2-бутин
![]() | |
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК
Но-2-йне | |
Другие имена
Диметилацетилен
Кротонилен | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
ХЭМБЛ | |
ХимическийПаук | |
Информационная карта ECHA | 100.007.239 |
ПабХим CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
Характеристики | |
С 4 Ч 6 | |
Молярная масса | 54.0904 g/mol |
Плотность | 0,691 г/мл |
Температура плавления | -32 ° C (-26 ° F; 241 К) |
Точка кипения | 27 ° С (81 ° F; 300 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
2-Бутин ( диметилацетилен , кротонилен или бут-2-ин ) представляет собой алкин с химической формулой CH 3 C≡CCH 3 . Произведенный искусственно, это бесцветная, летучая, острая жидкость при стандартной температуре и давлении .
2-Бутин представляет интерес для физико-химиков из-за его очень низкого торсионного барьера и проблемы определения этого барьера с помощью инфракрасной спектроскопии высокого разрешения. Анализ его спектра [ 3 ] приводит к определению, что торсионный барьер составляет всего 6 см. −1 (1.2 × 10 −22 Дж или 72 Дж моль −1 ). Однако не установлено, является ли равновесная структура затменной (D 3h ) или шахматной (D 3d ). Анализ симметрии с использованием группы молекулярной симметрии [ 4 ] [ 5 ] G 36 показывает, что нужно будет проанализировать его рассеяния света вращения-колебания спектр комбинационного с высоким разрешением , чтобы определить его равновесную структуру.
2-Бутин ( диметилэтин ) образует с 5-децином ( дибутилэтин ), 4-октином ( дипропилэтин ) и 3-гексином ( диэтилэтин ) группу симметричных алкинов.
Синтез
[ редактировать ]2-Бутин можно синтезировать реакцией перегруппировки этилацетилена в растворе этанольного гидроксида калия . [ 6 ]
Приложения
[ редактировать ]2-Бутин вместе с пропином используется для синтеза алкилированных гидрохинонов при синтезе витамина Е. общем [ 7 ]
См. также
[ редактировать ]- Ацетилендикарбоновая кислота
- 1-Бутин , позиционный изомер
- 1,4-Бутиндиол
- Гексаметилбензол , продукт тримеризации 2-бутина.
- Гексафтор-2-бутин
Ссылки
[ редактировать ]- ^ [1] в Sigma-Aldrich
- ^ Страница веб-книги NIST по химии, посвященная 2-бутину.
- ^ ди Лауро, К.; и др. (1997). «Вращательно-торсионная структура в фундаментальной полосе метилового раскачивания ν11/ν15 (Gs) в диметилацетилене». Дж. Мол. Спектроск . 184 (1): 177–185. дои : 10.1006/jmsp.1997.7321 .
- ^ Лонге-Хиггинс, ХК (1963). «Группы симметрии нежестких молекул» . Молекулярная физика . 6 (5): 445–460. Бибкод : 1963МолФ...6..445Л . дои : 10.1080/00268976300100501 .
- ^ PR Бункер (1964). «Волновые функции вращения-торсиона молекул, имеющих два одинаковых ротора». Мол. Физ . 8 : 81. дои : 10.1080/00268976400100091 .
- ^ Виктор фон Рихтер; Ганс Меервейн (1916). Органическая химия: Химия алифатического ряда Том. I: Третий американский редактор Смита . Филадельфия: Sons & Co. П. Блэкистона. 89.
- ^ Реппе, Уолтер; Кутепов, Н; Магин, А (1969). «Циклизация ацетиленовых соединений». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 8 (10): 727–733. дои : 10.1002/anie.196907271 .