.185.23.7160-7168.2003 . ПМК 296243 . ПМИД 14645276 .
- ^ Даненберг, Питер В.; Густавссон, Бенгт; Джонстон, Патрик; Линдберг, Пер; Мозер, Рудольф; Один, Элизабет; Петерс, Годефридус Дж.; Петрелли, Николас (01 октября 2016 г.). «Фолаты как адъюванты противораковых препаратов: химическое обоснование и механизм действия» . Критические обзоры по онкологии/гематологии . 106 : 118–131. doi : 10.1016/j.critrevonc.2016.08.001 . ISSN 1879-0461 . ПМИД 27637357 .