Диаминомалеонитрил

Диаминомалеонитрил
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (2 Z )-2,3-Диаминобут-2-единитрил
	Другие имена 2,3-диаминомалеонитрил; Тетрамер цианида водорода
Идентификаторы
Номер CAS	1187-42-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	2006128 ;
Информационная карта ECHA	100.013.361
ПабХим CID	2723951 ;
НЕКОТОРЫЙ	E8C63N8TWR ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID0024923 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 4 Ч 4 Н 4
Молярная масса	108.104 g·mol −1
Температура плавления	178–179 ° C (352–354 ° F; 451–452 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Диаминомалеонитрил ( DAMN ) представляет собой органическое соединение, состоящее из двух аминогрупп и двух нитрильных групп, связанных с центральной алкеновой единицей. Систематическое название отражает его отношение к малеиновой кислоте . DAMN образуется в результате олигомеризации водорода цианистого . Это отправная точка для синтеза нескольких классов гетероциклических соединений . Его считали возможным органическим химическим веществом, присутствующим в пребиотических условиях. ^{[ 2 ]}

Выделение и синтез

Диаминомалеонитрил был впервые выделен в 1873 году в виде черного твердого вещества, когда он был признан полимером цианистого водорода с формулой (HCN) _x . ^{[ 3 ]} Он был идентифицирован как тетрамер (HCN) ₄ с помощью эбуллиоскопии в 1923 году. ^{[ 4 ]} Цис - конфигурация аминогрупп была показана в 1928 году посредством реакции с глиоксалем с образованием 2,3-диаминопиразина, а в 1955 году было показано, что полная структура представляет собой диаминомалеонитрил, в отличие от изомерного аминоиминосукцинонитрила (AISN). ^{[ 5 ]}

Его можно получить цианированием аминомалонитрила. ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}

Возможная роль в абиогенезе

Диаминомалеонитрил был предложен с 1960-х годов в качестве ключевого вещества для пребиотического синтеза нуклеиновых оснований . Фотохимическая перегруппировка DAMN под воздействием УФ-света дает 4-аминоимидазол-5-карбонитрил (AICN), который может в дальнейшем реагировать с образованием различных нуклеиновых оснований. ^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}

Ранние эксперименты также показали, что некоторые аминокислоты, такие как аспарагиновая кислота , аланин и глицин , могут иметь пробиотическое происхождение в результате кислотного гидролиза диаминомалеонитрила. ^{[ 10 ]}^{[ 11 ]}

Из-за повсеместного распространения цианистого водорода и его олигомеров в космосе было высказано предположение, что темный материал, обнаруженный в кометах, может состоять из диаминомалеонитрила и высших олигомеров, и что такие полимеры HCN могли покрывать поверхность ранней Земли. ^{[ 12 ]}^{[ 13 ]}

Ссылки

^ «Диаминомалеонитрил» . Сигма-Олдрич .
^ Аль-Азми, А.; Элассар, А.-З.А.; Бут, БЛ (2003). «Химия диаминомалеонитрила и его применение в гетероциклическом синтезе». Тетраэдр . 59 (16): 2749–2763. дои : 10.1016/S0040-4020(03)00153-4 .
^ Ланге, О. (1873). «О новом соединении состава синильной кислоты» . Отчеты Немецкого химического общества . 6 (1): 99–101. дои : 10.1002/cber.18730060139 . ISSN 0365-9496 .
^ Бедель, К. (1923). «О полимере синильной кислоты» . Еженедельные отчеты сессий Академии наук : 168–171.
^ Уэбб, Ричард Л.; Франк, С.; Шнайдер, WC (1955). «Структура тетрамера HCN» . Журнал Американского химического общества . 77 (13): 3491–3493. дои : 10.1021/ja01618a021 . ISSN 0002-7863 .
^ Феррис, JP; Санчес, РА (1968). «Диаминомалеонитрил (тетрамер цианида водорода)». Органические синтезы . 48:60 . дои : 10.15227/orgsyn.048.0060 .
^ Феррис, JP; Санчес, РА; Манкузо, RW (1968). «Аминомалонитрил п-толуолсульфонат». Органические синтезы . 48 : 1. дои : 10.15227/orgsyn.048.0001 .
^ Рой, Деджани; Наджафян, Катаюн; фон Раге Шлейер, Пол (30 октября 2007 г.). «Химическая эволюция: Механизм образования аденина в пребиотических условиях» . Труды Национальной академии наук . 104 (44): 17272–17277. дои : 10.1073/pnas.0708434104 . ISSN 0027-8424 . ПМК 2077245 . ПМИД 17951429 .
^ Джейлани, Ясин Авейс; Уильямс, Феникс Н.; Уолтон, София; Нгуен, Минь Тхо (2016). «Единые пути реакций пребиотического образования нуклеиновых оснований РНК и ДНК» . Физическая химия Химическая физика . 18 (30): 20177–20188. дои : 10.1039/C6CP02686A . ISSN 1463-9076 . ПМИД 27220279 .
^ Мозер, Р.Э.; Клаггетт, Арканзас; Мэтьюз, Китай (1968). «Образование пептидов из диаминомалеонитрила (тетрамер hcn)» . Буквы тетраэдра . 9 (13): 1599–1603. дои : 10.1016/S0040-4039(01)99011-2 . ПМИД 5640452 .
^ Мэтьюз, Клиффорд Н. (1995). «Аппаратное и программное обеспечение в биологии: одновременное происхождение белков и нуклеиновых кислот посредством полимеров цианида водорода» . Журнал биологической физики . 20 (1–4): 275–281. дои : 10.1007/BF00700445 . ISSN 0092-0606 . S2CID 84612046 .
^ Мэтьюз, Клиффорд Н. (1991). «Темная материя в Солнечной системе: полимеры цианида водорода» . Происхождение жизни и эволюция биосферы . 21 (5–6): 421–434. дои : 10.1007/BF01808312 . ISSN 0169-6149 . S2CID 2161383 .
^ Мэтьюз, Клиффорд Н.; Минард, Роберт Д. (2006). «Полимеры цианида водорода, кометы и происхождение жизни» . Фарадеевские дискуссии . 133 : 393–401, обсуждение 427–52. дои : 10.1039/b516791d . ISSN 1359-6640 . ПМИД 17191459 .

