Поливинилпирролидон
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 1-Этенилпирролидин-2-он | |
| Другие имена ПВП, Повидон, Поливидон, ПНВП Поли[1-(2-оксо-1-пирролидинил)этилен] Поли- N -винилпирролидин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| Сокращения | ПВП, НВП, ПНВП |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук |
|
| Информационная карта ECHA | 100.111.937 |
| номер Е | E1201 (дополнительные химикаты) |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| (С 6 Н 9 НЕТ) н | |
| Молярная масса | 2,500–2,500,000 g·mol −1 |
| Появление | от белого до светло-желтого цвета, гигроскопичный, аморфный порошок |
| Плотность | 1,2 г/см 3 |
| Температура плавления | От 150 до 180 ° C (от 302 до 356 ° F; от 423 до 453 К) (температура стекла) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Поливинилпирролидон ( ПВП ), также обычно называемый поливидоном или повидоном , представляет собой водорастворимое полимерное соединение, полученное из мономера N -винилпирролидона . [1] ПВП доступен в широком диапазоне молекулярных масс и соответствующих вязкостей и может быть выбран в соответствии с желаемыми свойствами применения. [2]
Использование
[ редактировать ]Медицинский
[ редактировать ]
На рынке доступны инъекционные сорта ПВП высокой чистоты для специального использования внутривенно, внутримышечно и подкожно. [4]
Он используется в качестве связующего во многих фармацевтических таблетках; [5] он просто проходит через тело при пероральном приеме.
ПВП, добавленный к йоду, образует комплекс под названием повидон-йод , обладающий дезинфицирующими свойствами. [6] Этот комплекс используется в различных продуктах, таких как растворы, мази , пессарии , жидкое мыло и хирургические скрабы. Он продается, среди прочего, под торговыми названиями Пиодин и Бетадин.
Применяется при плевродезе (сращении плевры из-за непрекращающегося плеврального выпота). Для этой цели повидон-йод столь же эффективен и безопасен, как и тальк , и может быть предпочтительнее из-за его легкой доступности и низкой стоимости. [7]
ПВП используется в некоторых контактных линзах и упаковочных растворах для них. Он уменьшает трение, действуя таким образом как смазка или смачивающий агент , встроенный в линзу. Примеры такого использования включают Bausch & Lomb Ultra с технологией MoistureSeal. контактные линзы [8] и раствор для упаковки контактных линз Air Optix (в качестве ингредиента под названием «сополимер 845»). [9]
ПВП используется в качестве смазки в некоторых глазных каплях, например, Bausch & Lomb's Soothe. [10]
ПВП использовался в качестве плазмы расширителя объема для жертв травм после 1950-х годов. Он не является предпочтительным в качестве средства для увеличения объема из-за его способности провоцировать высвобождение гистамина, а также влиять на группу крови.
Вскрытие показало, что кросповидон (ПВПП) способствует повреждению легочных сосудов у наркоманов, которые вводили фармацевтические таблетки, предназначенные для перорального употребления. [11] Долгосрочные эффекты кросповидона или повидона на легкие неизвестны.
Технический
[ редактировать ]PVP также используется во многих технических приложениях:
- в качестве специальной добавки для аккумуляторов , керамики , стекловолокна , чернил и бумаги для струйной печати , а также в химико-механической планаризации. процессе
- в качестве эмульгатора и дезинтегратора при полимеризации в растворе.
- для увеличения разрешения фоторезистов для электронно-лучевых трубок (ЭЛТ) [12]
- при металлов в воде закалке
- для производства мембран , таких как для диализа и очистки воды фильтры
- в качестве связующего и комплексообразователя в сельскохозяйственных применениях, таких как защита растений , обработка семян и покрытие.
- в качестве загустителя в гелях для отбеливания зубов. [13]
- как средство повышения растворимости лекарственных средств в жидких и полужидких лекарственных формах ( сиропы , мягкие желатиновые капсулы ) и как ингибитор рекристаллизации. [14]
- в качестве добавки к буферу для экстракции РНК Доро [ нужна ссылка ]
- в качестве агента, улучшающего дисперсию в жидкой фазе в DOSY NMR [15]
- в качестве поверхностно-активного вещества, восстановителя, агента, контролирующего форму, и диспергатора при синтезе наночастиц и их самосборке. [16]
- в качестве стабилизирующего агента во всех неорганических солнечных элементах [17]
Другое использование
[ редактировать ]ПВП исключительно хорошо связывается с полярными молекулами благодаря своей полярности . Это привело к его применению в покрытиях для бумаги и прозрачных пленок фотографического качества, а также в чернилах для струйных принтеров .
