Дифенилциклопропенон

Дифенилциклопропенон
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC 2,3-дифенилциклопроп-2-en-1-one
	Другие имена DifhenceProne, DPCP, DPC
Идентификаторы
Номер CAS	886-38-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Chemspider	58568 ;
Echa Infocard	100.011.772
PubChem CID	65057 ;
НЕКОТОРЫЙ	I7g14nw5ec ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID2046545 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	100 15 H 10 O
Молярная масса	206.244 g·mol −1
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Infobox ссылки

Дифенилциклопропенон ( DiphenceProne ) является местным экспериментальным препаратом, предназначенным для лечения алопеции Areata и Alopecia totalis . ^{[ 1 ]} Актуальная иммунотерапия с использованием дифенилциклопропенона также может быть эффективным вариантом лечения непокорных бородавок. ^{[ 2 ]} Это не одобрено ни Управлением по контролю за продуктами и лекарствами , ни Европейским агентством по лекарственным средствам . ^{[ 3 ]}

Механизм действия

Дифенилциклопропенон запускает иммунный ответ, который, как полагают, выступает против действия автореактивных клеток, которые в противном случае вызывают выпадение волос. ^{[ 4 ]} Одна гипотеза заключается в том, что в ответ на лечение DPCP организм попытается подавить воспаление по различным путям, что приведет к подавлению аутоиммунного ответа на фолликуле волос. Эта аутоингнационная реакция в противном случае разрушила бы волосяные фолликулы для волос тела. ^{[ 3 ]}

Исследования

Исследование 41 пациентов с алопеции AREATA показало значительное отражение волос в 40% через 6 месяцев, что было поддержано в двух третях от них после 12-месячного подхода. ^{[ 5 ]}

В исследовании 2002 года для лечения бородавок респонденты состояли из 135 человек (87,7%), которые имели полное разрешение бородавок. Сообщаемые побочные эффекты были локальными и были включены в зуд (зуд) (15,6%), с пузыринками (7,1%) и с экзематозными реакциями (экзема) (14,2%). Большинство пациентов очень хорошо переносили лечение. У одного пациента развился локальный импетиго (незначительная инфекция). Пациенты имели в среднем 5 процедур в течение 6-месячного периода. ^{[ 2 ]}

Химические свойства

химических свойствах дифенилциклопропенона преобладают сильная поляризация карбонильной В группы, которая дает частичный положительный заряд при ароматической стабилизации на циклопропен ( циклопропении ) и частичный отрицательный заряд на кислороде. Стерические препятствия и частичный заряд на циклопропении ингибируют дальнейшую электрофильную ароматическую замещение , но фенильные кольца реактивны. Циклопропении действует как мета -директор . ^{[ 6 ]}

Электрофильные кислоты Льюиса стабилизируют разделение заряда, образуя дифенилциклопропении эфир или соли сложных эфиров. Такие соединения являются чрезвычайно реактивными электрофилами. ^{[ 6 ]}

И наоборот, кислород довольно нуклеофильный. Кислотные кислоты люкс могут абстрагировать кислород: таким образом, активированные изоцианаты эффект имины; сульфиды фосфора или активированные тиоиновые кислоты влияют на тиону , ^{[ 6 ]} и широкий спектр электрофильных хлоринаторов, включая оксалилхлорид , тионилхлорид и пентахлорид фосфора , эффект 3,3-дихлор-1,2-дифенилциклопропен. Последнее рассматривает первичное применение как сам электрофильный хлоратор, ^{[ 7 ]} и катализирует действие вышеупомянутых хлораторов. ^{[ 6 ]} Тем не менее, 3,3-дихлор-1,2-дифенилциклопропен также лигирует палладий для реакций перекрестного связки , ^{[ 7 ]} и реагирует с трихлорацетатом , чтобы дать дифенилциклобутендионе при водном тренировке . ^{[ 6 ]}

В других отношениях карбонил является типичным электрофилом , добавляющим реагенты Grignard , Knoevenagel enols и эрами . Центральное кольцо сильно натянуто, а наличие большинства переходных металлов или нагрева до 160 ° C индуцирует декарбонилирование , хотя нагревание чуть ниже температуры декарбонилирования (150 ° C) необратимо образует димер [3+2] . Мягкие нуклеофилы, которые обычно добавляют в конъюгат, обычно открывают кольцо вместо этого, как и наивные попытки восстановления. Тем не менее, тщательная гидробория может уменьшить карбонил . ^{[ 6 ]}

