Выиграй молоко

Выиграй молоко
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2-Азабицикло[2.2.1]гепт-5-ен-3-он
Идентификаторы
Номер CAS	(1S,4R): 130931-83-8 ; (1R,4S): 79200-56-9 ;
3D model ( JSmol )	(1S,4R): Интерактивное изображение ; (1R,4S): Интерактивное изображение. ;
ХимическийПаук	(1S,4R): 2007146 ; (1R,4S): 9963824 ;
Номер ЕС	(1С,4Р): 627-840-6 ; (1Р,4С): 418-530-1 ;
ПабХим CID	(1S, 4R): 11789150 ; (1R,4S): 2725037 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID401336090 ; (1R,4S): DTXSID10369337 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 6 Н 7 Н О
Молярная масса	109.128 g·mol −1
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х302 , Х317 , Х318
Меры предосторожности	P261 , P264 , P270 , P272 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P310 , P321 , P330 , P333+P313 , P363 , P501
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Выиграй молоко ^{[ 1 ]} — коммерческое название бициклической молекулы γ- лактам- 2-азабицикло[2.2.1]гепт-5-ен-3-она. Этот лактам представляет собой универсальный химический промежуточный продукт, используемый в органической и медицинской химии. Он используется в качестве синтетического предшественника трех лекарств (утвержденных или находящихся в клинических испытаниях). ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} Он назван в честь Роберта Винса , который использовал особенности строения этой молекулы для получения карбоциклических нуклеозидов . ^{[ 4 ]} Работа Винса с этим лактамом в конечном итоге привела к синтезу абакавира . ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}^{[ 7 ]} Синтез перамивира также зависит от исходного материала лактама Винса.

Лактам Винса широко использовался для получения различных карбоциклических нуклеозидов, имеющих медицинское применение, включая карбоциклический пуромицин (I), ^{[ 8 ]} карбоциклический Ара-А (II), ^{[ 9 ]} карбовир (III) ^{[ 10 ]} и гуанин, а также карбоциклические производные азагуанина (IV) ^{[ 11 ]}

Лактам Винса также является промежуточным продуктом в синтезе различных аналогов нуклеозидов, таких как производные дифторгуанозина (V), ^{[ 12 ]}^{[ 13 ]} карбоциклический оксанозин и родственные производные (VI), ^{[ 14 ]} и предшественники азидокарбонуклеозидов (VII). ^{[ 15 ]} Лактам нашел несколько применений при лечении множества различных заболеваний, обеспечивая также различные ненуклеозидные терапевтические молекулы. Некоторые хорошо известные примеры включают каркасы для приготовления ингибиторов гликозидазы (VIII). ^{[ 16 ]} и ингибиторы ГАМК-АТ (IX). ^{[ 17 ]}

Ссылки

^ Сингх, Р.; Винс, Р. Хим. Ред. 2012, 112 (8), стр. 4642–4686. «2-Азабицикло[2.2.1]гепт-5-ен-3-он: химический профиль универсального синтетического строительного блока и его влияние на разработку терапевтических средств»
^ Рухи, AM (14 июля 2003 г.). «Упрощение синтезов всегда является ключевой целью» . С&ЕН . 80 (28): 40.
^ Холт-Тиффин, KE Chemistry Today 2009 , 27 , 23-25.
^ «Роберт Винс, доктор философии». Центр разработки лекарств, Университет Миннесоты .
^ Daluge, S.; Vince, R. J. Org. Chem. 1978 , 43 , 2311-2320.
^ Винс, Р.; Хуа, М. «Синтез карбовира и абакавира из карбоциклического предшественника» Современные протоколы по химии нуклеиновых кислот Под ред. Бокаж, С.Л. 2006 , Глава 14, Раздел 14.4. дои : 10.1002/0471142700.nc1404s25 .
^ Винс, Р. «Краткая история развития Зиагена» Chemtracts 2008 , 21 , 127-134.
^ Vince, R.; Daluge, S.; Brownell, J. J. Med. Chem. 1986 , 29 , 2400.
^ Daluge, S.; Vince, R. J. Org. Chem. , 1978 , 43 , 2311-2320.
^ Vince, R.; Hua, M. J. Med. Chem. 1990 , 33 , 17.
^ Peterson, M. L.; Vince, R. J. Med. Chem. 1990 , 33 , 1214-1219.
^ Тойота, А.; Хабутани, К.; Катагири, Н.; Канеко, Дж. Тетраэдр Летт. 1994 , 35 , 5665-5668.
^ Тойота, А.; Хабутани, К.; Канеко, К. Тетраэдр, 1995 , 36 , 8783-8798.
^ Сайто, М.; Оно, Т.; Ичикава, С.; Като, К.Дж. Антибиотики 2000 , 53 , 309-313. .
^ Поцелуй, Л.; Форро, Э.; Силланпаа, Р.; Фулоп, Ф. Синтез 2010 , 153–160.
^ Rommel, M.; Ernst, A.; Koert, U. Eur. J. Org. Chem. 2007 , 4408-4430.
^ Минено, Т.; Миллер, М. Джей Джей Орг. хим. 2003 , 68 , 6591-6596.

[1] Сингх, Р.; Винс, Р. Хим. Ред. 2012, 112 (8), стр. 4642–4686. «2-Азабицикло[2.2.1]гепт-5-ен-3-он: химический профиль универсального синтетического строительного блока и его влияние на разработку терапевтических средств»

[2] Рухи, AM (14 июля 2003 г.). «Упрощение синтезов всегда является ключевой целью» . С&ЕН . 80 (28): 40.

[3] Холт-Тиффин, KE Chemistry Today 2009 , 27 , 23-25.

[4] «Роберт Винс, доктор философии». Центр разработки лекарств, Университет Миннесоты .

[5] Daluge, S.; Vince, R. J. Org. Chem. 1978 , 43 , 2311-2320.

[6] Винс, Р.; Хуа, М. «Синтез карбовира и абакавира из карбоциклического предшественника» Современные протоколы по химии нуклеиновых кислот Под ред. Бокаж, С.Л. 2006 , Глава 14, Раздел 14.4. дои : 10.1002/0471142700.nc1404s25 .

[7] Винс, Р. «Краткая история развития Зиагена» Chemtracts 2008 , 21 , 127-134.

[8] Vince, R.; Daluge, S.; Brownell, J. J. Med. Chem. 1986 , 29 , 2400.

[9] Daluge, S.; Vince, R. J. Org. Chem. , 1978 , 43 , 2311-2320.

[10] Vince, R.; Hua, M. J. Med. Chem. 1990 , 33 , 17.

[11] Peterson, M. L.; Vince, R. J. Med. Chem. 1990 , 33 , 1214-1219.

[12] Тойота, А.; Хабутани, К.; Катагири, Н.; Канеко, Дж. Тетраэдр Летт. 1994 , 35 , 5665-5668.

[13] Тойота, А.; Хабутани, К.; Канеко, К. Тетраэдр, 1995 , 36 , 8783-8798.

[14] Сайто, М.; Оно, Т.; Ичикава, С.; Като, К.Дж. Антибиотики 2000 , 53 , 309-313. .

[15] Поцелуй, Л.; Форро, Э.; Силланпаа, Р.; Фулоп, Ф. Синтез 2010 , 153–160.

[16] Rommel, M.; Ernst, A.; Koert, U. Eur. J. Org. Chem. 2007 , 4408-4430.

[17] Минено, Т.; Миллер, М. Джей Джей Орг. хим. 2003 , 68 , 6591-6596.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]