ПВП также используется в средствах личной гигиены, таких как шампуни и зубные пасты , в красках и клеях , которые необходимо смачивать, например, в почтовых марках и конвертах старого образца . Его также использовали в растворах для контактных линз и в растворах для закалки стали . [18] [19] ПВП лежит в основе первых формул лаков и гелей для волос и до сих пор продолжает оставаться компонентом некоторых из них.
В качестве пищевой добавки ПВП является стабилизатором и имеет номер E E1201 . ПВПП (кросповидон) — E1202 . Он также используется в винодельческой промышленности в качестве осветлителя и белого вина некоторых видов пива .
В лабораториях экстракорпорального оплодотворения поливинилпирролидон используется для замедления роста сперматозоидов с целью их улавливания, например, для ИКСИ.
В молекулярной биологии ПВП может использоваться в качестве блокирующего агента во время Саузерн-блот -анализа в качестве компонента буфера Денхардта . Он также исключительно хорошо поглощает полифенолы во время очистки ДНК. Полифенолы распространены во многих растительных тканях и могут деактивировать белки, если их не удалить, и, следовательно, ингибировать многие последующие реакции, такие как ПЦР.
В микроскопии ПВП полезен для приготовления водной среды для монтажа. [20]
ПВП можно использовать для проверки фенольных свойств, как указано в исследовании 2000 года о влиянии растительных экстрактов на выработку инсулина. [21]
Безопасность
[ редактировать ]США Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) одобрило это химическое вещество для широкого применения. [22] и он обычно признан безопасным ( GRAS ). ПВП включен в базу данных неактивных ингредиентов для использования в составах для перорального, местного и инъекционного применения.
Однако были зарегистрированы случаи аллергических реакций на ПВП/повидон, особенно при подкожном применении (при нанесении под кожу), а также в ситуациях, когда ПВП вступал в контакт с аутологичной сывороткой (внутренними кровяными жидкостями) и слизистыми оболочками .
Примеры зарегистрированных аллергических реакций:
- У мальчика возникла анафилактическая реакция после применения ПВП-йода для лечения импетиго . У него была обнаружена аллергия на компонент раствора ПВП. [23]
- У женщины возникла крапивница ( крапивница ) из-за различных средств для волос, которые, как позже выяснилось, содержали ПВП. У женщины возникла анафилактическая реакция после внутреннего применения раствора повидон-йода во время операции. У нее обнаружили аллергию на ПВП. [24]
- У мужчины, испытавшего анафилаксию после перорального приема ацетаминофена таблеток , была обнаружена аллергия на ПВП. [25]
Кроме того, повидон обычно используется в сочетании с другими химическими веществами . Некоторые из них, например йод , вызывают аллергические реакции. Однако последующие результаты тестирования у некоторых пациентов не выявили признаков аллергии на подозрительное химическое вещество . Вместо этого аллергия , приписываемая этим другим химическим веществам, может быть вызвана ПВП. [26] [27]
Характеристики
[ редактировать ]ПВП растворим в воде и других полярных растворителях . Например, он растворим в различных спиртах, таких как метанол и этанол . [28] а также в более экзотических растворителях, таких как глубокий эвтектический растворитель, образованный хлоридом холина и мочевиной (Релин). [29] В сухом состоянии представляет собой легкий хлопьевидный гигроскопичный порошок, легко впитывающий в атмосферную воду до 40% своего веса. В растворе он обладает отличными смачивающими свойствами и легко образует пленки. Это делает его пригодным в качестве покрытия или добавки к покрытиям.
Исследование 2014 года выявило флуоресцентные свойства ПВП и его окисленного гидролизата. [30]
История
[ редактировать ]ПВП был впервые синтезирован BASF химиком Уолтером Реппе , а в 1939 году был подан патент на одно из химических производных ацетилена. ПВП первоначально использовался в качестве заменителя плазмы крови, а затем нашел широкое применение в медицине, фармацевтике, косметике и промышленном производстве. [31] [32] BASF продолжает выпускать PVP, включая фармацевтический портфель под торговой маркой Kollidon. [33]
Сшитые деривативы
[ редактировать ]См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Хааф, Ф.; Саннер, А.; Штрауб, Ф. (1985). «Полимеры N-винилпирролидона: синтез, характеристика и использование» . Полимерный журнал . 17 : 143–152. дои : 10.1295/polymj.17.143 .
- ^ «Повидоны, коповидоны и кросповидоны для фармацевтических продуктов» . БАСФ Фарма . Проверено 11 июня 2022 г.
