Гидроксибензотриазол
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
1 ч -1,2,3-бензотриазол-1-ол | |
| Другие имена
N -гидроксибензотриазол
Хобт | |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol )
|
|
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.018.173 |
| ЕС номер |
|
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ |
|
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 6 H 5 N O O | |
| Молярная масса | 135.1234 g mol −1 ( Безводная ) |
| Точка плавления | 156 до 159 ° C (от 313 до 318 ° F; от 429 до 432 К) (разлагаются) |
| Опасности | |
| GHS Маркировка : | |
| |
| Опасность | |
| H203 | |
| P210 , P230 , P240 , P250 , P280 , P370+P380 , P372 , P373 , P401 , P501 | |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Гидроксибензотриазол (аббревиатура) является органическим соединением , которое является производным бензотриазола . Это белый кристаллический порошок, который в качестве коммерческого продукта содержит немного воды (~ 11,7% мас. Безводная хобт взрывоопасен.
основном он используется для подавления расизации одноэнантиомерных В хиральных молекул и для повышения эффективности синтеза пептидов .
Использование в синтезе пептидов
[ редактировать ]
Автоматизированный синтез пептидов включает конденсацию аминогруппы защищенных аминокислот с активированным эфиром. Hobt используется для производства таких активированных сложных эфиров . Эти сложные эфиры нерастворимы (например, N-гидроксисукцинимидные сложные эфиры) и реагируют с аминами при температуре окружающей среды, чтобы получить амиды. [ 1 ]
HOBT также используется для синтеза амидов из карбоновых кислот, кроме аминокислот. Эти субстраты могут не быть конвертируемыми к ацилхлоридам . [ 2 ] Например, амидные производные ионофорических антибиотиков были получены таким образом. [ 3 ]
Безопасность
[ редактировать ]Из -за реклассификации как UN0508 , взрывчатого класса 1.3C, гидроксибензотриазол и его моногидратный кристалл больше не разрешают транспортироваться с помощью моря или воздуха в соответствии с 49CFR ( USDOT правила опасных материалов ). Тем не менее, проект предложения UNEC ECE/TRANS/WP.15/AC.1/HAR/2009/1 был распространен в делегатах ООН и, в случае реализации, изменит правила тока, что позволило бы отправлять моногидратный кристалл под менее строгий код ООН3474 как десенсибилизированный класс 4.1. Было продемонстрировано, что Хобт не демонстрирует кожную коррозию или раздражение, но демонстрирует раздражение глаз. [ 4 ] Было показано, что потенциал сенсибилизации HOBT является низким (не сенсибилизирует при 1% в LLNA тестировании в соответствии с OECD 429 [ 5 ] ).
Ссылки
[ редактировать ]- ^ W. König, R. Geiger (1970). «Новый метод синтеза пептидов: активация карбоксильной группы с помощью дициклогексилкарбодиимида с добавлением 1-гидрокси-бензотриазол». Хим. 103 (3): 788–798. Doi : 10.1002/cber.19701030319 . PMID 5436656 .
- ^ Майерс, Эндрю Дж.; Ян, Брайант Х.; Чен, Хоу (2000). «Преобразование псевдоэфедриновых амидов в высоко энантиомерически обогащенные альдегиды, спирты и кетоны». Органические синтезы . Тол. 77. с. 29. doi : 10.1002/0471264180.os077.04 . ISBN 0471264229 .
- ^ Овицки, Даниэль; А. Хучиньский; М. Ратайчак-Ситарц; А. Катрусик; Дж. Стефанска; Б. Бжезински; Ф. Бартл (2009). «Структурные и антимикробные исследования нового н-фениламида комплекса на горе А с хлоридом натрия». Журнал молекулярной структуры . 923 (1-3): 53–59. Bibcode : 2009J Большинство.923 ... 53L . Doi : 10.1016/j.molstruc.2009.01.056 .
- ^ Грэм, Джессика С.; Трехо-Мартин, Алехандра; Chilton, Martyn L.; Костал, Джакуб; Берку, Джоэл; Beutner, Gregory L.; Брюэн, Ума С.; Долан, Дэвид Г.; Гомес, Стивен; Хиллегасс, Джедд; Николетт, Джон; Шмитц, Мэтью (2022-06-20). «Оценка опасностей для здоровья профессионального здоровья пептидных связей» . Химические исследования в области токсикологии . 35 (6): 1011–1022. doi : 10.1021/acs.chemrestox.2c00031 . ISSN 0893-228X . PMC 9214767 . PMID 35532537 .
- ^ ОЭСР (2010). Тест № 429: Сенсибилизация кожи: локальный анализ лимфатических узлов . Париж: Организация экономического сотрудничества и развития.