Pyaop реагент
![]() | |
Имена | |
---|---|
Имя IUPAC
(7-азабензотриазол-1-илокси) тририролидинофосфона гексафторофосфат
| |
Другие имена
Пьяоп
| |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
Chemspider | |
Echa Infocard | 100.155.575 |
PubChem CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
Характеристики | |
C 17 H 27 F 6 N 7 O P 2 | |
Молярная масса | 521.389 g·mol −1 |
Появление | Белые кристаллы |
Точка плавления | 163–168 ° C (325–334 ° F; 436–441 K) |
Опасности | |
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Раздражающий |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
|
PYAOP ( (7-азабензотриазол-1-илокси) тририролидинофосфония гексафторофосфат ) является реагентом, используемым для приготовления амидов из карбоновых кислот и аминов в контексте синтеза пептидов . [ 1 ] Это может быть получено из 1-гидрокси-7-азабензотриазола (HOAT) и реагента хлорфосфония в основных условиях. [ 2 ] Это производная семейства амидных связей, образующих амидную связь. Это предпочтительнее , потому что он не участвует в побочных реакциях с N-конце пептида. [ 3 ] По сравнению с содержащим HOBT аналоговым пибопом, , PYAOP является более реактивным из -за дополнительного азота в плавленовом пиридиновом кольце фрагмента Hoat. [ 4 ] Анализ термической опасности с помощью дифференциальной сканирующей калориметрии (DSC) показывает PYAOP потенциально взрывной. [ 5 ]
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Mansour, Tarek S.; Бардхан, Суджата; Ван, Чжао-Куи (2010). «Фосфония- и бензотриазолилокси-опосредованные реакции, образующие связь, и их синтетические применения» . Синлетт 2010 (08): 1143–1169. doi : 10.1055/s-0029-1219820 . ISSN 0936-5214 .
- ^ Хоффманн, Фрэнк; Jäger, Lothar; Гриль, Карола (2003-02-01). «Синтез и химическая конституция дифеноксифосфорильных производных и солей фосфония в качестве реагентов для муфты для конденсации пептидного сегмента» . Фосфор, сера и кремний и связанные элементы . 178 (2): 299–309. doi : 10.1080/10426500307942 . ISSN 1042-6507 .
- ^ Albericio, F.; Дела, м.; Alsina, J.; Триоло, SA; Карпино Л. А; Кейтс, С. (1997). «При использовании Pyaop, соли фосфония, полученной из Hoat, в синтезе твердофазного пептида». Тетраэдр буквы . 38 (27): 4853–4856. doi : 10.1016/s0040-4039 (97) 01011-3 .
- ^ Альберсио, Фернандо; Bofill, Josep M.; Эль-Фахам, Айман; Кейтс, Стивен А. (1998). «Использование связующих реагентов на основе соли в пептидном синтезе1». Журнал органической химии . 63 (26). Американское химическое общество: 9678–9683. doi : 10.1021/jo980807y . ISSN 0022-3263 .
- ^ Сперри, Джеффри Б.; Minteer, Christopher J.; Дао, Джинга; Джонсон, Ребекка; Дюзгунер, Ремзи; Хоксворт, Майкл; Оке, Саманта; Ричардсон, Пол Ф.; Барнхарт, Ричард; Билл, Дэвид Р.; Джусто, Роберт А.; Уивер, Джон Д. (2018-09-21). «Оценка термической стабильности реагентов с пептидной связью, обычно используемых в фармацевтическом производстве» . Органические процессы исследования и разработки . 22 (9): 1262–1275. doi : 10.1021/acs.oprd.8b00193 . ISSN 1083-6160 .