- ^ Кучер, Бернхард (2020). «Дерматологические средства (D), 4. Антисептики и дезинфицирующие средства (D08), препараты против прыщей (D10) и другие дерматологические препараты (D11)». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. стр. 1–22. дои : 10.1002/14356007.w08_w03 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ «Повидоны, коповидоны и кросповидоны для фармацевтических продуктов» . БАСФ Фарма . Проверено 11 июня 2022 г.
- ^ Бюлер, Волкер (2005). Поливинилпирролидоновые вспомогательные вещества для фармацевтических препаратов: повидон, кросповидон и коповидон . Берлин, Гейдельберг, Нью-Йорк: Springer. стр. 1 –254. дои : 10.1007/b138598 . ISBN 978-3540234128 .
- ^ ПВП-Йод . ispcorp.com. 2004.
- ^ Дас СК, Саха СК, Дас А, Хальдер АК, Банерджи С.Н., Чакраборти М (2008). «Исследование сравнения эффективности и безопасности талька и повидон-йода при плевродезе злокачественных плевральных выпотов». Журнал Индийской медицинской ассоциации . 106 (9): 589–90, 592. PMID 19552086 .
- ^ «Дизайн и материалы контактных линз: новая технология линз направлена на улучшение зрения и комфорт» . Контактные линзы СПЕКТР . 1 мая 2014 года . Проверено 27 сентября 2017 г.
- ^ «Дизайн и материалы для контактных линз: эволюция смачивающих агентов для контактных линз» . Контактные линзы СПЕКТР . 1 октября 2009 года . Проверено 27 сентября 2017 г.
- ^ «Успокаивающие увлажняющие капли для глаз» . Бауш и Ломб . Проверено 27 сентября 2017 г.
- ^ Ганесан, С; Фело, Дж; Салдана, М; Каласинский В.Ф.; Левин-Смит, MR; Томашевски-младший, Дж. Ф. (2003). «Эмболизированный кросповидон (полиN-винил-2-пирролидон) в легких у потребителей наркотиков, вводимых внутривенно» . Современная патология . 16 (4): 286–92. дои : 10.1097/01.MP.0000062653.65441.DA . ПМИД 12692192 .
- ^ Свей, Дж.; Талбот, Дж. Б. (2006). «Разработка водных поливинилпирролидоновых фоторезистов высокого разрешения для электронно-лучевых трубок». Журнал прикладной науки о полимерах . 102 (2): 1637–1644. дои : 10.1002/app.23950 .
- ^ Чен, Тяньмин «Стоматологический отбеливатель», патент США 6,730,316 , дата приоритета 27 января 2001 г.
- ^ «Фармацевтические повидоны, коповидоны, кросповидоны» . Pharmacy.basf.com . Проверено 27 апреля 2021 г.
- ^ Кавакка, Дж.С.; КилпеляИнен, И.; Хейккинен, С. (2009). «Общий метод хроматографического ЯМР в жидком состоянии для синтетической химии: эксперименты DOSY с использованием поливинилпирролидона». Органические письма . 11 (6): 1349–52. дои : 10.1021/ol9001398 . ПМИД 19231850 .
- ^ Кочкур, Каллум М.; Мурдикудис, Стефанос; Полаварапу, Лакшминараяна; Скрабалак, Сара Э. (2015). «Поливинилпирролидон (ПВП) в синтезе наночастиц» (PDF) . Транзакции Далтона . 44 (41): 17883–17905. дои : 10.1039/C5DT02964C . ПМИД 26434727 . S2CID 9323765 .
- ^ Ли, Бо; Чжан, Янан; Фу, Линь (2018). «Инженерная стратегия пассивации поверхности полностью неорганических кубических перовскитов CsPbI 3 для высокопроизводительных солнечных элементов» (PDF) . Природа . 9 (1): 8. Бибкод : 2018NatCo...9.1076L . дои : 10.1038/s41467-018-03169-0 . ПМК 5852044 . ПМИД 29540764 . Архивировано (PDF) из оригинала 30 октября 2018 г.
- ^ Фишер, Франк и Бауэр, Стефан (2009). «Поливинилпирролидон (ПВП): универсальный специальный полимер, используемый в керамике и в качестве закалочной среды для металлов». Керамический журнал . 61 (6): 382–385.
- ^ Гетлих, Александр; Кольценбург, Себастьян; Шорник, Гуннар (2005). «Функциональные полимеры в повседневной жизни: универсальность». Химия в наше время . 39 (4): 262–273. дои : 10.1002/ciuz.200400346 .