Смотрите также

Ссылки

^ Сингх Г., Лаванья М (январь 2010 г.). «Актуальная иммунотерапия при алопеции ареата» . Международный журнал трихологии . 2 (1): 36–9. doi : 10.4103/0974-7753.66911 . PMC 3002409 . PMID 21188022 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Upitis JA, Krol A (2002). «Использование дифенилциклопропенона при лечении непокорных бородавок». Журнал кожной медицины и хирургии . 6 (3): 214–7. doi : 10.1007/s10227-001-0050-9 . PMID 11951129 . S2CID 38571189 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Bulock KG, Cardia JP, Pavco PA, Levis WR (ноябрь 2015). «Дифанситронная обработка алопеции Areata: постулируемый механизм действия и перспективы терапевтического синергии с интерференцией РНК» . Журнал следственной дерматологии. Симпозиум . 17 (2): 16–8. doi : 10.1038/jidsymp.2015.33 . PMID 26551938 .
^ Общественное краткое изложение положительного мнения для обозначения сирот дифенилциклопропенона для лечения алопеции тоталиса архивирована 22 декабря 2017 года в The Wayback Machine , Европейское агентство лекарств . Дата документа: Лондон, 23 апреля 2009 года. Doc.ref.:emea/comp/428277/2006
^ Sotiriadis D, Patsatsi A, Lazaridou E, Kastanis A, Vakirlis E, Chrysomallis F (январь 2007 г.). «Актуальная иммунотерапия дифенилциклопропеноном в лечении хронической обширной алопеции ареата». Клиническая и экспериментальная дерматология . 32 (1): 48–51. doi : 10.1111/j.1365-2230.2006.02256.x . PMID 17004987 . S2CID 43725892 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон Ламберт, Тристан Х.; NACSA, Эрик Д. "Дифенилциклопропенон". Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Джон Уайли и сыновья. doi : 10.1002/047084289x.rn01532 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Беннетт, Клэй С. (2012). «3,3-дихлор-1,2-дифенилциклопропен». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Джон Уайли и сыновья. doi : 10.1002/047084289x.rn01514 . ISBN 978-0471936237 .

[1] Сингх Г., Лаванья М (январь 2010 г.). «Актуальная иммунотерапия при алопеции ареата» . Международный журнал трихологии . 2 (1): 36–9. doi : 10.4103/0974-7753.66911 . PMC 3002409 . PMID 21188022 .

[Upitis-2] Jump up to: ^а ^{беременный} Upitis JA, Krol A (2002). «Использование дифенилциклопропенона при лечении непокорных бородавок». Журнал кожной медицины и хирургии . 6 (3): 214–7. doi : 10.1007/s10227-001-0050-9 . PMID 11951129 . S2CID 38571189 .

[:0-3] Jump up to: ^а ^{беременный} Bulock KG, Cardia JP, Pavco PA, Levis WR (ноябрь 2015). «Дифанситронная обработка алопеции Areata: постулируемый механизм действия и перспективы терапевтического синергии с интерференцией РНК» . Журнал следственной дерматологии. Симпозиум . 17 (2): 16–8. doi : 10.1038/jidsymp.2015.33 . PMID 26551938 .

[4] Общественное краткое изложение положительного мнения для обозначения сирот дифенилциклопропенона для лечения алопеции тоталиса архивирована 22 декабря 2017 года в The Wayback Machine , Европейское агентство лекарств . Дата документа: Лондон, 23 апреля 2009 года. Doc.ref.:emea/comp/428277/2006

[5] Sotiriadis D, Patsatsi A, Lazaridou E, Kastanis A, Vakirlis E, Chrysomallis F (январь 2007 г.). «Актуальная иммунотерапия дифенилциклопропеноном в лечении хронической обширной алопеции ареата». Клиническая и экспериментальная дерматология . 32 (1): 48–51. doi : 10.1111/j.1365-2230.2006.02256.x . PMID 17004987 . S2CID 43725892 .

[EROSMain-6] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон Ламберт, Тристан Х.; NACSA, Эрик Д. "Дифенилциклопропенон". Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Джон Уайли и сыновья. doi : 10.1002/047084289x.rn01532 .

[EROSSubsid-7] Jump up to: ^а ^{беременный} Беннетт, Клэй С. (2012). «3,3-дихлор-1,2-дифенилциклопропен». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Джон Уайли и сыновья. doi : 10.1002/047084289x.rn01514 . ISBN 978-0471936237 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]