[1] «Диаминомалеонитрил» . Сигма-Олдрич .

[2] Аль-Азми, А.; Элассар, А.-З.А.; Бут, БЛ (2003). «Химия диаминомалеонитрила и его применение в гетероциклическом синтезе». Тетраэдр . 59 (16): 2749–2763. дои : 10.1016/S0040-4020(03)00153-4 .

[3] Ланге, О. (1873). «О новом соединении состава синильной кислоты» . Отчеты Немецкого химического общества . 6 (1): 99–101. дои : 10.1002/cber.18730060139 . ISSN 0365-9496 .

[4] Бедель, К. (1923). «О полимере синильной кислоты» . Еженедельные отчеты сессий Академии наук : 168–171.

[5] Уэбб, Ричард Л.; Франк, С.; Шнайдер, WC (1955). «Структура тетрамера HCN» . Журнал Американского химического общества . 77 (13): 3491–3493. дои : 10.1021/ja01618a021 . ISSN 0002-7863 .

[6] Феррис, JP; Санчес, РА (1968). «Диаминомалеонитрил (тетрамер цианида водорода)». Органические синтезы . 48:60 . дои : 10.15227/orgsyn.048.0060 .

[7] Феррис, JP; Санчес, РА; Манкузо, RW (1968). «Аминомалонитрил п-толуолсульфонат». Органические синтезы . 48 : 1. дои : 10.15227/orgsyn.048.0001 .

[8] Рой, Деджани; Наджафян, Катаюн; фон Раге Шлейер, Пол (30 октября 2007 г.). «Химическая эволюция: Механизм образования аденина в пребиотических условиях» . Труды Национальной академии наук . 104 (44): 17272–17277. дои : 10.1073/pnas.0708434104 . ISSN 0027-8424 . ПМК 2077245 . ПМИД 17951429 .

[9] Джейлани, Ясин Авейс; Уильямс, Феникс Н.; Уолтон, София; Нгуен, Минь Тхо (2016). «Единые пути реакций пребиотического образования нуклеиновых оснований РНК и ДНК» . Физическая химия Химическая физика . 18 (30): 20177–20188. дои : 10.1039/C6CP02686A . ISSN 1463-9076 . ПМИД 27220279 .

[10] Мозер, Р.Э.; Клаггетт, Арканзас; Мэтьюз, Китай (1968). «Образование пептидов из диаминомалеонитрила (тетрамер hcn)» . Буквы тетраэдра . 9 (13): 1599–1603. дои : 10.1016/S0040-4039(01)99011-2 . ПМИД 5640452 .

[11] Мэтьюз, Клиффорд Н. (1995). «Аппаратное и программное обеспечение в биологии: одновременное происхождение белков и нуклеиновых кислот посредством полимеров цианида водорода» . Журнал биологической физики . 20 (1–4): 275–281. дои : 10.1007/BF00700445 . ISSN 0092-0606 . S2CID 84612046 .

[12] Мэтьюз, Клиффорд Н. (1991). «Темная материя в Солнечной системе: полимеры цианида водорода» . Происхождение жизни и эволюция биосферы . 21 (5–6): 421–434. дои : 10.1007/BF01808312 . ISSN 0169-6149 . S2CID 2161383 .

[13] Мэтьюз, Клиффорд Н.; Минард, Роберт Д. (2006). «Полимеры цианида водорода, кометы и происхождение жизни» . Фарадеевские дискуссии . 133 : 393–401, обсуждение 427–52. дои : 10.1039/b516791d . ISSN 1359-6640 . ПМИД 17191459 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]