Реагент ПиАОП

Реагент ПиАОП
Имена
	Название ИЮПАК (7-Азабензотриазол-1-илокси)трипирролидинофосфоний гексафторфосфат
	Другие имена ПьяОП
Идентификаторы
Номер CAS	156311-83-0 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	9213814 ;
Информационная карта ECHA	100.155.575
ПабХим CID	11038641 ;
НЕКОТОРЫЙ	C5Z532MU8E ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID00935424 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 17 Ч 27 Ж 6 Н 7 О П 2
Молярная масса	521.389 g·mol −1
Появление	Белые кристаллы
Температура плавления	163–168 ° C (325–334 ° F; 436–441 К)
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Раздражающий
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

PyAOP ( (7-азабензотриазол-1-илокси)трипирролидинофосфоний гексафторфосфат ) представляет собой реагент, используемый для получения амидов из карбоновых кислот и аминов в контексте пептидного синтеза . ^{[ 1 ]} Его можно получить из 1-гидрокси-7-азабензотриазола (НОАт) и хлорфосфониевого реагента в основных условиях. ^{[ 2 ]} Это производное семейства реагентов, образующих амидную связь, HOAt. Он предпочтительнее HATU , поскольку не вступает в побочные реакции с N-концом пептида. ^{[ 3 ]} По сравнению с HOBt -содержащим аналогом PyBOP , PyAOP более реакционноспособен из-за дополнительного азота в конденсированном пиридиновом кольце фрагмента HOAt. ^{[ 4 ]} Анализ термической опасности методом дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК) показывает, что PyAOP потенциально взрывоопасен. ^{[ 5 ]}

См. также

Ссылки

^ Мансур, Тарек С.; Бардхан, Суджата; Ван, Чжао-Куй (2010). «Реакции образования связей, опосредованные фосфонием и бензотриазолилокси, и их синтетические применения» . Синлетт . 2010 (08): 1143–1169. дои : 10.1055/s-0029-1219820 . ISSN 0936-5214 .
^ Хоффманн, Франк; Ягер, Лотар; Гриль, Карола (1 февраля 2003 г.). «Синтез и химическое строение производных дифеноксифосфорила и фосфониевых солей в качестве связующих реагентов для конденсации пептидных сегментов» . Фосфор, сера, кремний и родственные им элементы . 178 (2): 299–309. дои : 10.1080/10426500307942 . ISSN 1042-6507 .
^ Альберисио, Ф.; Кейсы, М.; Альсина, Дж.; Триоло, ЮАР; Карпино, Лос-Анджелес; Кейтс, С. (1997). «Об использовании PyAOP, фосфониевой соли, полученной из HOAt, в твердофазном синтезе пептидов». Буквы тетраэдра . 38 (27): 4853–4856. дои : 10.1016/S0040-4039(97)01011-3 .
^ Альберисио, Фернандо; Бофилл, Хосеп М.; Эль-Фахам, Айман; Кейтс, Стивен А. (1998). «Использование связывающих реагентов на основе ониевой соли в синтезе пептидов1». Журнал органической химии . 63 (26). Американское химическое общество: 9678–9683. дои : 10.1021/jo980807y . ISSN 0022-3263 .
^ Сперри, Джеффри Б.; Минтир, Кристофер Дж.; Тао, ЦзинЯ; Джонсон, Ребекка; Дузгунер, Ремзи; Хоксворт, Майкл; Хорошо, Саманта; Ричардсон, Пол Ф.; Барнхарт, Ричард; Билл, Дэвид Р.; Джусто, Роберт А.; Уивер, Джон Д. (21 сентября 2018 г.). «Оценка термической стабильности реагентов, связывающих пептиды, обычно используемых в фармацевтическом производстве» . Исследования и разработки органических процессов . 22 (9): 1262–1275. дои : 10.1021/acs.oprd.8b00193 . ISSN 1083-6160 .

статья об органическом соединении незавершена . Эта Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Мансур, Тарек С.; Бардхан, Суджата; Ван, Чжао-Куй (2010). «Реакции образования связей, опосредованные фосфонием и бензотриазолилокси, и их синтетические применения» . Синлетт . 2010 (08): 1143–1169. дои : 10.1055/s-0029-1219820 . ISSN 0936-5214 .

[2] Хоффманн, Франк; Ягер, Лотар; Гриль, Карола (1 февраля 2003 г.). «Синтез и химическое строение производных дифеноксифосфорила и фосфониевых солей в качестве связующих реагентов для конденсации пептидных сегментов» . Фосфор, сера, кремний и родственные им элементы . 178 (2): 299–309. дои : 10.1080/10426500307942 . ISSN 1042-6507 .

[3] Альберисио, Ф.; Кейсы, М.; Альсина, Дж.; Триоло, ЮАР; Карпино, Лос-Анджелес; Кейтс, С. (1997). «Об использовании PyAOP, фосфониевой соли, полученной из HOAt, в твердофазном синтезе пептидов». Буквы тетраэдра . 38 (27): 4853–4856. дои : 10.1016/S0040-4039(97)01011-3 .

[4] Альберисио, Фернандо; Бофилл, Хосеп М.; Эль-Фахам, Айман; Кейтс, Стивен А. (1998). «Использование связывающих реагентов на основе ониевой соли в синтезе пептидов1». Журнал органической химии . 63 (26). Американское химическое общество: 9678–9683. дои : 10.1021/jo980807y . ISSN 0022-3263 .

[5] Сперри, Джеффри Б.; Минтир, Кристофер Дж.; Тао, ЦзинЯ; Джонсон, Ребекка; Дузгунер, Ремзи; Хоксворт, Майкл; Хорошо, Саманта; Ричардсон, Пол Ф.; Барнхарт, Ричард; Билл, Дэвид Р.; Джусто, Роберт А.; Уивер, Джон Д. (21 сентября 2018 г.). «Оценка термической стабильности реагентов, связывающих пептиды, обычно используемых в фармацевтическом производстве» . Исследования и разработки органических процессов . 22 (9): 1262–1275. дои : 10.1021/acs.oprd.8b00193 . ISSN 1083-6160 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]