- ^ Лилли Р.Д. и Фуллмер Х.М. (1976) Гистопатологическая техническая и практическая гистохимия , 4-е изд. Нью-Йорк: МакГроу-Хилл, с. 411. ISBN 0-07-037862-2 .
- ^ Бродхерст, К. Ли; Полански, Мэрилин М; Андерсон, Ричард А. (2 марта 2000 г.). «Инсулиноподобная биологическая активность водных экстрактов кулинарных и лекарственных растений in vitro». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 48 (3): 849–52. дои : 10.1021/jf9904517 . ПМИД 10725162 .
- ^ Неактивные ингредиенты в препаратах, одобренных FDA . FDA/Центр оценки и исследований лекарственных средств, Управление непатентованных лекарств, Отдел маркировки и поддержки программ. Частота обновления базы данных: Ежеквартально. Срок действия данных: 6 января 2010 г. Последнее обновление базы данных: 13 января 2010 г. – поиск по повидону списка одобренных препаратов.
- ^ Ёсида К., Сакураи Ю., Кавахара С. и др. (2008). «Анафилаксия на поливинилпирролидон в повидон-йоде при контагиозном импетиго у мальчика с атопическим дерматитом». Международный архив аллергии и иммунологии . 146 (2): 169–73. дои : 10.1159/000113522 . ПМИД 18204285 . S2CID 25078233 .
- ^ Адачи А., Фукунага А., Хаяси К., Кунисада М., Хорикава Т. (март 2003 г.). «Анафилаксия на поливинилпирролидон после вагинального применения повидон-йода». Контактный дерматит . 48 (3): 133–6. дои : 10.1034/j.1600-0536.2003.00050.x . ПМИД 12755725 . S2CID 22975127 .
- ^ Рённау А.С., Вульферинк М., Гляйхманн Э. и др. (ноябрь 2000 г.). «Анафилаксия на поливинилпирролидон в анальгетическом препарате». Британский журнал дерматологии . 143 (5): 1055–8. дои : 10.1046/j.1365-2133.2000.03843.x . ПМИД 11069520 . S2CID 10543466 .
- ^ Кателарис, Констанция (2009). « Этикетка «аллергия на йод» вводит в заблуждение» . Австралийский врач . 32 (5): 125–128. дои : 10.18773/austprescr.2009.061 .
- ^ ван Кетель В.Г., ван ден Берг В.Х. (январь 1990 г.). «Сенсибилизация к повидон-йоду». Дерматологические клиники . 8 (1): 107–9. дои : 10.1016/S0733-8635(18)30531-X . ПМИД 2302848 .
- ^ Вольфарт, К. (2010). «Термодинамические свойства растворов полимеров». Ландольт-Бёрнштейн, Новая серия, Группа VIII, Том 6D . Ландольт-Бёрнштайн - Группа VIII Передовые материалы и технологии. Том. 6Д2. Спрингер Верлаг. стр. 1266–1267. Бибкод : 2010LanB..6D2.1266W . дои : 10.1007/978-3-642-02890-8_752 . ISBN 978-3-642-02889-2 .
- ^ Сапир, Л.; Стэнли, CB.; Харрис, Д. (2016). «Свойства поливинилпирролидона в глубоком эвтектическом растворителе». Дж. Физ. хим. А. 120 (19): 3253–3259. Бибкод : 2016JPCA..120.3253S . дои : 10.1021/acs.jpca.5b11927 . ОСТИ 1424493 . ПМИД 26963367 .
- ^ , Цзиньпин; Ван, Хуйлян (2015). Сун, Гуошань; Чжу, Чжунчэн; Чжэн, Цяо . 36 278–85 doi : 10.1002/ . ) : ( 3 marc.201400516
- ^ Фишер, Франк; Бауэр, Стефан (2009). «Поливинилпирролидон. Мастер на все руки в химии». Химия в наше время . 43 (6): 376–383. дои : 10.1002/ciuz.200900492 .
- ^ Кочкур, Каллум М.; Мурдикудис, Стефанос; Полаварапу, Лакшминараяна; Скрабалак, Сара Э. (2015). «Поливинилпирролидон (ПВП) в синтезе наночастиц» (PDF) . Транзакции Далтона . 44 (41): 17883–17905. дои : 10.1039/C5DT02964C . ПМИД 26434727 . S2CID 9323765 .
- ^ «Повидоны, коповидоны и кросповидоны для фармацевтических продуктов» . БАСФ Фарма . Проверено 11 июня 2022 г.