Бензофенон имин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Дифенилметанимин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.103.715 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 13 Ч 11 Н | |
| Молярная масса | 181.238 g·mol −1 |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
| |
| Предупреждение | |
| Х315 , Х319 , Х335 | |
| P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Бензофенонимин представляет собой органическое соединение формулы (C 6 H 5 ) 2 C=NH. Бледно-желтая жидкость бензофенонимин используется в качестве реагента в органическом синтезе . [ 1 ]
Синтез
[ редактировать ]Бензофенонимин можно получить термическим разложением бензофенона оксима : [ 2 ]
- 2 (C 6 H 5 ) 2 C=NOH → (C 6 H 5 ) 2 C=NH + (C 6 H 5 ) 2 C=O
Бензофенонимин также можно синтезировать путем добавления бромида фенилмагния к бензонитрилу с последующим осторожным гидролизом (во избежание гидролиза имина): [ 3 ]
- C 6 H 5 CN + C 6 H 5 MgBr → (C 6 H 5 ) 2 C=NMgBr
- (C 6 H 5 ) 2 C=NMgBr + H 2 O → (C 6 H 5 ) 2 C=NH + MgBr(OH)
Этот метод известен как синтез кетимина Мурё-Миньонака. [ 4 ] Еще один путь получения бензофенонимина включает реакцию бензофенона и аммиака. [ 5 ]
Реакции
[ редактировать ]Бензофенонимин подвергается депротонированию алкиллитиевыми реагентами. [ 6 ]
- (C 6 H 5 ) 2 C=NH + CH 3 Li → (C 6 H 5 ) 2 C=NLi + CH 4
- (C 6 H 5 ) 2 C=NLi + CH 3 I → (C 6 H 5 ) 2 C=NCH 3 + LiI
Первичные амины можно защитить как бензофенонимины, а защищенные амины стабильны при флэш-хроматографии . [ 7 ]
Аминирование Бухвальда-Хартвига включает сочетание ароматического галогенида и амина с образованием углерод-азотных связей с помощью палладия на основе катализаторов . Бензофенонимин можно использовать в качестве эквивалента аммиака в таких реакциях. [ 1 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Вулф, Джон П.; Оман, Йенс; Садиги, Джозеф П.; Певец, Роберт А.; Бухвальд, Стивен Л. (8 сентября 1997 г.). «Аммиачный эквивалент для катализируемого палладием аминирования арилгалогенидов и трифлатов». Буквы тетраэдра . 38 (36): 6367–6370. дои : 10.1016/S0040-4039(97)01465-2 . ISSN 0040-4039 .
- ^ Артур Лахман (1930). «Дифенилметанимина гидрохлорид». Органические синтезы . 10:28 . дои : 10.15227/orgsyn.010.0028 .
- ^ Пикард, Польша; Толберт, TL (декабрь 1961 г.). «Улучшенный метод синтеза кетимина». Журнал органической химии . 26 (12): 4886–4888. дои : 10.1021/jo01070a025 . ISSN 0022-3263 .
- ^ «Синтез кетимина Муро-Миньонака». Хобокен, Нью-Джерси, США: John Wiley & Sons, Inc., 15 сентября 2010 г. стр. 1988–1990. дои : 10.1002/9780470638859.conrr446 . ISBN 9780470638859 .
{{cite book}}:|journal=игнорируется ( помощь ) ; Отсутствует или пусто|title=( помощь ) - ^ Верардо, Г.; Джуманини, АГ; Страццолини, П.; Пояна, М. (1988). «Кетимины из кетонов и аммиака» Синтетические коммуникации . 18 (13): 1501–1511. дои : 10.1080/00397918808081307 .
- ^ Ноттингем, Крис; Ллойд-Джонс, Гай К. (2018). «Триметилсилилдиазо[13C]метан: универсальный 13 Реагент для мечения C» . Organic Syntheses . 95 : 374–402. doi : 10.15227/orgsyn.095.0374 . hdl : 20.500.11820/c801073c-6b4b-4a85-be68-2c4313b6e53d .
- ^ О'Доннелл, Мартин Дж. (15 апреля 2001 г.). «Бензофенон имин». Чичестер, Великобритания: John Wiley & Sons, Ltd. doi : 10.1002/047084289x.rb031 . ISBN 978-0471936237 .
{{cite book}}:|journal=игнорируется ( помощь ) ; Отсутствует или пусто|title=( помощь )